ACIDUL ELAGIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, OBȚINERE, LOCALIZARE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul elagic este un compus organic tetraciclic a cărui formulă chimică este C ₁₄ H ₆ O ₈ . Este un polifenol, fiind dimerul acidului galic. Este cunoscut și sub denumirea de acid benzoaric. Este un solid cristalin sau galben, foarte stabil la temperatură. Este un acid slab foarte ușor solubil în apă, dar solubil în mediu bazic sau alcalin.

Se găsește distribuit în regatul vegetal conținut în diferite fructe, precum rodie, struguri, nuci și în băuturi precum vinul și ceaiul. Este abundent în resturile lemnoase și lemnoase.

Rodii, fructe bogate în acid elagic. Autori: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Sursa: Pixabay.

Are mai multe proprietăți biologice importante: antioxidant, antiinflamator, anticancer, antimutagen, protejează ficatul și reduce nivelul de grăsimi din plasma sanguină. El exercită un efect protector asupra neuronilor și favorizează generarea insulinei.

Acționează sinergic cu alți polifenoli naturali. Din acest motiv, fructul de rodie este mult mai eficient ca antioxidant și anticancer, decât acidul ellagic.

Deși nu este ușor absorbit de intestinul uman, compușii sau metaboliții derivați sunt, de asemenea, care își îndeplinesc proprietățile antioxidante.

Structura

Acidul elagic are patru structuri ciclice topite între ele. De asemenea, are patru grupe fenolice -OH și două structuri asemănătoare lactonei.

Structura moleculei de acid elagic unde se observă grupări fenolice și lactone. Autor: Yikrazuul. Sursa: Lucrare proprie. Sursa: Wikimedia Commons.

Nomenclatură

- Acidul elagic.

- Acidul benzoaric.

- acid 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahidroxififenic-2,6,2 ', 6'-dilactonă.

Proprietăți

Stare fizică

Cremă sau solid galben care se cristalizează sub formă de ace.

Greutate moleculară

302,19 g / mol.

Punct de topire

Mai mare de 360 ​​ºC (este foarte termostabil).

Densitate

1,667 g / cm ³ la 18 ° C

Solubilitate

Ușor solubil în apă: sub 1 mg / ml la 21 ºC. Mai puțin de 10 mg / ml la pH 7,4. Slab solubil în alcool etilic.

Solubil în mediu alcalin și în piridină. Practic insolubil în eter etilic.

Constante de disociere

Are patru grupe fenolice -OH. Iată tendința de disociere de la fiecare dintre acestea:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Proprietăți chimice

Este un acid slab, care ionizează la pH fiziologic.

Are patru inele care reprezintă partea lipofilă sau hidrofobă a moleculei. Are patru grupe fenolice și două grupe lactonice care sunt partea hidrofilă sau legată de apă.

Obținerea în laborator

În laborator, anumiți cercetători au efectuat sinteza acidului elagic pornind de la galatul de metil prin cuplarea oxidativă, prin formarea de α-pentagaloilglucoză.

Locația în natură

Acidul elagic este un compus foarte frecvent la plante. Este foarte abundent în fructe precum rodie, fructe de pădure, căpșuni, zmeură, mure, struguri, cașmoni, piersici, prune, nuci, migdale și în băuturi precum vin și ceai.

Fructe care conțin acid elagic. Autor: Andreas N. Sursa: Pixabay.

La struguri este mai abundent în pielea fructului decât în ​​pulpă și este mai abundent în pulpă decât în ​​suc. Cu cât strugurii se maturizează, cu atât conținutul de acid elagic este mai mare.

Poate fi găsit în forma sa liberă sau mai frecvent în formă conjugată cu glicozide (cum ar fi xiloză și glucoză) sau ca parte a elagitanninelor (molecule polimerice).

Diversele soiuri de ceai reprezintă o sursă semnificativă de acid elagic sub formă de elagitannine.

Infuzie de ceai, o băutură care conține acid elagic. Autor: Dungthuyvunguyen. Sursa: Pixabay.

Ellagitanninele sunt polifenoli bioactivi care nu sunt absorbiți intacte de intestinul uman, dar pot fi hidrolizați la acidul elagic de flora gastrointestinală a colonului.

Toate lemnele conțin acid elagic, care este una dintre cauzele efectului antioxidant al spirtului îmbătrânit sau îmbătrânit în butoaie de lemn. Este abundent prezent în whisky.

Resturile lemnoase, cum ar fi rumegușul sau așchiile de lemn sunt surse naturale bogate de acid elagic.

Utilizări în medicină

Este considerat un compus cu mai multe activități biologice: anticancer, antioxidant, antimutagen, antiinflamator și cardioprotector.

Acesta inhibă creșterea microorganismelor, deoarece sechestrează ioni metalici care sunt critici pentru metabolismul și creșterea microbilor. Acționează ca un exfoliant de radicali liberi și antiviral.

Se crede că ar putea avea potențial în prevenirea anumitor boli cronice. În plus, inhibă ridurile cauzate de razele UV.

Este un antioxidant atât de bun încât cantitățile mici de acid elagic sunt aplicate pe piele în timpul operației plastice pentru a preveni necroza.

Este un stimulator al funcțiilor imune și administrarea sa comună a fost propusă în chimioterapia pacienților cu cancer de prostată.

Are activitate antiproliferativă împotriva cancerului de piele, esofag și colon, încetinește ciclul celular și induce apoptoza celulelor maligne. Acționează în diferite reacții de întreținere a ADN-ului, prevenind instabilitatea genomului, care altfel duce la cancer.

Protecția ficatului

Este antihepatotoxic, antistatic, anticolestatic, antifibrogen, antihepatocarcinogen și antiviral.

Hepatotoxicitatea se referă la disfuncția hepatică sau la deteriorarea asociată cu expunerea la medicamente sau substanțe străine organismului. Steatoza este o boală a ficatului gras. Colestază este întreruperea fluxului de bilă în duoden. Fibroza hepatică este o reparație exagerată a țesuturilor deteriorate cronic.

Desen de ficat uman. Autor: VSRao. Sursa: Pixabay.

Acidul elagic inhibă deteriorarea indusă de alcool asupra celulelor hepatice prin creșterea nivelului de antioxidanți, eliminând radicalii liberi și stabilizând membranele celulare.

Reduce nivelul lipidelor din circulație, prevenind peroxidarea acestora. Reduce colesterolul plasmatic. Inhibă activitatea protează în virusurile patogene ale ficatului, prevenind proliferarea acestora.

Protecția împotriva bolii Alzheimer

El exercită un efect neuroprotector îmbunătățind simptomele bolii Alzheimer cauzate de acumularea în creier a produselor finale avansate de glicare, care este reacția dintre zaharuri și proteine ​​care duce la îmbătrânirea celulelor.

Împotriva diabetului

Acționează asupra celulelor β ale pancreasului, stimulând secreția de insulină și scăzând intoleranța la glucoză.

Împotriva cancerului vezicii biliare

Acidul elagic exercită un efect antiproliferare asupra celulelor canceroase în cancerul vezicii biliare. Inhibă invazia tumorii și chimiotaxia, care este reacția celulelor împotriva substanțelor chimice.

Acesta reduce semnificativ rata de creștere a tumorii, comportamentul ei infiltrant și angiogeneza sau formarea vaselor de sânge asociate cu tumora.

Din acest motiv, se consideră că are potențial ca terapie adjuvantă în tratamentul cancerului vezicii biliare.

Efect sinergic împotriva leucemiei

Acidul elagic acționează sinergic cu anumiți flavonoizi precum quercetina, prezenți în fructe și legume, pentru a inhiba creșterea celulelor și a promova apoptoza în celulele leucemiei.

Sinergia este un fenomen care în acest caz înseamnă că efectul produs de mai mulți compuși chimici împreună este mai mare decât rezultatul sumei individuale.

Acest efect crește și mai mult în prezența resveratrolului, un alt polifenol prezent în multe plante, fructe și legume.

Acidul elagic este unul dintre cele mai puternice fitochimice găsite în rodul rodiei, dar anumite studii indică faptul că nu este la fel de puternic ca rodia în sine, deoarece în întregul fruct există o serie de compuși chimici care acționează sinergic. cu acid elagic ca anticancer și antioxidant.

Potențial împotriva bolii Parkinson

Unii cercetători au descoperit că acidul elagic protejează celulele de unele mecanisme care duc la degenerarea lor.

Elimina radicalii NO _x (care sunt implicați în generarea de Parkinson), scade mecanismul de formare a speciilor reactive de oxigen și a speciilor reactive de azot și imprimă proprietăți anti-apoptoză.

Astfel, exercită un efect neuroprotector. Se poate lega și de albumina serică umană.

Aceste rezultate indică faptul că acidul elagic poate oferi sprijin în depășirea Parkinsonului printr-o abordare profilactică sau de prevenire a bolilor.

În prevenirea gastritei și a ulcerelor gastrice

Acidul elagic prezent în whisky-ul în vârstă a fost determinat experimental pentru a preveni gastrita indusă de alcool. Are efect gastroprotector împotriva leziunilor gastrice.

Acidul elagic este transferat din lemnul din butoaie la băuturile alcoolice în timpul maturizării lor în butoaie. Autor: Skeeze. Sursa: Pixabay.

În plus, un studiu a arătat că protejează organismul de toxicitatea alcoolică, prin reducerea anumitor enzime și creșterea mecanismului antioxidant.

Efectul său pare a fi multifactorial în vindecarea ulcerelor gastrice. Acest lucru îl face un candidat bun pentru dezvoltarea unui medicament anti-ulcer polivalent.

Dezavantaje ale administrării sale orale și modul în care acestea pot fi rezolvate

Deși acidul elagic prezintă o activitate antioxidantă bună, are probleme de solubilitate în mediu apos și, prin urmare, prezintă biodisponibilitate scăzută atunci când este administrat pe cale orală.

Este foarte slab absorbit și este eliminat rapid din organism, ceea ce își limitează potențialul ca antioxidant datorită incapacității sale de a ajunge la concentrații adecvate în țesuturi.

Biodisponibilitatea sa scăzută este atribuită mai multor factori: (1) solubilitatea sa scăzută în apă, (2) este metabolizată de microorganisme în tractul gastrointestinal, (3) este eliminată din organism rapid datorită timpului scurt de înjumătățire plasmatică, 4) se leagă ireversibil de ADN-ul celular și de proteine.

Cu toate acestea, s-a constatat că furnizarea acestuia sub forma unui complex cu fosfolipide își mărește biodisponibilitatea și activitatea antioxidantă. Complexul fosfolipid are o eficacitate nutritivă mai bună pentru o perioadă mai lungă de timp decât acidul ellagic singur.

Metaboliți ai acidului elagic

După consumul de alimente bogate în elagitannine, în tractul gastrointestinal acestea sunt hidrolizate în acid elagic de către bacteriile care produc enzima tanază.

Inelele lactonice ale acidului elagic se deschid, apoi decarboxilarea și apoi deshidroxilarea are loc prin reacții enzimatice și se formează diferite urolitine datorită anumitor bacterii din colon. În final se obține urolitina A și B.

Urolitina A, un metabolit generat de acțiunea bacteriilor intestinale asupra acidului elagic. Autor: Kopiersperre. Sursa: Lucrare proprie. Sursa: Wikimedia Commons.

Urolitina B, un alt metabolit generat de microorganisme din colon din acidul elagic. Autor: Kopiersperre. Sursa: Lucrare proprie. Sursa: Wikimedia Commons.

Acești metaboliți sunt absorbiți de intestin și ajung în plasma sanguină.

Se crede că aceste urolitine au efecte biologice anti-estrogenice, anti-îmbătrânire și antiinflamatoare. De asemenea, s-a descoperit că au un efect împotriva melanomului sau a cancerului de piele, deoarece inhibă formarea melaninei și inhibă activitatea enzimelor care promovează melanomul.

Referințe

1. Lansky, EP (2006). Ferește-te de rodii care poartă 40% acid elagic. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
2. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul elagic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. și colab. (2016). Acidul elagic și rolul său în bolile cronice. Avansuri în medicina experimentală și biologie 2016; 928: 473-479. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. și colab. (2017). Efectul anti-melanogen al urolitinei A și al urolitinei B, metaboliții colonici ai acidului ellagic, în celulele melanomului B16. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Recuperat din pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA și Yang, X. (2019). Ceaiul este o sursă dietetică semnificativă de ellagitannine și acid ellagic. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Recuperat din pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. și colab. (2016). Acidul elagic inhibă invazivitatea cancerului vezicii urinare și creșterea tumorii vivo. Nutrienți 2016, 8 (11), 744. preluat de la ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. și colab. (2014) Acidul elagic atenuează agregarea indusă de SON-PDI a biomarkerilor Parkinsonian. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Recuperat din pubs.acs.org.
8. Selhorst și Silva Beserra, AM și colab. (2011). Mecanisme gastroprotective și de vindecare ulceră ale acidului elagic la șobolani experimentali. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Recuperat din pubs.acs.org.
9. Murugan, V. și colab. (2009) Biodisponibilitate orală îmbunătățită și profilul antioxidant al acidului elagic de către fosfolipide. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Recuperat din pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. și Talcott, ST (2004). Maturitatea fructelor și extragerea sucurilor influențează derivații de acid elagic și alți polifenoli antioxidanți în strugurii muscadini. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. și colab. (2012). Sinteză și activitate antitumorală a peracetatului de acid elagic. ACS Chimice medicinale Scrisori 2012, 3, 631-636. Recuperat din pubs.acs.org.