ACIDUL SUCCINIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul succinic este un compus organic solid , cu formula chimică C ₄ H ₆ O ₄ . Este un acid dicarboxilic, adică are două grupe carboxil - COOH, una la fiecare capăt al moleculei al cărui schelet are 4 atomi de carbon. Este cunoscut și sub denumirea de acid butanedioic. Se spune că este un acid alfa, omega-dicarboxilic sau un acid dicarboxilic C4.

Este distribuit pe scară largă în plante, ciuperci și animale. Anionul său succinat este o componentă esențială în ciclul Krebs, care constă dintr-o serie de reacții chimice care apar în timpul respirației celulare.

Acid succinic Autor: Marilú Stea.

Acidul succinic este unul dintre acizii naturali găsiți în alimente, fructe precum struguri și caise, legume precum broccoli și sfeclă, brânzeturi și carne, printre multe altele.

Se găsește și în chihlimbar galben sau succino, de unde provine numele acestuia. Poate fi obținută prin distilarea acestei rășini sau a altor rășini. Pe plan industrial, se obține prin hidrogenarea acidului maleic.

Acidul succinic este, de asemenea, generat în timpul fermentației vinului. În plus, este o aromă naturală extrem de apreciată pentru diverse alimente. De asemenea, este utilizat ca materie primă pentru a obține diverși compuși chimici care au aplicații în diverse zone industriale, medicamente și produse cosmetice, printre multe altele.

Structura

Acidul succcinic are 4 atomi de carbon legați în mod liniar, dar în zig-zag. Este ca o moleculă de butan în care grupările metil –CH ₃ sunt oxidate pentru a forma grupări carboxilice –COOH.

Structura acidului succinic. D.328 09:20, 17 mai 2006 (UTC). Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid succinic

- Acid butanedioic

- acid 1,4-butanedioic

- Acid 1,2-etanedicarboxilic

- Acidul chihlimbar

- Spiritul de chihlimbar

Proprietăți

Stare fizică

Cristale solide, inclinice sau prisme monoclinice incolore până la alb

Greutate moleculară

118,09 g / mol

Punct de topire

188,0 ºC

Punct de fierbere

235 ºC

Punct de aprindere

160 ºC (metoda cupei deschise).

Greutate specifică

1.572 la 25 ºC / 4 ºC

Indicele de refracție

1.450

Solubilitate

În apă: 83,2 g / L la 25 ºC.

Solubilă în etanol CH ₃ CH ₂ OH, etil eter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetonă CH ₃ COCH ₃ și metanol CH ₃ OH. Insolubil în toluen și benzen.

pH

O soluție apoasă 0,1 molar (0,1 mol / L) are un pH de 2,7.

Constante de disociere

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Proprietăți chimice

Acizii dicarboxilici prezintă în general același comportament chimic ca și acizii monocarboxilici. Cu toate acestea, caracterul acid al unui acid dicarboxilic este mai mare decât cel al unui monocarboxilic

In ceea ce priveste ionizarea hidrogeni sale, ionizarea al doilea grup carboxilic are loc mai ușor decât cea a primului, așa cum se poate observa în constantele de disociere ale acidului succinic, unde K ₁ este mai mare decât K ₂ .

Se dizolvă în NaOH apos și NaHCO ₃ apos .

Acidul succinic nu este higroscopic.

Când este încălzit, eliberează foarte ușor o moleculă de apă și formează anhidridă succinică.

Reacții chimice de importanță industrială

Prin reacția de reducere (opusul oxidării), acidul succinic este transformat în 1,4-butandiol.

1,4-butandiol. auto realizat de Ben Mills. Sursa: Wikipedia Commons.

Prin deshidrogenarea 1,4-butanediolului (eliminarea hidrogenului) se obține γ-butirolactona.

Atunci când 1,4-butanediolul este ciclizat (formarea unei molecule ciclice), se obține tetrahidrofuran.

Prin aminarea acidului succinic (adăugarea unei amine) se obțin pirolidone.

Polimerizarea sa cu dioli permite obținerea poliesterilor și cu diamine sunt obținute poliamide. Ambii sunt polimeri utilizați pe scară largă.

Obținerea

Cantitatea prezentă în surse naturale este foarte mică, astfel încât este obținută prin sinteză din alți compuși generați în general din petrol.

Poate fi produs prin hidrogenarea catalitică a acidului maleic sau a anhidridei maleice.

Una dintre modalitățile de obținere a acidului succinic. Autor: Marilú Stea.

De asemenea, pornind de la acid fumaric sau pornind de la acetilenă și formaldehidă.

Totuși, toate acestea sunt procese petrochimice care poluează mediul și depind de prețul petrolului. Din aceste motive, alte metode de producție bazate pe fermentația anaerobă au fost dezvoltate de mult timp, care sunt mai ieftine și mai puțin poluante.

Aceste procese folosesc CO ₂ , ceea ce este benefic pentru reducerea acestui gaz și efectul de seră pe care îl generează.

Producția sa poate fi fermentativă, de exemplu cu Anaerobiospirillum succiniproducens și Actinobacillus succinogenes, care o produc în concentrații mari din surse de carbon, cum ar fi glucoza, lactoza, xiloza, arabinoza, celobioza și alte zaharuri. De asemenea, folosesc CO ₂ ca sursă de carbon.

Există cercetători care promovează dezvoltarea conceptului de biorefinării, ceea ce ar permite exploatarea întregului potențial al resurselor regenerabile. Acesta este cazul utilizării efluenților din fabricarea hârtiei, a tulpinilor de porumb, a biomasei din alge, a bagasei pentru cana de zahăr, a melasei de trestie, a deșeurilor din tulpinile culturii și a pulpei de sfeclă pentru a obține acid succinic, printre alte produse. valoros.

Bagasse de cană care poate fi folosită în fermentație pentru obținerea acidului succinic. Jonathan Wilkins. Sursa: Wikipedia Commons.

De exemplu, utilizarea pulpei de sfeclă implică extracția pectinei și a părții bogate în antioxidanți fenolici, urmată de hidroliza celulozei și hemicelulozei pentru a obține zaharuri fermentabile. Acestea din urmă stau la baza obținerii acidului succinic prin fermentația sa anaerobă în bioreactorii.

Aplicații

În industria alimentară

Acidul succinic oferă în mod natural aromă alimentelor. Are un efect de mărire a aromei, de aceea este folosit ca aditiv în alimentele procesate.

S-a sugerat că are efecte asupra aromelor care nu pot fi duplicate de alți acizi din alimente, cum ar fi așa-numita aromă umami în unele brânzeturi (umami este un cuvânt japonez pentru „gustos”).

Autor: Lipefontes0. Sursa: Pixabay.

Este chiar utilizat în hrana animalelor pentru stimularea sa.

În industria vinului

Acidul succinic apare în mod natural în timpul fermentației alcoolice a vinului. Dintre acizii non-volatili generați în acest proces, acidul succinic corespunde cu 90% din total.

Autor: Congerdesign. Sursa: Pixabay.

Vinul conține aproximativ 0,5 până la 1,5 g / L acid succinic, care poate atinge 3 g / L.

În producerea altor compuși chimici

Acidul succinic este materia primă pentru obținerea unor produse cu valoare industrială ridicată, cum ar fi tetrahidrofuranul, 1,4-butanediolul, gama-butirolactona, acidul adipic, esterii alifatici liniari, N-metilpirolidona și polimerii biodegradabili.

Acești compuși și materiale au numeroase aplicații în industria materialelor plastice (fibre elastice, pelicule elastice), adezivi, solvenți industriali (îndepărtarea vopselelor și a lacurilor), agenți de curățare în microelectronică, medicamente (anestezice, vehicule medicamentoase), agricultură, textile și cosmetice .

În diferite aplicații

Acidul succinic este un ingredient în unele preparate farmaceutice. Succinimidele, derivate din acidul succinic, sunt utilizate în medicină ca anticonvulsivante.

Face parte din formulele de inhibitor de coroziune, servește ca plastifiant pentru polimeri și este utilizat în parfumerie. Este, de asemenea, un intermediar în sinteza de agenți tensioactivi și detergenți.

Acidul succinic poate fi utilizat ca monomer pentru producerea de polimeri și materiale plastice biodegradabile.

Este utilizat în formulele agricole pentru creșterea plantațiilor.

Sărurile de acid succinic sunt utilizate în lichidele de răcire ale vehiculului și pentru a favoriza degivrarea, fiind mai puțin poluante decât alți compuși.

Esterii succinati sunt folosiți ca aditivi în combustibili.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid succinic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. și Battistutta, F. (2019). Acidificarea și controlul pH-ului la vinurile roșii. În tehnologia vinului roșu. Recuperat de la sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. și colab. (2019). Restructurarea industriei convenționale a sfeclei de zahăr într-o nouă biorefinărie: Fracționarea și bioconversia pulpei de sfeclă de zahăr în acid succinic și coproduse cu valoare adăugată. ACS Chimie și Inginerie Durabilă. Februarie 2019. Recuperat din pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Îmbunătățitor de arome naturale și de băuturi În aditivi naturali, ingrediente și arome. Recuperat de la sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingrediente utilizate la prepararea conservelor. Într-un curs complet în conserve și procese conexe (ediția a paisprezecea). Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Biofilme benefice: ape uzate și alte aplicații industriale. În biofilme în industria alimentară și a băuturilor. Recuperat de la sciencedirect.com.