ACID NEDECILENIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul undecilenic este un compus organic a cărui formulă chimică este C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid 10-nedecenoic și este un acid gras nesaturat, cu o dublă legătură între al zecelea și al unsprezecelea carbon.

Se obține din uleiul de ricin, adică din uleiul de ricin. Se găsește în mod natural în unele plante, în special în boabele de tufele de mure negru. Dacă acidul nedecilenic este încălzit în prezența aerului, acesta produce un acid dicarboxilic (adică un compus cu două grupe carboxil - COOH) și material polimeric oxidat.

Acid nedecilenic. Autor: Marilú Stea.

Dacă este încălzit în absența aerului, acesta polimerizează, adică generează compuși cu două sau mai multe unități lipite între ele în mod repetat. A fost utilizat în general ca agent antifungic și pentru tratarea problemelor pielii, cum ar fi eczema, inelul și alte afecțiuni ale pielii. Acționează ca un fungistatic. Este utilizat în tratamentul topic.

Deoarece are două grupe funcționale opuse, acționează ca o moleculă de legare în diferite aplicații, cum ar fi în producția de polimeri, pentru a crește biosensibilitatea anumitor materiale și pentru a promova transportul medicamentelor anticanceroase.

Structura

Are un lanț saturat cu o dublă legătură (C = C) și o grupare carboxilică (-COOH) la capetele opuse ale moleculei.

Următoarele este structura moleculei de acid undecilenic, în cazul în care fiecare vârf corespunde unei -CH ₂ - unitate , capătul din stânga are o legătură dublă , iar la capătul din dreapta există un -COOH.

Structura acidului nedecilenic. Edgar181. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid nedecilenic

- acid 10-nedecenoic

- acid 10,11-undecilenic

- Acid undec-10-enoic

Proprietăți fizice

Stare fizică

Solid (cristale) sau lichid în funcție de temperatura mediului ambiant.

Greutate moleculară

184,27 g / mol

Punct de topire

24,5 ºC

Punct de fierbere

275 ° C, se descompune la 295 ° C

Densitate

0,907 g / cm ³

Solubilitate

Insolubil în apă. Solubil în alcool, eter și cloroform

Proprietăți chimice

Încălzirea în prezența oxigenului

Dacă acidul nedecilenic este supus încălzirii la 80 ° C sub un flux continuu de aer liber de CO ₂ , apar mai multe reacții, printre care se numără:

1) Ruperea dublă legătură cu formarea acidului dicarboxilic.

2) Formarea epoxidilor prin adăugarea de oxigen la locul dublei legături.

3) Formarea peroxizilor.

4) Reacțiile celor de mai sus cu molecula originală de acid nedecilenic.

Ca urmare a acestor reacții, se obțin următoarele produse: acidul sebacic (care este un acid dicarboxilic), acidul 10,11-dihidroxyundecanoic (produs prin descompunerea unui epoxid) și materialul polimeric (format prin condensarea aldolului produselor de oxidare cetonică) .

Epoxizii și peroxizii formați reacționează rapid pentru a da alte produse de oxidare.

Încălzirea în absența oxigenului

Atunci când acidul 10 nedecenoic este expus la temperaturi de 250-325 ° C, în atmosfera de azot formează dimeri, trimere și polimeri mai mari. Cantitatea de polimeri crește odată cu creșterea timpului de reacție.

Toxicitate

Deși informațiile consultate nu sunt concludente cu privire la toxicitatea la om, s-a dovedit că acidul nedecilenic prezintă toxicitate acută și cronică în testele de laborator care au ingerat animale.

Doza letală pentru 50% din epruvete (LD ₅₀ ) este de 8,15 g / Kg. Studiile de cronicitate au indicat că atunci când alimentul conține 2,5% acid nedecilenic, creșterea animalelor este inhibată.

Sinteză

Poate fi obținut din ulei de ricin (numit și ulei de ricin), deoarece 90% din acizii grași din uleiul de ricin este acidul ricinoleic. Încălzirea acestuia din urmă în condiții de vid, până la obținerea pirolizei sale, se obține acid nedecilenic.

Obținerea acidului nedecilenic prin piroliza acidului ricinoleic din uleiul de ricin. Autor: Marilú Stea

Aplicații

În tratamentul bolilor de piele

Acidul nedecilenic este benefic în tratarea dermatofitozei, cum ar fi tinea pedis, tinea cruris și tinea corporis.

Tinea corporis este o infecție superficială a ciupercilor dermatofite. Forma care este dobândită de contactul persoană-persoană este, în general, cauzată de T. rubrum. Dobândită prin contactul cu animale de companie, cum ar fi pisicile și câinii, este cauzată de microsporum canis.

Când infecția fungică se află în picioare, se numește tinea pedis, numită colocial piciorul de atlet. Undecilenatul de zinc este utilizat ca agent antifungic topic pentru această afecțiune. Ameliorează înțepăturile, arsurile și iritațiile acestei boli.

Picioare sanatoase. Autor: Xavalox. Sursa: Pixabay.

În plus, emulsiile de acid nedecilenic au fost eficiente în inhibarea filamentării și creșterii Candida albicans, o ciupercă cauzatoare de infecții.

Conform surselor consultate, acidul nedecilenic nu a avut succes pentru tratamentul psoriazisului.

În sinteza altor molecule organice

Acidul nedecilenic are două grupe funcționale: grupa carboxilică - COOH și legătura dublă C = C, motiv pentru care se spune că are o proprietate bifuncțională.

Datorită proprietății sale bifuncționale, este utilizat pentru conjugarea sau unirea altor biomolecule precum proteinele, deoarece acționează ca o moleculă de legare.

Una dintre utilizările sale cunoscute este în prepararea boldenonei, care este un ester al acidului nedecilenic. Boldenona are aplicații veterinare și, deși nu este aprobată medical pentru utilizare la oameni, există cei care o folosesc ca un steroid anabolic.

În obținerea polimerilor

Acidul nedecilenic a fost utilizat cu succes pentru prepararea poliuretanilor.

Poliuretanii preparați cu acid nedecilenic prezintă proprietăți termice și mecanice bune și o rezistență hidrolitică excelentă datorită hidrofobicității lor ridicate (nu prezintă pierdere în greutate sau scădere a greutății moleculare când rămân în soluție apoasă la 60 ºC timp de 6 luni).

Aceste caracteristici le fac potrivite pentru aplicații pe termen lung și în medii sensibile la umiditate.

Masă lăcuită cu rășină poliuretanică. Bagoto. Sursa: Wikipedia Commons.

În nanomedicină împotriva cancerului

Acidul nedecilenic a fost utilizat la prepararea nanoparticulelor de siliciu poros la care a fost atașat prin tratament termic.

Aceste particule sunt utile pentru penetrarea profundă în tumori și pentru administrarea medicamentelor anticancerigene în acestea. Acidul nedecilenic contribuie la o stabilitate mai mare a nanoparticulelor de siliciu în mediu apos.

Nanoparticule de siliciu poros. Manninog. Sursa: Wikipedia Commons.

Nanoparticula astfel construită are capacitatea de a genera apoptoza (moartea) mai multor celule canceroase una după alta, ca efect domino.

În materiale noi

Acidul nedecilenic a fost utilizat pentru a optimiza proprietățile de biosensibilitate ale diamantului nanocristalin.

Diamantul nanocristalin dopat cu bor prezintă diferite proprietăți, cum ar fi biocompatibilitatea, conductivitatea termică, duritatea și este inert chimic, ceea ce îl face potrivit pentru o mare varietate de aplicații, cum ar fi dispozitive electronice, materiale biosensibile și culturi de celule.

Pentru a îmbunătăți biosensibilitatea, suprafața nanocristalelor cu diamante trebuie modificată cu grupe funcționale biocompatibile, cum ar fi acizii carboxilici, amine sau alcooli, și astfel se poate realiza cuplarea sau fixarea biomoleculelor.

Cuplarea fotochimică cu acidul nedecilenic este o metodă convenabilă de introducere a grupurilor carboxilice pe diamant.

Când această procedură este realizată în special fără a proteja grupa principală, se obține o densitate mai mare de grupe COOH pe suprafața diamantului.

Acest lucru îi oferă o posibilitate mai mare de cuplare a biomoleculelor, optimizând proprietățile lor de biosensibilitate.

Referințe

1. Lligadas, Gerard și colab. (2012). Acidul oleic și acidul nedecilenic ca substanțe chimice de platformă pentru poliuretanii termoplastici. Monomeri, polimeri și materiale biobase. Capitolul 17, 2012, 269-280. Recuperat din pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. și Bricker, CE (1950). Comportamentul acidului 10,11-nedecilenic la oxidarea aerului la 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Recuperat din pubs.acs.org.
3. Newell, GW și colab. (1949). Studii privind toxicitatea acută și cronică a acidului nedecilenic. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, Ediția 3, septembrie 1949. Preluat de la sciencedirect.
4. Ross, J. și colab. (1945) Polimerizarea acidului nedecilenic. Journal of the American Chemical Society. 1945, august, vol. 67. Recuperat din pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. În pediatru consultant clinic (ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin și colab. (2007). Optimizarea proprietăților de biosensiune pe un diamant funcționalizat cu acid nedecilenic. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Recuperat din pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying și colab. (2016). Livrare intercelulară de tip domino de nanoparticule de silicon poros conjugate cu acid nedecilenic pentru penetrarea tumorii profunde. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Recuperat din pubs.acs.org.