Fenantren este o hidrocarbură (carbon are în structura și hidrogenul acestuia) al cărui atât proprietăți fizice și chimice sunt studiate de chimie organica. Face parte din grupul așa-numitilor compuși aromatici, a căror unitate structurală fundamentală este benzenul.
Aromaticele includ de asemenea compuși policiclici topiți, alcătuiți din mai multe inele aromatice care împărtășesc o legătură carbon-carbon (CC). Fenantrenul este unul dintre acestea, are trei inele topite în structura sa. Este considerat un izomer al antracenului, un compus care are cele trei inele topite în mod liniar.
Acesta a fost izolat de uleiul de antracen din gudronul de cărbune. Se obține prin distilarea lemnului, a emisiilor vehiculelor, a vărsărilor de petrol și a altor surse.
Se află în mediu prin fumul de țigară, iar în moleculele steroidice formează baza aromatică a structurii chimice, așa cum se arată în molecula de colesterol.
Structura chimică
Fenantrenul are o structură chimică formată din trei inele de benzen topite împreună printr-o legătură carbon-carbon.
Este considerată o structură aromatică, deoarece respectă Legea pentru aromaticitate a lui Hückle, care spune: „Un compus este aromatic, dacă are 4n + 2 electroni pi (π) delocați și conjugați (alternanți), cu electronii sigma (σ) de legături simple.
Atunci când aplicăm legea lui Hückel structurii fenantrenului și ținând cont că n corespunde numărului de inele de benzen pe care le are structura, se dovedește că 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π electroni. Acestea sunt văzute ca legături duble în moleculă.
Proprietati fizice si chimice
-Densitate 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
-Punt de topire 489,15 K (216 ° C)
-Punt de fierbere 613.15 K (340 ° C)
Proprietățile unui compus sunt caracteristicile sau calitățile care îi permit să fie diferențiat de alții. Proprietățile care sunt măsurate cu un compus sunt proprietățile fizice și proprietățile chimice.
Deși fenantrenul este forma izomerică a antracenului, proprietățile sale sunt foarte diferite, conferind fenantrenului o stabilitate chimică mai mare datorită poziției unghiulare a unuia dintre inelele sale aromatice.
Aplicații
Farmacologie
Medicamentele opioide pot fi naturale sau derivate din fenantren. Acestea includ morfină, codeină și tebaină.
Cele mai reprezentative utilizări ale fenantrenului se obțin atunci când este sub formă oxidată; adică ca fenantrenochinonă. În acest fel poate fi utilizat ca coloranți, medicamente, rășini, fungicide și în inhibarea polimerizării unor procese. 9,10 Acidul bifenildicarboxilic este utilizat pentru a realiza poliester și rășină alchidă.
Efectele sanatatii
Nu numai fenantrenul, dar toate hidrocarburile aromatice policiclice, cunoscute în general sub denumirea de PAHs, sunt toxice și dăunătoare sănătății. Se găsesc în apă, sol și aer ca produs al combustiei, al vărsărilor de ulei sau ca produs al reacțiilor în mediul industrial.
Toxicitatea crește pe măsură ce lanțurile lor cu inele de benzină topite devin mai mari, deși asta nu înseamnă că PAH-urile cu lanț scurt nu sunt.
Deoarece benzenul, care este unitatea structurală fundamentală a acestor compuși, este deja cunoscută toxicitatea ridicată și activitatea mutagenă la ființele vii.
Naftalenul, numit împotriva molii, este folosit pentru a controla dăunătorii care atacă țesăturile vestimentare. Antracenul este un microbicid utilizat sub formă de pastile pentru a contracara mirosurile rele provocate de bacterii.
În cazul fenantrenului, se acumulează în țesuturile grase ale ființelor vii, producând toxicitate atunci când individul este expus la poluant pentru perioade îndelungate.
Pe lângă aceste efecte, pot fi numite următoarele:
- Este combustibil.
- După perioade lungi de expunere la fenantren, un individ poate dezvolta tuse, dispnee respiratorie, bronșită, iritații respiratorii și iritare a pielii.
- Dacă este încălzit până la descompunere, poate provoca iritații ale pielii și ale tractului respirator din cauza emisiilor de fum dens și sufocant.
- Poate reacționa cu oxidanți puternici.
- În cazul unui incendiu care implică acest compus, acesta poate fi controlat cu dioxid de carbon uscat, un stingător cu halon sau cu un spray de apă.
- Trebuie depozitat în locuri răcoroase, în recipiente ermetice și departe de substanțele oxidante.
- Trebuie utilizate materiale de protecție personală (MMP), încălțăminte acoperită, șorț cu mâneci lungi și mănuși.
- Potrivit Institutului Național pentru Sănătate și Securitate în Muncă, trebuie să se folosească o mască cu jumătate de față echipată cu filtre anti-ceață și un alt filtru specific pentru vaporii chimici pentru a manipula compusul.
- În caz de iritare la ochi și / sau piele, se recomandă spălarea cu multă apă, îndepărtarea hainelor sau accesoriilor contaminate și, în cazuri foarte grave, consultați pacientul pentru ajutor medical.
Referințe
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, preluat, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Hidrocarburi aromatice policiclice. Riscuri pentru sănătate și markeri biologici, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual de chimie organică, (carte electronică), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties și informații de siguranță, preluat, 26 martie 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Tratamentul farmacologic al durerii, medicamente opiacee derivate din fenantren, UCM, Madrid ,, ucm.es, magazines.ucm.es
- Cameo Chemicals, (nd), Phenanthrene, Fisa cu date de securitate, preluată, 27 martie 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Chimie organică (ediția a V-a), Mexic, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (a doua ediție), Mexic, McGraw-Hill de México, SA de CV
- ChemSketch. Software folosit pentru a scrie formule și structuri moleculare ale diferiților compuși chimici. Aplicație desktop.