ACIDUL HIPURIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, BIOSINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul hipuric este un compus organic cu formula chimică C ₆ H ₅ CONH ₂ COOH. Acesta este format prin conjugarea dintre acidul benzoic C ₆ H ₅ COOH și glicină NH ₂ CH ₂ COOH.

Acidul hipuric este un solid cristalin incolor. Provine din metabolismul compușilor organici aromatici din organismul mamiferelor, cum ar fi oamenii, caii, bovinele și rozătoarele, printre altele.

Acidul hipuric a fost izolat pentru prima dată de urina de cal. în. Sursa: Wikipedia Commons.

Biosinteza sa apare în mitocondriile celulelor hepatice sau ale celulelor renale, pornind de la acidul benzoic. Odată produs, acidul hipuric este excretat în urină. De fapt, numele „hipuric” provine de la hipopotam, un cuvânt grecesc care înseamnă cal, deoarece a fost izolat pentru prima dată de urina de cal.

Prezența anumitor microorganisme benefice în intestinul uman determină absorbția sau nu a anumitor compuși organici și depinde dacă ulterior se produce mai mult sau mai puțin acid hipuric.

A fost utilizat pentru a determina gradul de expunere la toluen pentru persoanele care lucrează cu solvenți. Poate fi utilizat ca indicator al afectării cardiace la pacienții cronici la rinichi. De asemenea, are o utilizare potențială în dispozitive optice specializate.

Structura

Molecula de acid hipuric este formată dintr - o grupare benzoil C ₆ H ₅ - C = O și o grupare -CH ₂ -COOH, ambele legate de o grupare amino -NH-.

Structura moleculei de acid hipuric. Utilizator: Edgar181. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid hipuric

- N-benzoil-glicină

- acid 2-benzoamidoacetic

- Acid benzoil-aminoacetic

- Acid 2-fenilformamido-acetic

- Acidul fenil-carbonil-aminoacetic

- N- (fenilcarbonil) glicină

- Hippurat (când are formă de sare, cum ar fi hipoprat de sodiu sau de potasiu)

Proprietăți

Stare fizică

Solid cristalin incolor cu structură ortoromică.

Greutate moleculară

179,17 g / mol

Punct de topire

187-191 ºC

Punct de fierbere

210 ºC (începe să se descompună)

Densitate

1,38 g / cm ³

Solubilitate

Ușor solubil în apă: 3,75 g / L

Locația în natură

Este o componentă normală în urina umană, deoarece provine din metabolizarea compușilor organici aromatici care sunt ingerate cu alimente.

Acidul hipuric este o componentă normală a urinei oamenilor și a mamiferelor erbivore. Autor: Plume Ploume. Sursa: Pixabay.

Unii dintre acești compuși sunt polifenoli, prezenți în băuturi precum ceai, cafea, vin și sucuri de fructe.

Polifenolii cum ar fi acidul clorogenic, acidul cinamic, acidul chinic și (+) - catechinele sunt transformate în acid benzoic care este transformat în acid hipuric și excretat în urină.

Alți compuși care dau naștere și la acidul benzoic și, prin urmare, acidul hipuric sunt fenilalanina și acidul shikimic sau psihic.

Acidul benzoic este folosit și ca conservant alimentar, astfel încât acidul hipuric este derivat și din aceste alimente.

Există anumite băuturi a căror ingestie crește excreția acidului hipuric, de exemplu, cidru de mere, Gingko biloba, infuzie de mușețel sau fructe precum afine, piersici și prune, printre altele.

Consumul de suc de mere crește excreția acidului hipuric. Autor: Rawpixel Sursa: Pixabay.

De asemenea, s-a găsit în urina mamiferelor ierbivore precum bovine și cai, rozătoare, șobolani, iepuri și, de asemenea, pisici și unele tipuri de maimuțe.

Deoarece a fost izolat pentru prima dată de urina cailor, i s-a dat numele de Hippuric din cuvântul grecesc hipopotri care înseamnă cal.

biosinteza

Sinteza sa biologică are loc în mitocondriile celulelor hepatice sau renale și provine în principal din acidul benzoic. Necesită doi pași.

Primul pas este conversia acidului benzoic în benzoiladenilat. Această etapă este catalizată de enzima benzoil-CoA sintaza.

În a doua etapă, glicina traversează membrana mitocondrială și reacționează cu benzoiladenilat, generând hippurat. Aceasta este catalizată de enzima benzoilCoA-glicină N-aciltransferază.

Importanța microbiotei intestinale

Există dovezi că compușii polifenolici cu greutate moleculară mare nu sunt bine absorbiți în intestinul uman. Metabolizarea polifenolilor din intestinul uman se realizează prin colonizarea naturală a microbilor cunoscuți sub numele de microbiota.

Microbiota acționează prin diferite tipuri de reacții, cum ar fi deshidroxilarea, reducerea, hidroliza, decarboxilarea și demetilarea.

De exemplu, microorganismele rup inelul catechinelor cu valerolactona, care este apoi transformată în acid fenilpropionic. Acesta este absorbit de intestin și metabolizat în ficat, generând acid benzoic.

Alte studii indică faptul că hidroliza acidului clorogenic de microbiota intestinală produce acid cafeic și acid chinic. Acidul cafeic este redus la acidul 3,4-dihidroxi-fenil-propionic și apoi se deshidroxilează la acidul 3-hidroxi-fenil-propionic.

Apoi, ultimul și acidul chinic sunt transformate în acid benzoic și aceasta în acid hipuric.

Anumite studii indică faptul că prezența unui anumit tip de microbiota intestinală este esențială pentru metabolismul componentelor fenolice ale alimentelor și, în consecință, pentru producerea hippuratului.

Și s-a constatat că prin schimbarea tipului de dietă se poate schimba microbiota intestinală, ceea ce poate stimula o producție mai mare sau mai mică de acid hipuric.

Aplicații

În medicina muncii

Acidul hipuric este utilizat ca biomarker în monitorizarea biologică a expunerii profesionale la concentrații mari de toluen în aer.

După absorbția sa prin inhalare, toluenul din corpul uman este metabolizat în acid hipuric prin acid benzoic.

În ciuda lipsei de specificitate față de toluen, s-a găsit o corelație bună între concentrația de toluen în aerul mediului de lucru și nivelurile de acid hipuric în urină.

Este cel mai utilizat indicator pentru monitorizarea toluenului la lucrătorii expuși.

Cele mai importante surse de generare de acid hipuric de către lucrătorii expuși sunt contaminarea mediului cu toluen și alimente.

Muncitorii din industria încălțămintei sunt expuși la solvenți organici, în special toluen. Persoanele care lucrează cu vopsele pe bază de ulei sunt, de asemenea, expuse toluenului din solvenți.

Expunerea acută și cronică la toluen provoacă multiple efecte asupra organismului uman, deoarece afectează sistemul nervos, gastrointestinal, renal și cardiovascular.

Din aceste motive, monitorizarea acidului hipuric în urină a acestor lucrători expuși la toluen este atât de importantă.

Efect antibacterian

Anumite surse de informații raportează că creșterea concentrației de acid hipuric în urină poate avea un efect antibacterian.

Utilizări potențiale

Ca biomarker în boala renală cronică

Unii cercetători au descoperit că principala cale de eliminare a acidului hipuric este secreția renală tubulară și că întreruperea acestui mecanism duce la acumularea sa în sânge.

Concentrația acidului hipuric în serul pacienților renali cronici, supusă hemodializei de mai mulți ani, a fost corelată cu hipertrofia ventriculului stâng al inimii la astfel de pacienți.

Din acest motiv, a fost propus ca biomarker sau mod de a determina supraîncărcarea ventriculului stâng al inimii, care este asociat cu un risc crescut de deces la pacienții aflați în stadiul final al bolii renale cronice.

Ca material optic neliniar

Acidul hipuric a fost studiat ca un material optic neliniar.

Materialele optice neliniare sunt utile în domeniile telecomunicațiilor, calculului optic și stocării de date optice.

Au fost studiate proprietățile optice ale cristalelor de acid hipuric dopate cu clorură de sodiu NaCl și clorură de potasiu KCl. Aceasta înseamnă că acidul hipuric s-a cristalizat cu cantități foarte mici din aceste săruri în structura sa cristalină.

Sărurile dopante au fost observate pentru a îmbunătăți eficiența de generare armonică a doua, o proprietate importantă pentru materialele optice neliniare. De asemenea, cresc stabilitatea termică și microhardnessul cristalelor de acid hipuric.

Mai mult, studiile realizate în regiunea vizibilă prin UV confirmă că cristalele dopate pot fi foarte utile în ferestrele optice la lungimi de undă cuprinse între 300 și 1200 nm.

Toate aceste avantaje confirmă faptul că acidul hipuric dopat cu NaCl și KCl poate fi utilizat la fabricarea dispozitivelor optice neliniare.

Pentru a reduce efectul de seră

Unii cercetători au arătat că creșterea acidului hipuric până la 12,6% în urina animalelor bovine poate reduce emisia de gaze N ₂ O în atmosferă din pământul pășunat cu 65% .

N ₂ O este un gaz cu efect de seră cu un potențial mai mare de pericol decât CO ₂ .

Una dintre cele mai importante surse de N ₂ O în lume este urina depusă de animalele rumegătoare, deoarece provine din transformarea ureei, un compus de azot prezent în urină.

Dieta animalelor rumegătoare are o influență puternică asupra conținutului de acid hipuric din urina lor.

Prin urmare, modificarea dietei animalelor care pășesc pentru a obține un conținut mai mare de acid hipuric în urina lor poate contribui la atenuarea efectului de seră.

Hrănirea bovinelor. Autor: Matthias Böckel. Sursa: Pixabay.

Referințe

1. Lees, HJ și colab. (2013). Hippurat: Istoria naturală a unui cometabolit mamifere-microbian. Journal of Proteome Research, 23 ianuarie 2013. Recuperat de la pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. și colab. (2018) Asocierea între acidul hipuric și hipertrofia ventriculului stâng la pacienții cu hemodializă de întreținere. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Recuperat de la sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. și Rajendra Babu, K. (2007). Creșterea și caracterizarea cristalelor de acid hipuric dopat pentru dispozitivele NLO. Crys. Res. Technol. 42, nr. 6, 607-612 (2007). Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE și colab. (2009). Inhibarea acidului hipuric și a acidului benzoic din urină emise de N ₂ O din sol. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Niveluri de acid hipuric la lucrătorii de vopsea la producătorii de mobilă din oțel din Thailanda. Securitate și sănătate în muncă 5 (2014) 227-233. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul hipuric. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.