Butină este un compus chimic aparține grupului alchinelor, caracterizat în principal prin care are în structura sa a cel puțin o legătură triplă între doi atomi de carbon.
Când vine vorba de stabilirea regulilor de denumire a alchinelor, IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată) a stabilit că aceleași reguli sunt utilizate ca și pentru alchene.
Sinteza 1-butinei dintr-un dihalogenid. De Marcosm21, de la Wikimedia Commons
Diferența fundamentală între nomenclatura ambelor tipuri de substanțe este că sufixul -no se schimbă în -no atunci când vine vorba de compuși care au legături triple în structura lor.
Pe de altă parte, butina este alcătuită exclusiv din carbon și hidrogen și apare sub două forme: 1-butilă, care se găsește în faza gazoasă în condiții de presiune și temperatură standard (1 atm, 25 ° C); și 2-butilă, care este o specie de fază lichidă produsă prin sinteză chimică.
Structura chimică
În molecula cunoscută sub numele de butină, apare fenomenul izomerismului structural pozițional, care constă în prezența acelorași grupe funcționale în ambii compuși, dar fiecare dintre acestea se găsește într-un loc diferit în lanț.
În acest caz, ambele forme de butină au o formulă moleculară identică; cu toate acestea, în 1-butyne tripla legătură este situată la carbon numărul unu, în timp ce în 2-butyne este situată la numărul doi. Acest lucru le transformă în izomeri poziționali.
Datorită localizării triplei legături într-unul dintre terminalele structurii 1-butyne, este considerată o alchină terminală, în timp ce poziția intermediară a legăturii triple în structura 2-butină îi conferă clasificarea alchinei interne .
Astfel, legătura nu poate fi decât între primul și al doilea carbon (1-butilă) sau între al doilea și al treilea carbon (2-butilă). Acest lucru se datorează nomenclaturii aplicate, unde numerotarea cea mai mică posibil va fi întotdeauna acordată poziției triplei legături.
1-butină
Compusul numit 1-butilă este cunoscut și sub denumirea de etilacetilenă, datorită structurii sale și modului în care sunt aranjați și legați cei patru atomi de carbon. Cu toate acestea, atunci când vorbim de butină, ne referim doar la această specie chimică.
În această moleculă, tripla legătură se găsește la un carbon terminal, ceea ce permite disponibilitatea atomilor de hidrogen care îi conferă o mare reactivitate.
De Jynto și Ben Mills, prin Wikimedia Commons
Această legătură rigidă și mai puternică decât o legătură unică sau dublă între atomii de carbon asigură o configurație stabilă a geometriei liniare la 1-butilă.
Pe de altă parte, această substanță gazoasă este destul de inflamabilă, astfel încât în prezența căldurii poate provoca cu ușurință incendii sau explozii și are o reactivitate mare în prezența aerului sau a apei.
2-butină
Deoarece alchinele interne prezintă o stabilitate mai mare decât alchinele terminale, acestea permit transformarea 1-butilului în 2-butilă.
Această izomerizare poate apărea prin încălzirea 1-butinei în prezența unei baze (cum ar fi NaOH, KOH, NaOCH3 …) sau prin rearanjarea 1-butinei într-o soluție de hidroxid de potasiu (KOH) în etanol (C 2 H 6 O).
De Kemikungen, de la Wikimedia Commons
În același mod, substanța chimică cunoscută sub numele de 2-butilă se mai numește dimetilacetilenă (sau crotonilenă), prezentându-se ca o specie lichidă și volatilă care își are originea într-un mod artificial.
În 2-butilă, tripla legătură se găsește în mijlocul moleculei, oferindu-i o stabilitate mai mare decât izomerul său.
Mai mult, acest compus incolor are o densitate mai mică decât apa, deși este considerat insolubil în el și are o inflamabilitate ridicată.
Proprietăți
-Formula structurală a butinei (indiferent de care se face referire la izomer) este C 4 H 6 , care are o structură liniară.
-Una dintre reacțiile chimice la care suferă molecula de butilă este izomerizarea, în care are loc o rearanjare și migrare a legăturii triple în interiorul moleculei.
-1-butilul este în faza gazoasă, are o inflamabilitate foarte mare și o densitate mai mare decât aerul.
-Această substanță este, de asemenea, destul de reactivă, iar în prezența căldurii poate provoca explozii violente.
-În plus, atunci când acest gaz incolor suferă o reacție de combustie incompletă, poate provoca monoxid de carbon (CO)
-Când ambele izomere sunt expuse la temperaturi ridicate, pot suferi reacții de polimerizare explozive.
-2-butyne este în faza lichidă, deși este considerat de asemenea destul de inflamabil în condiții standard de presiune și temperatură.
-Aceste substanțe pot suferi reacții violente atunci când sunt în prezența substanțelor oxidante puternice.
-În același mod, atunci când sunt în prezența speciilor reducătoare, reacțiile exotermice apar cu o eliberare în consecință a gazului de hidrogen.
-În contact cu anumiți catalizatori (cum ar fi unele substanțe acide) sau specii inițiator, pot apărea reacții de polimerizare exotermice.
Aplicații
Deoarece au unele proprietăți diferite, ambele izomere pot avea utilizări și aplicații diferite, așa cum se arată mai jos:
În primul rând, foarte des una dintre aplicațiile 1-butyne este utilizarea sa ca etapă intermediară în procesul de producție a altor substanțe de natură organică de origine sintetică.
Pe de altă parte, această specie chimică este utilizată în industria de fabricație a cauciucului și a compușilor derivați; ca de exemplu, când doriți să obțineți benzol.
În mod similar, este utilizat în procesul de fabricație a unei mari varietăți de produse plastice, precum și în elaborarea multor substanțe de polietilenă considerate de înaltă densitate.
De asemenea, 1-butilul este frecvent utilizat ca o componentă pentru procesele de tăiere și sudare a unor aliaje metalice, inclusiv oțel (aliaj de fier-carbon).
Într-un alt sens, izomerul 2-butilă este utilizat în combinație cu o altă alchină numită propilă în sinteza unor substanțe cunoscute sub numele de hidrochinone alchilate, atunci când se realizează procesul de sinteză totală de α-tocoferol (vitamina E).
Referințe
- Wikipedia. (Sf). Butină. Recuperat de pe en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA și Thomsen, MW (2010). Puntea către chimia organică: concepte și nomenclatură. Recuperat din books.google.co.ve
- Study.com. (Sf). Butyne: Formula structurală și izomerii. Obținut din studiu.
- Extract. (Sf). 1-butină. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Extract. (Sf). 2-butină. Preluat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov