CARE SUNT DERIVAȚII BENZENULUI? - CHIMIE - 2025

De Derivații de benzen sunt, potrivit pentru sistemul Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), hidrocarburi aromatice. Figura 1 prezintă câteva exemple.

Deși unii compuși sunt referiți exclusiv la nume IUPAC, unii sunt desemnați mai des cu denumiri comune (Importanți și grupuri de benzină importanți, SF).

Figura 1: unii derivați ai benzenului.

Istoric, substanțele de tip benzen au fost numite hidrocarburi aromatice, deoarece aveau arome distinctive. Astăzi, un compus aromatic este orice compus care conține un inel de benzen sau are anumite proprietăți asemănătoare benzenului (dar nu neapărat o aromă puternică).

Puteți recunoaște compușii aromatici din acest text prin prezența unuia sau mai multor inele de benzen în structura lor.

În anii '70, cercetătorii au descoperit că benzenul este cancerigen. Totuși, acest lucru nu înseamnă că compușii care conțin un inel de benzen ca parte a structurii lor sunt, de asemenea, cancerigeni.

Este o concepție greșită comună că, dacă un compus este utilizat pentru a produce o anumită substanță chimică, riscurile asociate acestuia rămân aceleași.

De fapt, atunci când benzenul reacționează pentru a produce derivați diferiți, acesta nu mai este benzenul compus, iar proprietățile chimice ale produselor pot fi adesea diferite.

Prin urmare, prezența unui inel de benzen în structura unui compus nu este o cauză automată de îngrijorare, de fapt, un număr mare de compuși găsiți în alimentele noastre conțin un inel de benzen undeva în structura lor. (Structura și Nomenclatura compușilor aromatici, SF).

Nomenclatura derivatilor benzenului

Derivații benzenului au fost izolați și folosiți ca reactivi industriali timp de peste 100 de ani și multe dintre nume sunt înrădăcinate în tradițiile istorice ale chimiei.

Compușii menționați mai jos poartă denumirile istorice comune și, de cele mai multe ori, nu de către numele sistemice ale IUPAC (Benzene Derivative, SF).

-Fenolul este cunoscut și sub denumirea de benzenol.

-Toluolul este cunoscut și sub denumirea de metil benzen.

-Anilina este cunoscută și sub denumirea de benzenamină.

-Anisolul este cunoscut și sub denumirea de benzoi de metoxi.

-Numele IUPAC al stirenului este vinil benzenul.

-Acetofenona este cunoscută și sub numele de metil fenil cetonă.

-Numele IUPAC de benzaldehidă este benzenecarbaldehidă.

-Acidul benicic are numele IUPAC de acid carboxilic benzenic.

Derivate simple

Când benzenul conține un singur grup substituent, aceștia sunt numiți derivați simpli. Nomenclatura pentru acest caz va fi numele derivatului + benzenului.

Figura 2: clorobenzen = clor + benzen.

De exemplu, clorul (Cl) atașat la o grupare fenil ar fi numit clorobenzen (clor + benzen). Deoarece există un singur substituent pe inelul benzenului, nu trebuie să-i indicăm poziția asupra inelului benzenic (Lam, 2015).

Derivați disubstituiți

Când două dintre pozițiile de pe inel au fost substituite cu un alt atom sau grup de atomi, compusul este un benzen disubstituit.

Puteți numerota atomii de carbon și numiți compusul în raport cu aceștia. Cu toate acestea, există o nomenclatură separată pentru a descrie pozițiile relative.

Utilizând toluen ca exemplu, orientarea orto este raportul 1,2; obiectivul este 1,3, iar para 1,4. Trebuie menționat că există două poziții de orto și obiectiv.

Substituțiile sunt denumite în ordine alfabetică, cu excepția cazului în care există o moleculă importantă sau de denumire pentru moleculă, de exemplu fenol.

Figura 3: poziții orto, meta și para în raport cu molecula de toluen.

Notarea pentru pozițiile orto, meta și para poate fi simplificată cu literele o, m și respectiv p (cu caractere italice).

Un exemplu de acest tip de nomenclatură este prezentat în figura 4 cu moleculele de o-bromoetilbenzen, acid m-nitrobenzoic și p-bromonitrobenzen (Colapret, SF).

Figura 4: structura de o bromoetilbenzen (stânga), acid m-nitrobenzoic (cent.) Și p-bromonitrobenzen (dreapta).

Derivați polisubstituiți

Atunci când există mai mult de doi substituenți pe inelul benzilic, trebuie utilizate numere pentru a le distinge.

Ei încep să numere la atomul de carbon la care una dintre grupuri este atașată și numără spre atomul de carbon care duce la cealaltă grupă substituentă pe calea cea mai scurtă.

Ordinea substituenților este alfabetică, iar substituenții sunt numiți precedați de numărul de carbon în care toate acestea se găsesc urmate de cuvântul benzen. Figura 5 prezintă exemplul moleculei 1-brom, 2,4 dinitro benzen.

Figura 5: structura 1-bromului, 2,3-dinitro benzenului.

Dacă un grup dă un nume special, numele moleculei ca un derivat al compusului respectiv și dacă niciun grup nu dă un nume special, enumerați-l în ordine alfabetică, oferindu-le cel mai mic set de numere.

Figura 6 prezintă molecula TNT, conform acestui tip de nomenclatură, această moleculă ar trebui să fie numită 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Figura 6: 2, 4, 6 moleculă de trinitrotoluen.

Unii derivați importanți ai benzenului

O serie de derivați de benzen substituiți sunt bine cunoscuți și compuși importanți din punct de vedere comercial.

Unul dintre cele mai evidente este polistirenul, realizat prin polimerizarea stirenului. Polimerizarea implică reacția multor molecule mai mici pentru a forma lanțuri lungi de molecule.

Se produc mai multe miliarde de kilograme de polistiren pe an, iar utilizările sale includ tacâmuri din plastic, ambalaje alimentare, materiale de ambalare cu spumă, cutii de calculator și materiale de izolare (Net Industries and Licensors its, SF).

Alți derivați importanți sunt fenolii. Acestea sunt definite ca molecule de benzen cu grupuri OH (hidroxid) atașate de ele.

Sunt descrise ca solide incolore sau albe în forma lor cea mai pură. Acestea sunt utilizate pentru a realiza epoxii, rășini și filme.

Toluenul este definit ca o moleculă de benzen cu un grup de un atom de carbon și trei atomi de hidrogen atașați la acesta. Este „un lichid clar, incolor, cu un miros distinctiv”.

Toluenul este utilizat ca solvent, deși această utilizare se încheie treptat, deoarece toluenul poate provoca dureri de cap, confuzie și pierderi de memorie. De asemenea, este utilizat la producerea anumitor tipuri de spumă.

Anilina este o molecula de benzen cu o grupare amino (-NH ₂ ) atașat la acesta. Anilina este un ulei incolor, dar se poate întuneca la expunerea la lumină. Este utilizat pentru a realiza coloranți și produse farmaceutice (Kimmons, SF).

Acidul benzoic este un conservant alimentar, este un material de pornire pentru sinteza coloranților și a altor compuși organici și este utilizat pentru tratarea tutunului.

Moleculele mai complexe pe bază de benzen au aplicații în medicină. Este posibil să fiți familiarizat cu Paracetamol, care are denumirea chimică de acetaminofen, utilizat în mod obișnuit ca analgezic pentru calmarea durerii și a durerilor de cap.

De fapt, un număr mare de compuși medicinali este probabil să aibă un inel de benzen undeva în structura lor, deși acești compuși sunt adesea mai complicate decât cele arătate aici.

Referințe

1. Andy Brunning / Compound Interest. (2015). Derivați de benzen în chimia organică. Recuperat de pe compostchem.com.
2. Derivați de benzen. (SF). Recuperat de la chimie.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzenul și derivații săi. Recuperat din colapret.com.utexas.edu.
4. Derivați și grupe importante ale benzenului. (SF). Recuperat din colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Lista derivaților benzenului. Recuperat de pe hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 noiembrie). Nomenclatorul derivatilor benzenului.
7. Net Industries și autorizații săi. (SF). Benzen - Derivați de benzen. Recuperat din science.jrank.org.
8. Structura și nomenclatura compușilor aromatici. (SF). Recuperat din saylordotorg.github.io.