CICLOHEXEN: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Ciclohexen este o alchenă sau olefină ciclică cu formula moleculară C ₆ H ₁₀ . Este format dintr-un lichid incolor, insolubil în apă și miscibil cu mulți solvenți organici. Se caracterizează prin faptul că este inflamabil, iar în natură se găsește de obicei în gudronul de cărbune.

Ciclohexenul este sintetizat prin hidrogenarea parțială a benzenului și prin deshidratarea ciclohexanolului alcoolic; adică o formă mai oxidată. Ca și alte cicloalchene, suferă reacții de adăugare electrofile și radicali liberi; de exemplu, reacția de halogenare.

Molecula ciclohexenului. Sursa: NEUROtiker.

Acest alcen ciclic (imaginea superioară) formează amestecuri azeotrope (care nu se pot separa prin distilare), cu alcooli inferiori și acid acetic. Nu este foarte stabil în depozitarea prelungită, deoarece se descompune sub acțiunea razelor solare și a radiațiilor ultraviolete.

Ciclohexenul este utilizat ca solvent și, prin urmare, are numeroase aplicații, cum ar fi: stabilizarea benzinei cu octan ridicat și pentru extragerea uleiurilor.

Cel mai important este însă faptul că ciclohexenul servește ca materie intermediară și primă pentru obținerea a numeroși compuși extrem de utili, printre care: ciclohexanona, acidul adipic, acidul maleic, ciclohexanul, butadienul, acidul ciclohexilcarboxilic etc.

Structura ciclohexenului

Structura ciclohexenului. Sursa: Kemikungen

Imaginea superioară arată structura ciclohexenului cu un model de sfere și bare. Rețineți inelul cu șase carbon și dubla legătură, ambele nesaturații ale compusului. Din această perspectivă, se pare că inelul este plat; dar nu este deloc.

Pentru început, carbonii dublei legături au hibridizare sp ² , ceea ce le conferă o geometrie a planului trigonal. Prin urmare, acești doi carbuni, și cei adiacenți lor, se află în același plan; în timp ce cei doi carboni de la capătul opus (la dubla legătură), sunt deasupra și sub planul respectiv.

Imaginea de mai jos ilustrează perfect ceea ce tocmai a fost explicat.

Vedere frontală a structurii ciclohexenului. Sursa: Ben Mills.

Rețineți că banda neagră este compusă din patru atomi de carbon: cele două ale legăturii duble, iar celelalte adiacente acestora. Perspectiva expusă este cea care ar fi obținută dacă un spectator și-ar plasa ochiul direct în fața legăturii duble. Se poate observa apoi că un carbon este deasupra și sub acest plan.

Deoarece molecula ciclohexenului nu este statică, cei doi carboni se vor schimba: unul va coborî în timp ce celălalt va urca deasupra planului. Deci te-ai aștepta ca acea moleculă să se comporte.

Interacțiuni intermoleculare

Ciclohexenul este un hidrocarbonat și, prin urmare, interacțiunile sale intermoleculare se bazează pe forțele de împrăștiere din Londra.

Acest lucru se datorează faptului că molecula este apolară, fără moment dipol permanent, iar greutatea sa moleculară este factorul care contribuie cel mai mult la menținerea coeziunii sale în lichid.

De asemenea, dubla legătură crește gradul de interacțiune, deoarece nu se poate mișca cu aceeași flexibilitate ca cea a celorlalte carbune, iar acest lucru favorizează interacțiunea dintre moleculele vecine. Din acest motiv, ciclohexenul are un punct de fierbere ușor mai mare (83ºC) decât ciclohexanul (81ºC).

Proprietăți

Denumiri chimice

Ciclohexen, tetrahidrobenzen.

Greutate moleculară

82.146 g / mol.

Aspectul fizic

Lichid incolor.

Miros

Miros dulce.

Punct de fierbere

83 ° C la 760 mmHg.

Punct de topire

-103,5 ° C.

punct de aprindere

-7 ºC (cană închisă).

Solubilitatea apei

Practic insolubil (213 mg / L).

Solubilitate în solvenți organici

Amestecă cu etanol, benzen, tetraclorură de carbon, eter de petrol și acetonă. Este de așteptat ca acesta să fie capabil să dizolve compuși apolari, ca unii dintre alotropele de carbon.

Densitate

0,810 g / cm ³ la 20 ° C

Densitatea vaporilor

2.8.

Presiunea de vapori

89 mmHg la 25 ° C.

Autoaprindere

244 ° C.

Descompunere

Se descompune în prezența sărurilor de uraniu, sub acțiunea razelor solare și a radiațiilor ultraviolete.

Viscozitate

0,625 mPascal la 25 ° C.

Căldura de ardere

3.751,7 kJ / mol la 25 ° C.

Căldură de vaporizare

30,46 kJ / mol la 25 ° C.

Tensiune de suprafata

26,26 mN / m.

polimerizarea

Se poate polimeriza în anumite condiții.

Pragul de miros

0,6 mg / m ³ .

Indicele de refracție

1.4465 la 20 ° C.

pH

7-8 la 20 ° C.

Stabilitate

Ciclohexenul nu este foarte stabil în timpul depozitării pe termen lung. Expunerea la lumină și aer poate provoca producerea de peroxizi. De asemenea, este incompatibil cu agenții de oxidare puternici.

reacţii

-Cicloalchenele suferă în principal reacții de adăugare, atât electrofile, cât și cu radicali liberi.

-Refectează cu brom pentru a forma 1,2-dibromociclohexan.

-Se oxidează rapid în prezența permanganatului de potasiu (KMnO ₄ ).

-Este capabil să producă un epoxid (oxid de ciclohexen) în prezența acidului peroxibenzoic.

Sinteză

Ciclohexenul este produs prin cataliza acidă a ciclohexanolului:

Deshidratarea ciclohexanolului. Sursa: Gabriel Bolívar.

Simbolul Δ reprezintă căldura necesară pentru a promova ieșirea grupului OH ca moleculă de apă într-un mediu acid (-OH ₂ ⁺ ).

Ciclohexenul este produs și prin hidrogenarea parțială a benzenului; adică două dintre legăturile sale duble adaugă o moleculă de hidrogen:

Hidrogenarea parțială a benzenului. Sursa: Gabriel Bolívar.

Deși reacția pare simplu, necesită presiuni ridicate de H ₂ și catalizatori.

Aplicații

-Are utilitate ca solvent organic. Mai mult, este o materie primă pentru producerea acidului adipic, aldehidei adipice, acidului maleic, ciclohexanului și acidului ciclohexilcarboxilic.

-Este utilizat la producerea clorurii de ciclohexan, un compus folosit ca intermediar la fabricarea de produse farmaceutice și aditiv de cauciuc.

-Ciclohexenul este de asemenea utilizat în sinteza ciclohexanonei, o materie primă pentru producerea de medicamente, pesticide, parfumuri și coloranți.

-Ciclohexenul este implicat în sinteza aminociclohexanolului, un compus care este utilizat ca agent tensioactiv și emulsionant.

-În plus, ciclohexenul poate fi utilizat pentru prepararea de laborator a butadienei. Acest din urmă compus este utilizat la fabricarea cauciucului sintetic, la fabricarea anvelopelor auto și este utilizat și la fabricarea materialelor plastice acrilice.

-Ciclohexenul este o materie primă pentru sinteza de lizină, fenol, rășină de policicloolefină și aditivi de cauciuc.

-Este folosit ca stabilizator pentru benzina cu octan ridicat.

-Este implicat în sinteza acoperirilor impermeabile, a filmelor rezistente la fisuri și a liantilor de lipit pentru acoperiri.

riscuri

Ciclohexenul nu este un compus foarte toxic, dar poate provoca roșeața pielii și a ochilor la contact. Inhalarea poate provoca tuse și somnolență. În plus, ingestia sa poate provoca somnolență, respirație scurtă și greață.

Ciclohexenul este slab absorbit din tractul gastrointestinal, astfel încât nu se așteaptă efecte sistemice grave de la ingestie. Complicația maximă este aspirația sa prin sistemul respirator, care poate provoca pneumonie chimică.

Referințe

1. Joseph F. Chiang și Simon Harvey Bauer. (1968). Structura moleculară a ciclohexenului. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Ciclohexen: pericole, sinteză și structură. Studiu. Recuperat din: studiu.com
3. Morrison, RT și Boyd, RN (1987). Chimie organica. ( Ediția 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Extract. (2019). Ciclohexena. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carte chimică. (2019). Ciclohexena. Recuperat din: chemicalbook.com
6. Rețea de date despre toxicologie (2017). Ciclohexena. Toxnet. Recuperat de la: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (Sf). Formula structurală pentru ciclohexen este. Recuperat de la: chemoxy.com