BUTENE: CARACTERISTICI, STRUCTURĂ CHIMICĂ ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Butena este numele dat la o serie de patru izomeri cu formula chimică C ₄ H ₈ . Sunt alchenele sau olefinele, adică au o structură dublă C = C în structura lor. În plus, acestea sunt hidrocarburi, care pot fi găsite în câmpurile petroliere sau au originea prin fisurarea termică și obțin produse cu o greutate moleculară mai mică.

Cele patru izomeri reacționează cu oxigenul pentru a elibera căldură și o flacără galbenă. De asemenea, pot reacționa cu un spectru larg de molecule mici care se adaugă la dubla lor legătură.

Sursa: Ben Mills prin Wikipedia

Dar care sunt izomerii butenului? Imaginea superioară reprezintă structura cu sfere albe (hidrogeni) și negre (carbuni) pentru 1-buten. 1-butenă este cel mai simplu , izomerul C ₄ H ₈ hidrocarburii . Rețineți că există opt sfere albe și patru sfere negre, ceea ce este de acord cu formula chimică.

Celelalte trei izomeri sunt cis și trans 2-buten și izo-buten. Toate prezintă proprietăți chimice foarte similare, deși structurile lor provoacă variații ale proprietăților fizice (puncte de topire și fierbere, densități etc.). De asemenea, spectrele lor IR au modele similare de benzi de absorbție.

Coloidal, 1-butenul se numește buten, deși 1-butenul se referă doar la un singur izomer și nu la un nume generic. Acești patru compuși organici sunt gaze, dar se pot lichefia la presiuni mari sau condensează (și chiar cristalizează) cu o scădere a temperaturii.

Sunt o sursă de căldură și energie, reactivi pentru sinteza altor compuși organici și, mai ales, necesari pentru fabricarea cauciucului artificial după sinteza butadienei.

Caracteristicile butene

Greutate moleculară

56,106 g / mol. Această greutate este aceeași pentru toți izomerii cu formula C ₄ H ₈ .

Aspecte fizice

Este un gaz incolor și inflamabil (ca și ceilalți izomeri) și are un miros relativ aromat.

Punct de fierbere

Punctele de fierbere pentru izomerii butenului sunt următoarele:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-Buten: 3,7ºC

Trans-2-Butene: 0,96ºC

2-Metilpropenă: -6,9ºC

Punct de topire

1-Buten: -185,3ºC

Cis-2-Buten: -138,9ºC

Trans-2-Butene: -105,5ºC

2-Metilpropenă: -140,4ºC

Solubilitate

Butenul este foarte insolubil în apă datorită naturii sale nepolare. Cu toate acestea, se dizolvă perfect în unii alcooli, benzen, toluen și eteri.

Densitate

0,577 la 25 ° C. Prin urmare, este mai puțin dens decât apa și într-un recipient ar fi situat deasupra acesteia.

reactivitatea

Ca orice alchen, legătura sa dublă este susceptibilă la adăugarea de molecule sau oxidare. Acest lucru face ca butenul și izomerii săi să fie reactivi. Pe de altă parte, sunt substanțe inflamabile, motiv pentru care reacționează cu oxigenul din aer atunci când este supraîncălzit.

Structura chimică

În imaginea superioară este reprezentată structura lui 1-Butene. În stânga sa puteți vedea locația legăturii duble între primul și al doilea carbon. Molecula are o structură liniară, cu toate că regiunea din jurul legăturii C = C este plat datorită sp ² hibridare acestor atomi de carbon.

Dacă molecula 1-Butene ar fi rotită printr-un unghi de 180 °, aceasta ar avea aceeași moleculă fără modificări aparente, prin urmare, îi lipsește activitatea optică.

Cum ar interacționa moleculele sale? Legăturile CH, C = C și CC sunt de natură apolară, astfel încât niciuna dintre ele nu colaborează la formarea unui moment dipol. În consecință, CH ₂ = CHCHs ₂ CH ₃ molecule trebuie să interacționeze prin intermediul forțelor imprastiere Londra.

Capătul drept al butenei formează dipoli instantanee, care la distanță scurtă polarizează atomii adiacenți ai unei molecule vecine. La rândul său, capătul stâng al legăturii C = C interacționează suprapunând norii π unul deasupra celuilalt (ca două napolitane sau foi).

Deoarece există patru atomi de carbon care alcătuiesc scheletul molecular, interacțiunile lor abia sunt suficiente pentru ca faza lichidă să aibă un punct de fierbere de -6ºC.

Izomeri constituționali și geometrici

Sursa: Gabriel Bolívar

1-butenă are formula moleculară C ₄ H ₈ ; Cu toate acestea, alți compuși pot avea aceeași proporție de atomi de C și H în structura lor.

Cum este posibil? Dacă se observă îndeaproape structura 1-Butenei, substituenții de pe carbonii C = C pot fi schimbați. Acest schimb produce alți compuși din același schelet. În plus, poziția dublei legături între C-1 și C-2 se poate deplasa în direcția C-2 și C-3: CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butenă.

În 2-buten atomii H pot fi localizați pe aceeași parte a legăturii duble, ceea ce corespunde stereoizomerului cis; sau într-o orientare spațială opusă, în stereoizomer trans. Ambele constituie ceea ce sunt cunoscute și sub denumirea de izomeri geometrici. Același lucru este valabil și pentru grupurile –CH ₃ .

De asemenea, rețineți că , dacă atomii H de pe o parte au fost lăsate în CH ₃ CH = CH - ₃ molecule și CH ₃ grupuri pe de altă parte, un izomer constituțional ar fi obținut: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metilpropenă (cunoscută și sub denumirea de izo-buten).

Acesti patru compusi au aceeasi formula C ₄ H ₈ dar structuri diferite. 1-Butenul și 2-Metilpropenul sunt izomeri constituționali; și cis și trans-2-Butene, izomeri geometrici între ei (și constituționali în raport cu restul).

Stabilitate

Căldura de ardere

Din imaginea de mai sus, care dintre cei patru izomeri reprezintă structura cea mai stabilă? Răspunsul poate fi găsit, de exemplu, în căldurile de ardere ale fiecăruia dintre ele. Când reacționează cu oxigenul, izomerul cu formula C ₄ H ₈ este transformat în CO ₂ eliberând apă și căldură:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Combustia este exotermică, deci cu cât este eliberată mai multă căldură, cu atât hidrocarburile sunt mai instabile. Prin urmare, unul dintre cei patru izomeri care eliberează cea mai mică căldură la arderea în aer va fi cel mai stabil.

Căldurile de ardere pentru cei patru izomeri sunt:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropenă: 2700 kJ / mol

Rețineți că 2-Metilpropenă este izomerul care degajă cea mai mică căldură. În timp ce 1-Butene este cel care eliberează mai multă căldură, ceea ce se traduce într-o mai mare instabilitate.

Efectul steric și electronic

Această diferență de stabilitate între izomeri poate fi dedusă direct din structura chimică. Conform alchenelor, cel care are mai mulți substituenți R obține o stabilizare mai mare a dublei sale legături. Astfel, 1-butenă este cel mai instabil deoarece are greu un substituent (CH ₂ CH ₃ ); adică, este monosubstituită (= RHC CH ₂ ).

Izomerii cis și trans ai 2-butenului diferă din punct de vedere energetic datorită stresului Van der Wall cauzat de efectul steric. În izomerul cis, cele două CH ₃ grupe pe aceeași parte a repel duble legături între ele, în timp ce în izomerul trans, ele sunt destul de departe unul de altul.

Dar de ce atunci 2-Metilpropenul este izomerul cel mai stabil? Deoarece efectul electronic intervine.

În acest caz, deși este o alchenă disubstituită, cele două CH ₃ grupe sunt pe același atom de carbon; în poziție geminală unul față de celălalt. Aceste grupuri stabilizează carbonul legăturii duble conferindu -o parte a norului său de electroni (deoarece este relativ mai acide datorită având sp ² hibridizare ).

Mai mult, în 2-butenul său, cei doi izomeri ai săi au numai 2 ° carbon; în timp ce 2-Metilpropenă conține un al treilea carbon, cu o stabilitate electronică mai mare.

Forte intermoleculare

Stabilitatea celor patru izomeri urmează o ordine logică, dar forțele intermoleculare nu. Dacă punctele lor de topire și fierbere sunt comparate, se va constata că acestea nu respectă aceeași ordine.

Ar fi de așteptat ca trans-2-butenul să prezinte cele mai mari forțe intermoleculare datorită faptului că are un contact de suprafață mai mare între două molecule, spre deosebire de cis-2-butenul, al cărui schelet desenează un C. Totuși, cis-2-butenul fierbe la nivel superior temperatura (3,7ºC), decât izomerul trans (0,96ºC).

Punctele de fierbere similare pentru 1-buten și 2-metilpropen ar fi de așteptat, deoarece structural sunt foarte similare. Cu toate acestea, în stare solidă, diferența se schimbă radical. 1-Butenul se topește la -185,3ºC, în timp ce 2-metilpropenă la -140,4ºC.

În plus, izomerul cis-2-butenic se topește la -138,9 ° C, la o temperatură foarte apropiată de 2-metilpropenom, ceea ce poate însemna că în solid prezintă un aranjament la fel de stabil.

Din aceste date se poate concluziona că, în ciuda cunoașterii structurilor cele mai stabile, nu arunca suficientă lumină asupra cunoașterii modului în care forțele intermoleculare operează în lichid; și chiar mai mult, în faza solidă a acestor izomeri.

Aplicații

-Butenii, având în vedere căldura lor de ardere, pot fi pur și simplu folosiți ca sursă de căldură sau combustibil. Astfel, este de așteptat ca flacăra 1-Butene să se încălzească mai mult decât cea a celorlalți izomeri.

-Poate fi utilizat ca solvenți organici.

-Servează ca aditivi pentru a crește nivelul octanului de benzină.

-În sinteza organică, 1-Butenul participă la producerea altor compuși cum ar fi: oxid de butilen, 2-glutanol, succinimidă și tert-butilmecaptan (utilizat pentru a da gazului de gătit mirosul său caracteristic). De asemenea, butadienă (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) pot fi obținuți din izomeri ai butenei , din care este sintetizat din cauciuc artificial.

Dincolo de aceste sinteze, diversitatea produselor va depinde de moleculele care se adaugă la dubla legătură. De exemplu, halogenurile alchilice pot fi sintetizate dacă reacționează cu halogeni; alcooli, dacă adaugă apă într-un mediu acid; și terț-butil esteri dacă adaugă alcooli cu greutate moleculară mică (cum ar fi metanolul).

Referințe

1. Francis A. Carey. Chimie organica. Acizii carboxilici. (ediția a șasea, paginile 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). butenă Luat de la: es.wikipedia.org
3. YPF. (Iulie 2017). Buten noi. . Luat de la: ypf.com
4. William Reusch. (5 mai 2013). Reacții de adăugare a alkenelor. Recuperat din: 2.chemistry.msu.edu
5. Extract. (2018). 1-butenă. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov