ACIDUL TANNIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, OBȚINERE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul tannic este denumirea generică pentru o familie de compuși organici polifenolici, cunoscuți și sub denumirea de tanini hidrolizabili. Formula chimică ipotetică pentru un acid tanic comercial este C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . Acizii tannici sunt cunoscuți și sub denumirea de acizi gallotanici.

Sunt distribuite pe larg în natură, întâlnite mai ales în scoarța și fructele unor copaci, cum ar fi stejarul de castan și castanele dulci, printre altele.

Coaja de stejar castan Mwanner. Sursa: Wikipedia Commons.

Un acid tanic este un polifenol cu ​​greutate moleculară ridicată și compoziție variabilă format prin esterificarea acidului galic și a acidului 3-galiogalic cu glucoză. Un acid tanic trebuie diferențiat de un tanin condensat, deoarece acesta din urmă provine din compuși diferiți.

Conform surselor consultate, taninurile hidrolizabile sau acizii tanici nu se găsesc în ceai. Acizii tannici sunt folosiți pentru stabilizarea băuturilor precum berea și vinul, contribuind la îndepărtarea tulburării de tulburare din ele.

Datorită acțiunii antimicrobiene, acestea au mai multe utilizări medicinale. Au fost folosite pentru tratarea laringitei, ulcerelor, sângerărilor, diareei, iritațiilor pielii, printre alte afecțiuni. De asemenea, sunt utilizate în tratamentele veterinare.

Acizii tannici sunt folosiți pentru bronzarea și colorarea pieilor de animale pentru a obține piele rezistentă la apă și căldură. În plus, cercetătorii găsesc în mod constant noi utilizări pentru acizii tanici.

Structura

Acizii tanici hidrolizabili sau taninele au un centru format dintr-un alcool polihidric, cum ar fi glucoza, și grupări hidroxil esterificate de acidul galic (acid 3,4,5-trihidroxi-benzoic) sau acid hexahidroxififenic, prin urmare, conțin o cantitate mare de -Grupuri OH atașate inelelor de benzen.

Un acid tanic. ro: User_talk: Ronhjones. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acizii tannici

- Tanini hidrolizabili

Proprietăți

Stare fizică

Solidele amorfe de la galben deschis la maro.

Greutatea moleculară a unui acid tanic comercial

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701.2 g / mol

Punctul de topire al unui acid tanic comercial

200 ºC

Punctul de inflamare al unui acid tanic comercial

198,9 ºC (metoda cupei deschise)

Temperatura de autoaprindere a unui acid tanic comercial

526,7 ºC

Densitate

Mai mare de 1 până la 20 ºC

Solubilitate

Amestecați cu apa. Foarte solubil în alcool și acetonă.

Insolubil în eter, benzen, tetraclorură de carbon și cloroform.

Proprietăți chimice

Acizii tannici precipită proteinele, deoarece reacționează cu grupele -SH ale unora dintre aminoacizii prezenți în ele.

Hidroliza acizilor tanici cu enzima tanază generează glucoză, acid galic și acid galic.

Cu sărurile feroase, acestea dau compuși negri albăstrui.

Obținerea

Taninurile hidrolizabile sau acizii tanici sunt obținute din diferite surse vegetale, în general, prin extracție cu solvenți organici (cum ar fi acetona sau acetatul de etil) sau extragerea cu apă.

Sunt extrase, de exemplu, din păstăi de semințe de castan (Castanea sativa), fiere turcească (Quercus infectoria), fiere chinezească (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) și nuci mirobalane (Terminalia chebula).

Semințe de castan Castanea sativa. joost j. Bakker. Sursa: Wikipedia Commons.

Utilizarea acizilor tanici

În prepararea berii și a vinului

Acidul tannic funcționează ca un stabilizator al berii prin precipitații, deoarece face mai echilibrat raportul polifenol / proteină.

Se utilizează la concentrații de 2 până la 6 g la 100 L. Acționează prin precipitarea proteinelor care provoacă turbiditate în bere, deoarece leagă aminoacizii cu grupele -SH expuse. După ce materialul s-a precipitat, berea este centrifugată sau transferată prin decantare atentă.

Acidul tanic cel mai utilizat în acest scop este galotannina, care elimină, de asemenea, unele metale și alte polifenoli legate de proteine.

Se spune că este eficient împotriva apariției gustului rancid și împotriva instabilității față de lumină și că acționează ca un antioxidant. Cu toate acestea, potrivit unora, are un efect negativ asupra spumei de bere.

Acidul tannic este de asemenea utilizat pentru a precipita proteinele vinului instabile, îmbunătățind stabilitatea coloidală. Proteinele instabile produc tulburări de băutură când băutura este răcită.

A venit fără turbiditate. Autor: Photo Mix. Sursa: Pixabay.

Vinurile pot conține tanini hidrolizabili eliberați din butoaie de stejar în perioada de maturare sau prin adăugare directă de către producătorul de vin.

De exemplu, una dintre dozele obișnuite de acid tanic pentru vinul roșu este 2 g / L. Oferă acestui produs o senzație astringentă.

În farmaceutice

Acidul tannic prezintă mai multe caracteristici care pot ajuta împotriva bolilor. Printre proprietățile sale se numără acțiunea sa astringentă, antibacteriană, antihistaminică, antioxidantă, antienzimatică, antitusivă și antimutagenă.

Datorită proprietăților menționate, este utilizat pentru tratarea ulcerelor, diareei, pentru a opri sângerarea, vindecarea rănilor, arsurilor, a unghiilor încolăcite, a dinților, a febrilor, a erupțiilor cutanate și a iritațiilor cauzate de scutece.

Inhibă creșterea bacteriilor precum Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens și Escherichia coli care pot provoca diaree sau infecții peritoneale în anumite cazuri.

Acidul tannic de grad medicamentos este utilizat pentru a trata laringita, amigdalita și hemoroizii.

Prezența sa în anumite medicamente produce proprietăți cu eliberare lentă a ingredientului activ, ceea ce este benefic pentru o dozare lentă a medicamentului în organism.

Sărurile sau tananele cu acid tannic sunt utilizate în formulările antihistaminice și antitusive.

Tanalbina este un complex format din acid tanic și anumite proteine. Este utilizat pentru tratarea diareei și infecțiilor bacteriene sau fungice. Nu provoacă iritații ale tractului digestiv și este rezistent la mediul gastric.

În această aplicație, acidul tanic acționează în mai multe moduri:

- Coagulează proteinele din intestin.

- Întrerupe pierderea de apă.

- Este fixat la suprafața drojdiilor, ciupercilor sau bacteriilor, împiedicând colonizarea acestora.

- Aderă la membrana pereților intestinali, acționând ca o barieră.

Pe de altă parte, hidroliza acizilor tanici produce acid galic care este de asemenea utilizat pe scară largă în industria farmaceutică.

Pentru tratamente veterinare

Datorită capacității sale astringente, acidul tanic este utilizat pentru tratarea diareei la animale.

Autor: Amy Gillard. Sursa: Pixabay.

Puterea sa astringentă se datorează faptului că formează un film temporar de proteine ​​coagulate pe suprafața mucoasei intestinale, care îl protejează eficient de agenții caustici.

În plus, pelicula menționată amorțește terminațiile nervoase senzoriale prezente în mucoasă, care sunt responsabile pentru orice hiperexcitabilitate reflexă.

Precipitatul proteic este relativ impermeabil la trecerea fluidelor în orice direcție, deci este foarte eficient în combaterea afecțiunii.

În industria bronzării și vopsirii pielii

Acizii tannici sunt folosiți pentru bronzarea pieilor de animale și a pieilor.

Grupele fenolice-OH pe care acizii tannici le formează în mare cantitate sunt legături încrucișate foarte eficiente cu proteinele din piele, ceea ce crește stabilitatea lor împotriva apei, bacteriilor, căldurii și abraziunii.

Ca coloranți

Acizii tannici extrași din plantele de fiere chinezești și turcești sunt folosiți ca coloranți de lână și coloranți negri pentru păr.

În industria hranei pentru animale

Este utilizat ca aditiv aromatizant. Utilizarea acidului tanic până la un nivel maxim de 15 mg / Kg este sigură pentru toate animalele. Utilizarea sa ca aditiv pentru furaje nu constituie un risc pentru siguranță pentru consumatori.

Noile utilizări ale acizilor tanici

În bateriile cu ioni de litiu

Unii cercetători au descoperit că acizii tanici pot fi folosiți pentru acoperirea distanțierelor de polipropilenă în bateriile cu ioni de litiu.

Datorită numărului mare de grupe -OH, acizii tanici fac ca suprafața acestor separatori să fie mai hidrofilă, ceea ce crește capacitatea de retenție a electrolitului și conductivitatea ionică a separatorului.

Conductivitatea ionică crescută îmbunătățește performanța bateriei, în special puterea bateriei.

În tratamentele de chimioterapie orală

Oamenii de știință din domeniul medicinii au dezvoltat o nanoparticula formată din acid tanic care conține un medicament anti-cancer încapsulat (paclitaxel).

S-a constatat că nanoparticula prezintă o mare capacitate de a încapsula eficient medicamentul și de a obține o eficiență ridicată a administrării de medicamente la anumite zone intestinale.

Nanoparticula cu acid tanic a demonstrat un efect chimioterapeutic semnificativ împotriva tumorilor canceroase după administrarea orală.

Aspecte negative

Acidul tannic poate interfera cu creșterea bacteriilor conținute în mod normal în tractul intestinal al organismului uman sau animal.

Acidul tannic nu trebuie utilizat continuu sau în doze mari, deoarece afectează negativ absorbția fierului și a altor minerale.

În plus, ingestia sa în cantități mari poate reduce eficacitatea enzimelor digestive.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid tanic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Auroritate europeană pentru siguranța alimentelor. (2014). Aviz științific privind siguranța și eficacitatea acidului tanic atunci când este utilizat ca aromatizant pentru furaje pentru toate speciile de animale. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Recuperat de la efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA și Miedl, M. (2009). Stabilitatea coloidală a berii. În Bere. Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Bossi, A. și colab. (2007). Efectul acidului tanic asupra Lactobacillus hilgardii analizat printr-o abordare proteomică. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. și Baj, T. (2017). În Farmacognozie. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Wynn, SG și Fougere, BJ (2007). Medicină pe bază de plante veterinare: o abordare bazată pe sisteme. Astringents. În Medicină pe bază de plante veterinare. Recuperat de la sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP și colab. (2004). Diversitatea moleculară a bacteriilor degradante ale acidului tannic, izolată de solul tăbăcitor. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. și colab. (2015). Membrana de polipropilenă acoperită cu acid tannic ca separator pentru bateriile cu ioni de litiu. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Recuperat din pubs.acs.org.
9. Le, Z. și colab. (2018). Nanoparticulă anticanceră pe bază de acid tannic, legată de hidrogen, pentru îmbunătățirea chimioterapiei orale. Materiale și interfețe aplicate ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Recuperat din pubs.acs.org.