HEXAN (C6H14): PROPRIETĂȚI FIZICE ȘI CHIMICE, STRUCTURĂ, UTILIZĂRI, TOXICITATE - CHIMIE - 2025

Hexanul este o hidrocarbură care se caracterizează prin a fi un compus organic a cărui formulă chimică este condensat C ₆ H ₁₄ . Este un lichid incolor, transparent, care nu poate fi amestecat cu apă. Are cinci izomeri, unul liniar fiind unul dintre cele mai importante hidrocarburi parafinice din industrie și cercetare.

Hexanul se obține prin distilarea fracționată a țițeiului. Este, de asemenea, prezent în mod natural în citrice și în fracțiuni volatile din diverse plante sau fructe, cum ar fi măr, guavă, alune prăjite, cartof dulce și salvie.

Molecula de N-hexan. Sursa: Benjah-bmm27

Este un lichid volatil extrem de inflamabil, care se găsește în benzină, lipiciuri de uscare rapidă și ciment din cauciuc. Hexanul este utilizat ca solvent în procesul de extracție a uleiurilor vegetale, precum și a lipidelor și grăsimilor prezente în apa și solurile contaminate.

Persoanele care sunt expuse profesional la hexan pot suferi leziuni ale sistemului nervos periferic, manifestate prin furnicături și crampe la nivelul picioarelor și brațelor; pe lângă slăbiciunea musculară generalizată și, în cazuri severe, atrofia musculară scheletică.

Proprietățile fizice și chimice ale hexanilor

Aspectul fizic

Lichid incolor, transparent și foarte volatil.

Masă molară

86,178 g / mol

Miros

Similar cu benzina

Pragul de miros

1,5 ppm

Densitate

0,6606 g / ml

Punct de topire

-96 până la -94 ºC

Punct de fierbere

68,5 până la 69,1 ºC

punct de aprindere

-22 ºC (cană închisă).

Solubilitatea apei

9,5 mg / L (practic nemiscibil cu apa)

Solubilitatea în solvenți

Foarte solubil în etanol, solubil în eter etilic și cloroform. Amestecă cu alcoolul, cloroformul și eterul.

Densitatea relativă a vaporilor cu aerul

2,97 (aer = 1)

Coeficient de partiție octanol / apă

Jurnal P = 3.764

Presiunea de vapori

17,60 kPa la 20 ºC

Lungimea de undă a densității optice maxime

200 nm

Indicele de refracție

1375

Viscozitate

0,3 mPa s

Capacitate calorică

265,2 J K ^-1 mol ^-1

Căldura de ardere

4.163,2 kJ mol ^-1

Căldură de vaporizare

31,56 kJ mol ^-1

Tensiune de suprafata

17,89 mN / m la 25 ºC

Potențial de ionizare

10.18 eV

Stabilitate

Grajd. Incompatibil cu agenți de oxidare, clor, fluor, perclorat de magneziu. Formează un amestec exploziv cu aerul.

reactivitatea

Hexanul poate reacționa puternic cu materiale oxidante, care pot include clor lichid, oxigen concentrat, hipoclorit de sodiu și hipoclorit de calciu. De asemenea, este incompatibil cu tetroxidul dinitrogen. Hexanul poate ataca unele forme de materiale plastice, cauciuc și acoperiri.

Structura hexanului

Interacțiuni intermoleculare

Prima imagine arată molecula de n-hexan reprezentată de un model de sfere și bare. Sferele negre corespund atomilor de carbon, alcătuind scheletul de carbon în zig-zag, în timp ce sferele albe sunt atomii de hidrogen. N-hexanul este deci un hidrocarbur, liniar și extrem de dinamic.

Deoarece toate legăturile sale CH au polaritate scăzută, moleculei îi lipsește un moment dipol. În acest sens, interacțiunile lor intermoleculare nu sunt de tip dipol-dipol, ci depind exclusiv de masa moleculară și forțele dispersive londoneze.

Fiecare moleculă de n-hexan „se potrivește” una peste alta la temperaturi foarte scăzute, așa cum s-ar presupune în structura sa cristalină. Pe de altă parte, în lichid scheletele lor se flexează și își rotesc legăturile CH, determinând lichidul menționat să fie volatil și să fiarbă la 68,7 ºC.

izomeri

Cei cinci izomeri ai hexanului. Sursa: Steffen 962

Hidrocarburul hexan constă de fapt din cinci izomeri, n-hexanul fiind cel mai puțin ramificat, (1). Celelalte patru izomeri sunt, în ordine crescătoare:

2-metilpropan (2)

3-metilpropan (3)

2,2-dimetilbutan (4)

2,3-dimetilbutan (5)

De asemenea, rețineți că structurile devin mai ramificate de la (1) la (5). Fiind mai ramificate, forțele de dispersie scad, deoarece nu mai există porțiuni liniare care se potrivește eficient. Aceasta duce la scăderea și variația punctelor de fierbere ale izomerilor; deși se observă unele discrepanțe acceptabile.

Atât 2-metilpropanul (bp = 60,3 ° C) cât și 3-metilpropanul (bp = 63,3 ° C) sunt la fel de ramificate, dar punctele lor de fierbere sunt diferite. Apoi este urmat de 2,3-dimetilbutan (priza = 58 ºC), pentru a localiza în cele din urmă 2,2-dimetilbutanul ca cel mai volatil lichid (peb = 49,7 ºC).

Aplicații

Hexanul este amestecat cu substanțe chimice similare pentru a produce solvenți. Printre denumirile date acestor solvenți se numără hexanul comercial, hexanele mixte etc. Sunt folosiți ca agenți de curățare în industria textilelor, a mobilierului și a tipografiei.

Hexanul este un ingredient în lipiciuri utilizate pentru acoperisuri, încălțăminte și piele impermeabile. De asemenea, este utilizat pentru cărțile de legare, pentru formarea pastilelor și tabletelor, conservelor, fabricarea anvelopelor și baseball-urilor.

Hexanul este utilizat în determinarea indicelui de refracție a mineralelor și lichidului de umplere pentru termometre în loc de mercur; de obicei cu o nuanță roșie sau albastră. De asemenea, este utilizat în extragerea grăsimii și uleiului din apă pentru analiza contaminanților săi.

Hexanul este utilizat ca solvent în extracția uleiului din semințele de legume, cum ar fi soia, canola sau mure. În plus, este utilizat pentru degresarea părților de diferite origini. Este utilizat în denaturarea alcoolului, în metoda de analiză HPLC și în spectrofotometrie.

Toxicitate

Inhalare și contact

Toxicitatea acută a hexanului este relativ scăzută, deși este un anestezic ușor. Expunerea acută la concentrații mari de hexan poate produce, prin inhalare, depresie ușoară a sistemului nervos central (SNC), manifestată prin amețeli, vertij, greață ușoară și dureri de cap.

De asemenea, poate provoca dermatita și iritarea ochilor și a gâtului. Inhalarea cronică a hexanului, legată de activitatea de muncă, poate provoca leziuni ale sistemului nervos periferic (polineuropatie senzorială).

Simptomele inițiale sunt furnicături și crampe la nivelul picioarelor și brațelor, urmate de slăbiciune musculară. În cazuri severe, poate apărea atrofia musculaturii scheletice, împreună cu pierderea coordonării și a problemelor de vedere.

Toxicitatea hexanului este legată de generarea metabolitului hexan-2,5-dione. Aceasta reacționează cu aminoacida lizină a unui lanț lateral proteic, provocând pierderea funcției proteice.

Doză sigură

Agenția pentru Protecția Mediului (EPA) a calculat o concentrație de referință (RfC) pentru hexan de 0,2 mg / m ³ și o doză de referință (RfD) de 0,06 mg / kg greutate corporală / zi.

În anii ’60 -’70, un grup de muncitori din industria cizmarilor din Japonia aveau prezența tulburărilor nervoase. Motivul a fost că au respirat într-o atmosferă de 500 - 2.500 pp hexan timp de 8-14 ore pe zi.

Muncitorii au prezentat simptomele cunoscute ale inhalării cronice a hexanului, descoperind medicii că nervii care controlau mușchii brațelor și picioarelor au fost deteriorați.

Referințe

1. Danielle Reid. (2019). Hexan: structură, formulă și proprietăți. Studiu. Recuperat din: studiu.com
2. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Hexan. Baza de date PubChem. CID = 8058. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Hexan. Recuperat de la: en.wikipedia.org
4. Lumea Moleculelor. (Sf). Molecula de hexan. Recuperat de la: worldofmolecules.com
5. Carte chimică. (2017). Hexan. Recuperat din: chemicalbook.com
6. Comunitatea Australiei. (Sf). n-Hexane: Surse de emisii. Recuperat din: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Hexan. . Recuperat din: epa.gov
8. Agenția pentru substanțe toxice și registrul bolilor. (1999). Declarație de sănătate publică pentru n-Hexane. Recuperat din: atsdr.cdc.gov