ACIDUL FUMAR: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI RISCURI - CHIMIE - 2025

Acidul fumărie sau un acid slab transbutenodioico dicarboxilic implicat în ciclul TCA (sau ciclul acizilor tricarboxilici) și ciclul ureei. Structura sa moleculară este HOOCCH = CHCOOH, a cărei formulă moleculară condensată este C ₄ H ₄ O ₄ . Sărurile și esterii acidului fumaric se numesc fumarate.

Este produs în ciclul Krebs din succinat care este oxidat până la fumarat prin acțiunea enzimei succinate dehidrogenază, folosind FAD (Flavin Adenil Dinucleotidă) ca coenzimă. În timp ce FAD este redus la FADH ₂ . Ulterior, fumaratul este hidratat la L-malat prin acțiunea fumarasei enzimei.

Sursa: De Ben Mills, de la Wikimedia Commons

În ciclul ureei, arginosuccinatul este transformat în fumarat prin acțiunea enzimei arginosuccinate liază. Fumaratul este transformat în malat prin fumarase citosolică.

Acidul fosic poate fi obținut din glucoză într-un proces mediat de ciuperca Rhizopus nigricans. Acidul fumeic poate fi obținut și prin izomerizarea calorică a acidului maleic. Poate fi, de asemenea, sintetizat prin oxidarea furfuralului cu clorat de sodiu în prezența pentoxidului de vanadiu.

Acidul fumaric are multe utilizări; ca aditiv alimentar, producție de rășină și în tratamentul unor boli, cum ar fi psoriazisul și scleroza multiplă. Cu toate acestea, prezintă riscuri ușoare pentru sănătate care trebuie luate în considerare.

Structura chimică

Imaginea superioară ilustrează structura moleculară a acidului fumaric. Sferele negre corespund atomilor de carbon care alcătuiesc scheletul său hidrofob, în ​​timp ce sferele roșii aparțin celor două grupe carboxilice COOH. Astfel, ambele grupări COOH sunt separate doar de doi atomi de carbon legați printr-o legătură dublă, C = C.

Se poate spune că structura acidului fumaric are geometrie liniară. Acest lucru se datorează faptului că toți atomii scheletului său carbonat au hibridizare sp ² și, prin urmare, se sprijină în același plan, pe lângă cei doi atomi de hidrogen central (cele două sfere albe, unul orientat în sus și celălalt orientat în jos ).

Singurii doi atomi care ies din acest plan (și cu puține unghiuri abrupte) sunt cei doi protoni acizi ai grupărilor COOH (sferele albe pe laturi). Atunci când acidul fumaric este complet deprotonat, el dobândește două sarcini negative care rezonează la capetele sale, devenind astfel un anion dibasic.

Izomerismul geometric

Structura acidului fumaric are izomerism trans (sau E). Aceasta se află în pozițiile spațiale relative ale substituenților duble legături. Cei doi atomi mici de hidrogen punctează în direcții opuse, la fel ca și cele două grupări COOH.

Acest lucru conferă acidului fumaric un schelet „în zig-zag”. În timp ce pentru celălalt izomer geometric, cis (sau Z), care nu este altceva decât acid maleic, are un schelet curbat în formă de „C”. Această curbură este rezultatul întâlnirii frontale a celor două grupuri COOH și a celor două H în aceleași orientări:

Sursa: De Ninomy, de la Wikimedia Commons

Proprietati fizice si chimice

Formulă moleculară

C ₄ H ₄ O ₄ .

Greutate moleculară

116,072 g / mol.

Aspectul fizic

Un solid cristalin incolor. Cristalele sunt monoclinice, în formă de ac.

Pulbere cristalină albă sau granule.

Miros

Toaletă.

Gust

Fruct citric.

Punct de fierbere

329 ° F la o presiune de 1,7 mmmHg (522 ° C). Se sublimează la 200º C (392º F) și se descompune la 287ºC.

Punct de topire

572 ° F până la 576 ° F (287 ° C).

Punct de aprindere

273º C (geam deschis). 230º C (sticlă închisă).

Solubilitatea apei

7.000 mg / l la 25ºC.

Solubilitate în alte lichide

-Solubil în etanol și în acid sulfuric concentrat. Cu etanolul poate forma legături de hidrogen și, spre deosebire de moleculele de apă, cele de etanol interacționează cu o afinitate mai mare cu scheletul organic al structurii sale.

-Solubil ușor în ester etilic și acetonă.

Densitate

1,635 g / cm ³ la 68º F. 1,635 g / cm ³ la 20 ° C.

Presiunea de vapori

1,54 x ^10,4 mmHg la 25 ° C.

Stabilitate

Este stabilă, deși este degradabilă de microorganisme aerobe și anaerobe.

Când acidul fumaric este încălzit într-un recipient închis cu apă între 150ºC și 170ºC, se formează acid DL-malic.

autoaprinderea

375 ° C (1.634 ° F).

Căldura de ardere

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,3 (0,05% soluție la 25 ° C). Această valoare depinde de gradul de disociere a celor doi protoni, deoarece este un acid dicarboxilic și, prin urmare, diprotic.

Descompunere

Se descompune la încălzire, producând un gaz coroziv. Reacționează violent cu oxidanți puternici, creând gaze inflamabile și toxice care ar putea provoca incendii și chiar explozii.

Sub combustie parțială, acidul fumaric se transformă în anhidridă maleică iritantă.

Aplicații

În mâncare

-Este utilizat ca acidulant în alimente, îndeplinind o funcție de reglare a acidității. De asemenea, poate înlocui acidul tartric și acidul citric în acest scop. În plus, este utilizat ca conservant alimentar.

-În industria alimentară, acidul fumaric este folosit ca agent de aprovizionare, aplicat la băuturile răcoritoare, vinurile în stil occidental, băuturile reci, concentratele de suc de fructe, conservele de fructe, murăturile, înghețate și băuturile răcoritoare.

-Acidul fumic este utilizat în băuturile zilnice, cum ar fi laptele de ciocolată, eggnog, cacao și laptele condensat. La brânză se adaugă acidul foscaric, inclusiv brânzeturile procesate și înlocuitorii de brânză.

-Deserturi precum budinca, iaurt aromat și sorbete pot conține acid fumaric. Acest acid poate păstra ouăle și deserturile pe bază de ou, precum crema.

Utilizări suplimentare în cadrul industriei alimentare

-Acidul fumic ajută la stabilizarea și aromarea alimentelor. Bacon și conserve au, de asemenea, acest compus adăugat.

-Utilizarea combinată cu benzoate și acid boric este utilă împotriva degradării cărnii, a peștilor și a crustaceelor.

-Preține proprietăți antioxidante, motiv pentru care a fost utilizat în conservarea untului, a brânzeturilor și a laptelui praf.

-Se face mai ușor să manipulați aluatul de făină, permițându-l să fie lucrat mai ușor.

-A fost utilizat cu succes în dieta porcilor în ceea ce privește creșterea în greutate, îmbunătățirea activității digestive și reducerea bacteriilor patogene din sistemul digestiv.

În producția de rășini

-Acidul fosic este utilizat la producerea rășinilor poliesterice nesaturate. Această rășină are o rezistență excelentă la coroziune chimică și rezistență la căldură. În plus, este utilizat la fabricarea de rășini alchidice, rășini fenolice și elastomeri (cauciucuri).

-Copolimerul acidului fumaric și acetatul de vinil este o formă de adeziv de înaltă calitate. Copolimerul acidului fumaric cu stiren este o materie primă la fabricarea fibrelor de sticlă.

-A fost folosit pentru producerea alcoolilor polihidrici și ca mordant de coloranți.

În medicină

-Fumaratul de sodiu poate reacționa cu sulfat feros pentru a forma gelul de fumarat de fier, provenind din medicament cu numele de Fersamal. Acest lucru este utilizat și în tratamentul anemiei la copii.

-Esterul de fumarat dimetil a fost utilizat în tratamentul sclerozei multiple, producând astfel o reducere a progresiei dizabilității.

-De diferite esteri ai acidului fumaric au fost folosiți în tratamentul psoriazisului. Compușii de acid fumic ar exercita acțiunea lor terapeutică prin capacitatea lor imunomodulatoare și imunosupresivă.

-Planta Fumaria officinalis conține în mod natural acid fumaric și a fost folosită de zeci de ani în tratamentul psoriazisului.

Cu toate acestea, au fost observate insuficiență renală, afectarea funcției hepatice, efecte gastro-intestinale și înroșire la un pacient tratat cu acid fumaric pentru psoriazis. Tulburarea a fost diagnosticată ca necroză tubulară acută.

Experimente cu acest compus

-În cadrul unui experiment efectuat la oameni cărora li s-a administrat 8 mg acid fumaric / zi timp de un an, niciunul dintre participanți nu a prezentat leziuni hepatice.

-Acidul fumic a fost utilizat pentru a inhiba tumorile hepatice induse de tiocetamidă la șoareci.

-A fost utilizat la șoarecii tratați cu mitomicină C. Acest medicament provoacă anomalii hepatice, constând în diverse modificări citologice, cum ar fi neregularitatea perinucleară, agregarea cromatinei și organele citoplasmatice anormale. De asemenea, acidul fumaric reduce incidența acestor modificări.

-În experimentele efectuate cu șobolani, acidul fumaric a arătat o capacitate inhibitoare pentru dezvoltarea papilomului esofagian, a gliomului cerebral și a tumorilor mezenchimale ale rinichiului.

-Există experimente care arată un efect opus al acidului fumaric în raport cu tumorile canceroase. Acesta a fost recent identificat ca un oncometabolit sau metabolit endogen capabil să provoace cancer. Există niveluri ridicate de acid fumaric în tumori și în fluidul din jurul tumorii.

riscuri

-În contact cu ochii, acidul fumaric pudră poate provoca iritații, manifestate prin roșeață, lacrimă și durere.

-În contact cu pielea, poate provoca iritații și roșeață.

-Inhalația poate irita mucoasa pasajelor nazale, laringelui și gâtului. De asemenea, poate provoca tuse sau scurtarea respirației.

Pe de altă parte, acidul fumaric nu prezintă toxicitate atunci când este ingerat.

Referințe

1. Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: acid fumaric. Luat de la: chem.ucla.edu
2. Grupul Transmerquim (August 2014). Acidul fumar. . Preluat de la: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Acidul fumar. Luate de la: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Extract. (2018). Acidul fumar. Luat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acidul fumar. Luat de la: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Acidul fumar. Luat de la: chemicalbook.com