ACIDUL INDOLEACETIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul indoleacetic este un compus organic cu formula moleculară C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Este un acid monocarboxilic care are un rol important ca hormon de creștere a plantelor, motiv pentru care aparține grupului de fitohormoni numiți auxine.

Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid 3-indoleacetic și acid indol-3-acetic. Este cea mai importantă auxină din plante. Se produce în acestea în părțile unde există creștere, cum ar fi lăstarii, frunzele tinere în creștere și organele reproducătoare.

Acidul indoleacetic este prezent în lăstarii în creștere. Autor: Julio César García. Sursa: Pixabay.

Pe lângă plante, unele microorganisme îl biosintetizează, în special pe cele numite „promotori de creștere”. În general, acești microbi se găsesc în rizosfera sau zona adiacentă rădăcinilor plantelor, favorizând creșterea și ramificarea acestora.

Biosinteza acidului indoleacetic apare în mai multe moduri, în special triptofan, un aminoacid prezent în plante.

La persoanele cu boli renale cronice, prezența unor niveluri ridicate de acid indoleacetic poate provoca daune sistemului cardiovascular și demenței. Sunt studiate diverse moduri de utilizare a ciupercilor și bacteriilor indoleacetice producătoare de acid pentru a promova culturile plantelor într-un mod ecologic.

Structura

Acid indoleacetic are un inel benzenic în structura sa moleculară și atașată la acesta este un inel pirol în poziția 3 din care o grupare -CH ₂ -COOH este atașată grupa .

Structura moleculei de acid 3-indoleacetic. Nu a fost furnizat niciun autor care poate fi citit de mașină. Ayacop asumat (bazat pe revendicări de copyright). . Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acidul indoleacetic

- Acid indol-3-acetic

- Acid 3-indoleacetic

- Acid indolilacetic

- Acidul skatol-carboxilic

Proprietăți

Stare fizică

Fulg solid incolor până la alb

Greutate moleculară

175,18 g / mol

Punct de topire

168,5 ºC

Solubilitate

Foarte ușor solubil în apă rece: 1,5 g / L

Solubil în alcool etilic, acetonă și eter etilic. Insolubil în cloroform.

Locația în natură

Acidul indoleacetic este cel mai important fitohormon sau Auxin al plantelor, care îl produc în principal în locurile plantei unde există creștere.

Germinarea unei semințe, proces în care intervine acidul indoleacetic. Autor: Markéta Machová. Sursa: Pixabay.

Modul comun în care plantele depozitează acidul indoleacetic este conjugat sau legat reversibil de unii aminoacizi, peptide și zaharuri.

Poate fi transportat activ de la celulă la celulă sau pasiv urmând floare de pe distanță lungă.

Pe lângă producția sa în plante, mai multe tipuri de microorganisme îl sintetizează. Printre speciile de microbi sunt Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas și Rhizobium.

Majoritatea bacteriilor și ciupercilor care stimulează plantele, inclusiv cele care formează simbioză cu ele, produc acid indoleacetic. Se spune că despre aceste microorganisme sunt „promotori de creștere”.

Acidul indoleacetic biosintetizat de bacteriile asociate plantelor sau fungii din rizosfera joacă un rol important în dezvoltarea rădăcinilor.

Rădăcinile ramificate ale unei plante. Acidul indoleacetic produs de bacterii și ciuperci prezente în zona adiacentă acestora sau rizosfera intervine în dezvoltarea sa. Rasbak la Wikipedia olandeză. Sursa: Wikipedia Commons.

Cu toate acestea, microbii nu necesită acid indoleacetic pentru procesele lor fiziologice.

Explicația este că pe măsură ce plantele cresc, ele eliberează mulți compuși solubili în apă, cum ar fi zaharuri, acizi organici și aminoacizi, care sunt transportate la rădăcini.

În acest fel, rizobacteriile obțin o sursă abundentă de material care este utilizat la producerea metaboliților cum ar fi acidul indoleacetic, care este apoi utilizat de plantă.

După cum se poate deduce, acesta este un exemplu de parteneriat pentru ajutor reciproc.

Funcționează în plante

Acidul indoleacetic este implicat în diverse aspecte ale creșterii și dezvoltării plantelor, de la embriogeneză până la dezvoltarea florilor.

Este esențial pentru multe procese, cum ar fi germinarea semințelor, creșterea embrionilor, inițierea și dezvoltarea rădăcinilor, formarea și vărsarea frunzelor, fototropism, geotropism, dezvoltarea fructelor etc.

Dezvoltarea florii, proces în care intervine acidul indoleacetic. Autor: Bruno Glätsch. Sursa: Pixabay.

Reglează alungirea și divizarea celulelor, precum și diferențierea acestora.

Crește viteza de creștere a xilemului și a rădăcinii. Ajută la îmbunătățirea lungimii rădăcinii prin creșterea numărului de ramuri ale acesteia, a firelor de rădăcină și a rădăcinilor laterale care ajută la prelevarea de nutrienți din împrejurimi.

Se acumulează în partea bazală a rădăcinii favorizând gravitropismul sau geotropismul acestora, inițizând astfel curbura rădăcinii în jos. La unele specii stimulează formarea de rădăcini aleatorii din tulpini sau frunze.

Se acumulează la locul unde vor avea loc frunzele, controlându-și locația pe plantă. Un conținut ridicat de acid indoleacetic stimulează alungirea lăstarilor și fototropismul acestora. Regleaza expansiunea frunzelor si diferentierea vasculara.

Frunze noi în creștere, proces controlat de acid indoleacetic. Sursa: Pixabay.

Împreună cu citokininele stimulează proliferarea celulelor din zona cambială. Contribuie la diferențierea țesuturilor vasculare: xilem și floem. Are influență asupra diametrului tulpinii.

Semințele coapte eliberează acid indoleacetic care se acumulează în partea din jurul pericarpului fructului. Atunci când concentrația de acid indoleacetic scade în acel loc, se produce desprinderea fructului.

biosinteza

Acidul indoleacetic este biosintetizat în organele vegetale care divizează activ, precum lăstarii, vârfurile rădăcinilor, meristemele, țesuturile vasculare, frunzele tinere în creștere, mugurii terminali și organele de reproducere.

Este sintetizat de plante și microorganisme prin mai multe căi interrelaționate. Există căi care sunt dependente de triptofan (un aminoacid prezent în plante) și altele care sunt independente de acesta.

Una dintre biosinteze pornind de la triptofan este descrisă mai jos.

Triptofanul, prin enzima aminotransferază, pierde o grupă amino și este transformat în acid indol-3-piruvic.

Acesta din urmă pierde un carboxil și se formează indol-3-acetaldehidă datorită enzimei piruvat decarboxilază.

În cele din urmă, indol-3-acetaldehida este oxidată de enzima aldehidă-oxidază pentru a obține acid indol-3-acetic.

Una dintre formele biosintezei acidului indoleacetic prin rizobacterii. Autor: Marilú Stea.

Prezența în corpul uman

Acidul indoleacetic din corpul uman provine din metabolismul triptofanului (un aminoacid conținut în diverse alimente).

Acidul indoleacetic este crescut la pacienții cu boală hepatică și la persoanele cu boală renală cronică.

În cazul bolilor renale cronice, nivelurile ridicate de acid indoleacetic din serul sanguin au fost corelate cu evenimentele cardiovasculare și cu mortalitatea, dovedindu-se a fi predictori importanți ai acestora.

Se estimează că acționează ca un promotor al stresului oxidativ, inflamației, aterosclerozei și disfuncției endoteliale cu efect procoagulant.

Niveluri ridicate de acid indoleacetic în serul sanguin al pacienților care au primit hemodializă au fost, de asemenea, asociate cu scăderea funcției cognitive.

Obținerea

Există mai multe modalități de obținere a acestuia în laborator, de exemplu din indol sau din acid glutamic.

Utilizarea potențială în agricultură

Sunt studiate noi strategii care permit utilizarea acidului indoleacetic pentru a crește productivitatea culturilor cu impacturi minime asupra mediului natural, evitând efectele asupra mediului ale îngrășămintelor chimice și pesticidelor.

Cu ajutorul ciupercilor

Anumiți cercetători au izolat niște ciuperci endofite asociate cu plante medicinale din medii aride.

Ei au descoperit că acești ciuperci favorizează germinarea semințelor de tip sălbatic și mutante, iar după anumite analize s-a dedus că acidul indoleacetic biosintetizat de astfel de ciuperci este responsabil pentru efectul benefic.

Acest lucru înseamnă că, datorită acidului indoleacetic pe care îl produc acești ciuperci endofitice, aplicarea lor poate genera beneficii mari culturilor care cresc pe terenurile marginalizate.

Prin intermediul bacteriilor proiectate genetic

Alți oameni de știință au reușit să conceapă un mecanism de manipulare genetică care să favorizeze sinteza acidului indoleacetic de un tip de rizobacterii, acesta fiind în mod normal, nu este un promotor al creșterii plantelor.

Implementarea acestui mecanism a determinat aceste bacterii să sintetizeze acidul indoleacetic într-un mod autoregulat. Și inocularea acestor rizobacterii la rădăcinile plantelor Arabidopsis thaliana și-a îmbunătățit creșterea rădăcinilor.

Prin compuși conjugați cu acid indoleacetic

S-a putut sintetiza un compus conjugat sau format prin unirea acidului indoleacetic și carbendazim (un fungicid) care, atunci când este inoculat în rădăcinile răsadurilor de leguminoase, prezintă atât proprietăți fungicide cât și efecte care promovează dezvoltarea și dezvoltarea plantelor. Acest compus trebuie încă studiat în profunzime.

Referințe

1. Chandra, S. și colab. (2018). Optimizarea producției naturii de acid acetic de către bacteriile izolate din rizosfera Stevia rebaudiana și efectele sale asupra creșterii plantelor. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Recuperat de la sciencedirect.com.
2. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul indol-3-acetic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Contribuția microbilor la sănătatea oamenilor, animalelor și plantelor. În Este în ADN-ul Tău. Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoni în creștere și dezvoltare. În modulul de referință în științele vieții. Recuperat de la sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Hormoni vegetali. În Enciclopedia geneticii. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Dou, L. și colab. (2015). Efectul cardiovascular al acidului acetic Indol-3 al solutiei uremice. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 Apr; 26 (4): 876-887. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL și colab. (2017). Endofiți din plante medicinale și potențialul lor de a produce acid acetic indol, îmbunătățirea germinării semințelor și atenuarea stresului oxidativ. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 feb; 18 (2): 125-137. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. și colab. (2014). Sfera de influență a acidului acetic indol și a oxidului nitric în bacterii. J. Microbiol de bază. 2014, 54, 1-11. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. și colab. (2019). Acidul acetic Indol-3 a crescut riscul de afectare a funcției cognitive la pacienții care au primit hemodializă. NeuroToxicology, Volumul 73, iulie 2019, Pagini 85-91. Recuperat de la sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. și colab. (2018). Un dispozitiv conceput pentru producerea de acid indoleacetic sub semnale de detectare a cvorumului permite Cupriavidus pinatubonensis JMP134 să stimuleze creșterea plantelor. Biologie sintetică ACS 2018, 7, 6, 1519-1527. Recuperat din pubs.acs.org.
11. Yang, J. și colab. (2019). Sinteza și bioactivitatea acidului indoleacetic-carbendazim și efectele sale asupra Cylindrocladium parasiticum. Pesticide Biochimie și Fiziologie 158 (2019) 128-134. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ și colab. (2008). Producția de acid indol-3-acetic în Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Recuperat de la bashanfoundation.org.