- Structura
- Proprietăți
- Bazicitatea
- Polaritatea și interacțiunile intermoleculare
- Aciditate
- Exemple
- Referințe
Gruparea amino este una care este prezentă în diferiți compuși organici azotați, de exemplu amine, și este reprezentat prin formula -NH 2 . Aminele sunt compușii cei mai reprezentativi unde găsim acest grup, deoarece atunci când sunt alifatice au formula RNH 2 ; în timp ce sunt aromate, au formula ArNH 2 .
Amidele, RC (O) NH 2 , cu gruparea carbonil C = O, sunt , de asemenea , un alt exemplu de compuși care conțin gruparea amino. În mulți alți compuși, grupările amino sunt găsite ca substituenți simpli, deoarece în restul structurii pot exista grupări oxigenate cu relevanță chimică mai mare.
Grupul amino a evidențiat cu culoarea albastră. Sursa: MaChe / Domeniul public
Gruparea amino este considerat un produs de amoniac, NH 3 . Deoarece cele trei legături ale NH sunt înlocuite cu legături NC, apar amine primare, secundare și terțiare. Același raționament se aplică amidelor.
Compușii cu grupe amino se caracterizează prin a fi substanțe bazice sau alcaline. De asemenea, fac parte dintr-o multitudine de biomolecule, precum proteine și enzime, precum și produse farmaceutice. Dintre toate grupurile funcționale, este probabil cel mai divers datorită substituțiilor sau transformărilor pe care este capabil să le suporte.
Structura
Formula structurală a grupei amino. Sursa: Kes47 prin Wikipedia.
În imaginea superioară avem formula structurală a grupării amino. În ea este descoperită geometria sa moleculară, care este tetraedrică. Lantul R lateral alifatic 1 , și doi atomi de hidrogen H, sunt poziționate la capetele unui tetraedru, în timp ce perechea de electroni singulară este la capătul superior. Prin urmare, panele se îndepărtează de sau din planul observatorului.
Din punct de vedere stereochimic, NH 2 gruparea este foarte mobilă; este dinamic, ei R 1 N legătură se poate roti sau vibra, iar același lucru se întâmplă și cu legăturile sale NH. Geometria acestui grup nu este afectată de încorporarea altor R 2 sau R 3 catene laterale .
Acest lucru înseamnă că geometria tetraedric observată pentru această amină primară rămâne aceeași ca pentru secundar (R 2 (R terțiară NH) sau 3 N) aminele . Cu toate acestea, este normal să ne așteptăm ca unghiurile tetraedrului să fie denaturate, deoarece va exista o repulsie electronică mai mare în jurul atomului de azot; adică, R 1 , R 2, și R 3 se vor resping reciproc.
Și să nu mai vorbim de spațiul ocupat de perechea de electroni singulare pe azot, care pot forma legături cu protonii din mijloc. De aici bazicitatea grupului amino.
Proprietăți
Bazicitatea
Grupul amino se caracterizează prin a fi bazic. Prin urmare, soluțiile sale apoase trebuie să aibă valori pH peste 7, cu prezența OH - anioni predominant . Acest lucru se explică prin echilibrul său de hidroliză:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Fiind RNH 3 + acidul conjugat rezultat. Lanțul lateral R ajută la scăderea densității încărcării pozitive care apare acum pe atomul de azot. Astfel, cu cât există mai multe grupe R, cu atât această încărcare pozitivă se va simți „mai mică”, astfel încât stabilitatea acidului conjugat va crește; ceea ce, la rândul său, presupune că amina este mai de bază.
Un raționament similar poate fi aplicat având în vedere că lanțurile R contribuie cu densitate electronică la atomul de azot, „întărind” densitatea negativă a perechii singulare de electroni, crescând astfel caracterul de bază al aminei.
Se spune atunci că bazicitatea grupului amino crește cu cât este mai mult substituită. Dintre toate aminele, cele terțiare sunt cele mai de bază. La fel se întâmplă și cu amidele și alți compuși.
Polaritatea și interacțiunile intermoleculare
Grupele amino conferă polaritate moleculei de care sunt atașate datorită atomului lor de azot electronegativ.
Prin urmare, compușii care au NH2 nu sunt numai bazici, ci sunt și polari. Aceasta înseamnă că acestea tind să se solubilizeze în solvenți polari, cum ar fi apa sau alcoolii.
Punctele sale de topire sau fierbere sunt de asemenea considerabil ridicate, un produs al interacțiunilor dipol-dipol; în mod specific, a punților de hidrogen care se stabilesc între două NH 2 ale moleculelor învecinate (RH 2 N-HNHR).
Este de așteptat ca, cu cât este mai substituită grupa amino, cu atât este mai puțin probabil să formeze o legătură de hidrogen. De exemplu, aminele terțiare nici măcar nu pot stabili una, deoarece sunt complet lipsite de hidrogeni (R 3 N: -: NR 3 ).
Chiar și atunci când NH 2 grup contribuie polaritate și interacțiuni moleculare puternice la compus, efectul său este mai puțin în comparație, de exemplu, cu cea a grupelor OH sau COOH.
Aciditate
Deși grupa amino se distinge prin baza sa, are și un anumit caracter acid: va reacționa cu baze puternice sau poate fi neutralizată de acestea. Luați în considerare următoarea reacție de neutralizare:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
În ea se formează anionul RNH - care atrage electrostatic cationul de sodiu. Apa este o bază slabă în comparație cu NaOH sau KOH, capabil să neutralizeze NH 2 și făcându - l să se comporte ca un acid.
Exemple
Câteva exemple de compuși conținând NH 2 grupa , fără substituții vor fi enumerate mai jos; adică aminele secundare sau terțiare nu vor fi luate în considerare. Avem apoi:
-Metilamina, CH 3 NH 2
-Etilamină, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamina, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamida, HCONH 2
-Hidroxilamină, NH 2 OH
-Benzilamină, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrilamidă, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamină, C 6 H 5 NH 2
-Argininâ, cu R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, cu R = -CH 2 CONH 2
-Glutamină, cu R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, cu R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Ultimele patru exemple corespund aminoacizi, bucăți fundamentale cu care sunt construite proteine și ale căror structuri moleculare au atât NH 2 gruparea și gruparea COOH.
Acești patru aminoacizi conțin în catenele laterale ale lor Ra NH 2 în continuare, astfel încât formarea de legătura peptidică (unirea a doi aminoacizi prin capetele lor NH 2 și COOH) nu dispare NH 2 în proteinele rezultate.
Histamina, un alt exemplu de compuși cu grupa NH2. Sursa: Domeniul vaccinator / public
În plus față de aminoacizi, în corpul uman avem alți compuși care transporta NH 2 grupa : cum este cazul histamină ( de mai sus), unul dintre mai mulți neurotransmițători. Rețineți cât de puternic este azotatul structura sa moleculară.
Formula structurală a amfetaminei. Sursa: Boghog / Domeniu public
Formula structurală a serotoninei. Sursa: CYL / Domeniu public
Și în sfârșit, avem alte exemple de substanțe care joacă un rol în sistemul nervos central: amfetamina și serotonina. Primul este un stimulent folosit pentru tratarea unor tulburări mentale, iar al doilea este un neurotransmițător asociat popular cu fericirea.
Referințe
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimic organic și. ( Ediția a 10- a .) Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Morrison și Boyd. (1987). Chimie organica. (Ediția a cincea). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Recuperat de la: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith și Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Recuperat de la: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 martie 2019). Compuși organici cu azot II: amine primare. Recuperat de la: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 mai 2013). Chimia aminelor. Recuperat din: 2.chemistry.msu.edu