CYCLOPENTAN (C5H10): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE

Ciclopentan este hidrocarbură ciclică, un cicloalcan specific. La rândul său, este un compus organic a cărui formulă moleculară este C ₅ H _{10. Poate} fi vizualizat ca versiunea închisă a n -pentanului, cu un lanț deschis, în care capetele sale au fost unite prin pierderea a doi atomi de hidrogen.

Imaginea inferioară arată scheletul ciclopentanului. Observați cum arată geometric scheletul său, formând un inel pentagonal. Cu toate acestea, structura sa moleculară nu este plană, ci prezintă mai multe falduri care încearcă să se stabilizeze și să reducă stresul din inel. Cyclopentanul este un lichid extrem de volatil și inflamabil, dar nu la fel de inflamabil ca n -pentanul.

Schelet de carbon al ciclopentanului. Sursa: Ccroberts

Datorită capacității sale de solvent, ciclopentanul este unul dintre cei mai utilizați solvenți în industria chimică. Nu este surprinzător faptul că multe produse cu mirosuri puternice îl conțin printre compoziția lor, fiind astfel inflamabile. De asemenea, este utilizat ca agent de suflare pentru spumele poliuretanice utilizate la frigidere.

Structura ciclipentanului

Interacțiuni intermoleculare

Structura moleculară a ciclopentanului reprezentată de un model de sferă și tijă. Sursa: Jynto

În prima imagine a fost prezentat scheletul ciclopentan. Deasupra vedem acum că este mai mult decât un simplu pentagon: atomii de hidrogen (sferele albe) ies pe margini, în timp ce atomii de carbon alcătuiesc inelul pentagonal (sfere negre).

Având doar legături CC și CH, momentul lor dipol este neglijabil, astfel încât moleculele ciclopentanului nu pot interacționa între ele prin forțe dipol-dipol. În schimb, acestea sunt ținute împreună datorită forțelor de dispersie ale Londrei, inelele încercând să stiveze unul peste altul.

Această stivuire oferă o suprafață de contact mai mare decât este disponibilă între moleculele n-pentane liniare. Drept urmare, ciclopentanul are un punct de fierbere mai mare decât n -pentanul, precum și o presiune mai mică de vapori.

Forțele dispersive sunt responsabile pentru ciclopentanul care formează un cristal molecular atunci când este înghețat la -94 ºC. Deși nu există prea multe informații cu privire la structura sa cristalină, este polimorf și are trei faze: I, II și III, faza II fiind un amestec dezordonat de I și III.

Conformări și tensiune inelară

Inelul ciclopentan nu este total plat. Sursa: Edgar181

Imaginea de mai sus dă falsa impresie că ciclopentanul este plat; dar nu este așa. Toți atomii săi de carbon au hibridizare sp ³ , deci orbitalii lor nu sunt în același plan. De asemenea, ca și cum acest lucru nu ar fi fost suficient, atomii de hidrogen sunt foarte apropiați unul de altul, puternic respinși atunci când sunt eclipsați.

Astfel, vorbim de conformații, una dintre ele fiind cea a unei jumătăți de scaun (imaginea de sus). Din această perspectivă, se apreciază clar că inelul ciclopentanului are îndoituri, care ajută la reducerea tensiunii inelare datorită atomilor de carbon atât de apropiați unul de celălalt.

Această tensiune se datorează faptului că legăturile CC prezintă unghiuri mai mici de 109,5º, valoarea ideală pentru mediul tetraedric ca urmare a hibridizărilor lor sp ³ .

Cu toate acestea, în ciuda acestui stres, ciclopentanul este un compus mai stabil și mai puțin inflamabil decât pentanul. Acest lucru poate fi verificat comparând diamantele lor de siguranță, în care inflamabilitatea ciclopentanului este 3, în timp ce cea a pentanului, 4.

Proprietățile ciclipentanului

Aspectul fizic

Lichid incolor cu miros ușor asemănător petrolului.

Masă molară

70,1 g / mol

Punct de topire

-93,3 ºC

Punct de fierbere

49,2 ºC

Punct de aprindere

-37,2 ºC

temperatură de autoaprindere

361 ºC

Căldură de vaporizare

28,52 kJ / mol la 25 ºC

Viscozitate

0,413 mPa s

Indicele de refracție

1,4065

Presiunea de vapori

45 kPa la 20 ° C. Această presiune corespunde la aproximativ 440 atm, dar mai mică decât cea a n-pentanului: 57,90 kPa.

Aici efectul structurii se manifestă: inelul ciclopentan permite interacțiuni intermoleculare mai eficiente, care leagă și își păstrează moleculele mai mult în lichid în comparație cu moleculele liniare ale n -pentanului. Prin urmare, acesta din urmă are o presiune mai mare de vapori.

Densitate

0,751 g / cm ³ la 20 ° C Pe de altă parte, vaporii săi sunt de 2,42 ori mai dens decât aerul.

Solubilitate

Doar 156 mg de ciclopentan se dizolvă într-un litru de apă la 25ºC, datorită naturii sale hidrofobe. Cu toate acestea, este miscibil în solvenți nonpolari, cum ar fi alte parafine, eteri, benzen, tetraclorură de carbon, acetonă și etanol.

Coeficient de partiție octanol / apă

reactivitatea

Cyclopentanul este stabil când este păstrat corect. Nu este o substanță reactivă, deoarece legăturile sale CH și CC nu sunt ușor de rupt, chiar dacă ar duce la eliberarea de energie cauzată de tensiunea inelului.

În prezența oxigenului, acesta va arde într-o reacție de ardere, fie ea completă sau incompletă. Deoarece ciclopentanul este un compus foarte volatil, acesta trebuie păstrat în locuri unde nu poate fi expus la nicio sursă de căldură.

Între timp, în absența oxigenului, ciclopentanul va suferi o reacție de piroliză, descompunându-se în molecule mai mici, nesaturate. Unul dintre ele este 1-penten, ceea ce arată că căldura rupe inelul ciclopentanului pentru a forma o alchenă.

Pe de altă parte, ciclopentanul poate reacționa cu bromul sub radiații ultraviolete. În acest fel, una dintre obligațiunile sale CH este înlocuită de C-Br, care la rândul ei poate fi înlocuită cu alte grupuri; și astfel apar derivați de ciclopentan.

Aplicații

Solvent industrial

Caracterul hidrofob și apolar al ciclopentanului îl face un solvent degresant, alături de alți solvenți parafinici. Din această cauză, este adesea o parte din formulările multor produse, cum ar fi lipici, rășini sintetice, vopsele, adezivi, tutun și benzină.

Sursa de etilenă

Când ciclopentanul este supus pirolizei, una dintre cele mai importante substanțe pe care le generează este etilena, care are nenumărate aplicații în lumea polimerilor.

Spume poliuretanice izolante

Una dintre cele mai notabile utilizări ale ciclopentanului este ca agent de suflare pentru fabricarea spumelor poliuretanice izolante; adică vaporii ciclopentanului, datorită presiunii lor mari, extind materialul polimeric până când formează o spumă cu proprietăți benefice care trebuie utilizată în cadrul frigiderelor sau congelatoarelor.

Unele companii au ales să înlocuiască HFC-urile cu ciclopentanul la fabricarea materialelor izolante, deoarece nu contribuie la deteriorarea stratului de ozon și reduce, de asemenea, eliberarea de gaze cu efect de seră în mediu.

Referințe

Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
Wikipedia. (2020). Ciclopentan. Recuperat de la: en.wikipedia.org
Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Ciclopentan. Baza de date PubChem, CID = 9253. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Elsevier BV (2020). Ciclopentan. ScienceDirect. Recuperat de la: sciencedirect.com
Aparate GE. (2011, 11 ianuarie). Reducerea emisiilor de gaze cu efect de seră la instalațiile de producere a frigiderului GE. Recuperat de la: pressroom.geappliances.com

CYCLOPENTAN (C5H10): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025