DIFENILAMINA (C6H5) 2NH: STRUCTURĂ CHIMICĂ, PROPRIETĂȚI - CHIMIE - 2025

Difenilamina este un compus organic cu formula chimică (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Numele său indică faptul că este o amină, precum și formula (-NH ₂ ) o face clar. Pe de altă parte, termenul "difenil" se referă la prezența a două inele aromatice legate de azot. În consecință, difenilamina este o amină aromatică.

În lumea compușilor organici, cuvântul aromatic nu este neapărat legat de existența mirosurilor sale, ci de caracteristici care definesc comportamentul său chimic față de anumite specii.

În cazul difenilaminei, aromatitatea acesteia și faptul că solidul său are o aromă distinctivă coincid. Cu toate acestea, baza sau mecanismele care guvernează reacțiile sale chimice pot fi explicate prin caracterul său aromatic, dar nu prin aroma plăcută.

Structura chimică, bazicitatea, aromatitatea și interacțiunile intermoleculare sunt variabilele responsabile pentru proprietățile sale: de la culoarea cristalelor sale la aplicabilitatea sa ca agent antioxidant.

Structura chimică

În imaginile superioare sunt reprezentate structurile chimice ale difenilaminei. Sferele negre corespund atomilor de carbon, sferele albe la atomii de hidrogen și albastrul la atomul de azot.

Diferența dintre ambele imagini este modelul modului în care acestea reprezintă grafic molecula. Cea inferioară evidențiază aromatitatea inelelor cu liniile punctate negre și, de asemenea, geometria plană a acestor inele este evidentă.

Niciuna dintre imagini nu arată perechea singură de electroni neshared de pe atomul de azot. Acești electroni „rătăcesc” prin sistemul π conjugat al legăturilor duble din inele. Acest sistem formează un fel de nor circulant care permite interacțiuni intermoleculare; adică cu alte inele ale altei molecule.

Aceasta înseamnă că perechea de azot ne-partajată se plimbă prin ambele inele, distribuindu-i uniform densitatea electronilor în ele și apoi revin la azot, pentru a repeta ciclul.

În acest proces, disponibilitatea acestor electroni scade, ceea ce duce la o scădere a bazicității difenilaminei (tendința sa de a dona electroni ca bază Lewis).

Aplicații

Difenilamina este un agent oxidant capabil să îndeplinească o serie de funcții, iar printre acestea sunt următoarele:

- În timpul depozitării, merele și perele suferă un proces fiziologic numit scaldat, legat de producerea de triene conjugate, care duce la deteriorarea pielii fructelor. Acțiunea difenilaminei permite creșterea perioadei de păstrare, reducând deteriorarea fructelor la 10% din cea observată în absența acesteia.

- Prin combaterea oxidării, difenilamina și derivații acesteia extind funcționarea motoarelor prin prevenirea îngroșării uleiului uzat.

- Difenilamina este utilizată pentru a limita acțiunea ozonului la fabricarea cauciucului.

- Difenilamina este utilizată în chimia analitică pentru detectarea nitraților (NO ₃ ^- ), cloraților (ClO ₃ ^- ) și a altor agenți de oxidare.

- Este un indicator utilizat în testele de screening a otrăvirii cu nitrați.

- Când ARN-ul este hidrolizat timp de o oră, reacționează cu difenilamina; acest lucru permite cuantificarea acestuia.

- În medicina veterinară, difenilamina este utilizată topic în prevenirea și tratarea manifestărilor de tip scripic la animalele de fermă.

- Unii dintre derivați de difenilamină fac parte din categoria medicamentelor antiinflamatoare nesteroidiene. De asemenea, pot avea efecte farmacologice și terapeutice, cum ar fi activitatea antimicrobiană, analgezică, anticonvulsivă și anticancerigenă.

preparare

Difenilamina apare în mod natural în ceapa, coriandrul, frunzele de ceai verde și negru și cojile de fructe citrice. Sintetic, există multe rute care duc la acest compus, cum ar fi:

Deaminarea termică a anilinei

Acesta este preparat prin deaminarea termică a anilinei (C ₆ H ₅ NH ₂ ) , în prezența catalizatorilor de oxidare.

Dacă anilina din această reacție nu încorporează un atom de oxigen în structura sa, de ce se oxidează? Deoarece inelul aromatic este un grup care atrage electroni, spre deosebire de atomul H, care donează densitatea sa mică de electroni azotului din moleculă.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

De asemenea, anilină poate reacționa cu sarea clorhidrat de anilină (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) sub încălzire la 230 ° C timp de douăzeci de ore.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reacția cu fenotiazina

Difenilamina produce mai mulți derivați atunci când este combinată cu diferiți reactivi. Una dintre acestea este fenotiazina, care atunci când este sintetizată cu sulf este un precursor al derivaților cu acțiune farmaceutică.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

Proprietăți

Difenilamina este un solid alb cristalin care, în funcție de impuritățile sale, poate dobândi tonuri de bronz, chihlimbar sau galben. Are o aromă florească plăcută, are o greutate moleculară de 169,23 g / mol și o densitate de 1,2 g / ml.

Moleculele acestor solide interacționează prin forțele Van der Waals, printre care se află legăturile de hidrogen formate de atomii de azot (NH-NH) și stivuirea inelelor aromatice, „norii lor electronici” sprijinindu-se unul pe celălalt. .

Deoarece inelele aromatice ocupă o mulțime de spațiu, acestea împiedică legăturile de hidrogen, fără a lua în considerare și rotațiile legăturilor inelelor N. Aceasta înseamnă că solidul nu are un punct de topire foarte ridicat (53 ºC).

Cu toate acestea, în starea lichidă, moleculele sunt depărtate și eficiența legăturilor de hidrogen se îmbunătățește. De asemenea, difenilamina este relativ grea, necesitând multă căldură pentru a trece în faza gazoasă (302 ºC, punctul său de fierbere). Acest lucru se datorează și în parte greutății și interacțiunilor inelelor aromatice.

Solubilitate și bază

Este foarte insolubil în apă (0,03 g / 100 g apă) datorită caracterului hidrofob al inelelor sale aromatice. În schimb, este foarte solubil în solvenți organici precum benzenul, tetraclorura de carbon (CCl ₄ ), acetona, etanolul, piridina, acidul acetic etc.

Sa constantă de aciditate (pKa) este 0,79, care se referă la aciditatea acidului său conjugat (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Protonul adăugat la azot are tendința de a se detașa, deoarece perechea de electroni cu care este legată se poate plimba prin inelele aromatice. Astfel, instabilitatea ridicată C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ reflectă bazicitatea scăzută a difenilamină.

Referințe

1. Gabriela Calvo. (16 aprilie 2009). Cum afectează difenilamina calitatea fructelor? Preluat pe 10 aprilie 2018, de pe: todoagro.com
2. Corporation Lubrizol. (2018). Antioxidanti difenilamina. Preluat pe 10 aprilie 2018, de pe: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Aplicații farmacologice ale difenilaminei și derivatului său ca compus bioactiv potențial: o revizuire. Compuși bioactivi actuali, volumul 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Prepararea difenilaminei. Preluat pe 10 aprilie 2018, de la: prepchem.com
5. Extract. (2018). Difenilamină. Preluat pe 10 aprilie 2018, de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenilamină. Preluat pe 10 aprilie 2018, de pe: en.wikipedia.org