Arabinoza este o monozaharidă de cinci atomi de carbon, și întrucât are o grupă funcțională aldehidă în structura sa, este clasificată în cadrul grupului de aldopentoses. Numele său derivă din gumă arabică, de unde a fost izolată pentru prima dată.
Este un zahăr exclusiv pentru organismele vegetale, iar unele studii indică faptul că reprezintă între 5 și 10% din zaharidele peretelui celular din plantele model Arabidopsis thaliana și Oryza sativa (orez).
Proiecție Fisher pentru D - (-) și L - (+) - Arabinose (Sursa: Wikimedia Commons)
Face parte din compoziția pectinei și hemicelulozei, doi biopolimeri de mare importanță din punct de vedere natural și industrial.
Pulpa de sfeclă de zahăr este un bun exemplu de deșeuri industriale utilizate pentru extragerea arabinozei, care are diverse aplicații în domeniul microbiologiei și medicamentului în scop diagnostic, în sinteza medicamentelor antineoplastice și antivirale, printre altele.
Întrucât este o zaharidă extrem de abundentă în preparatele vegetale, în prezent există un mare interes în cercetarea privind separarea sa de amestecurile de zaharide prin diferite metode.
Acest lucru este valabil mai ales atunci când preparatele sunt utilizate pentru procese fermentative care obțin producția de etanol, deoarece puține microorganisme disponibile în comerț sunt capabile să producă acest alcool din arabinoză.
Caracteristici și structură
L-arabinoza se găsește comercial ca pulbere albă cristalină care este adesea folosită ca îndulcitor în industria alimentară. Formula sa chimică este C5H10O5 și are o greutate moleculară de aproximativ 150 g / mol.
Spre deosebire de majoritatea monosacaridelor din natură, acest zahăr se găsește cu precădere ca izomer L-arabinoză.
În general, izomerii L sunt componente comune în glicoconjugate de membrană, care sunt molecule de natură diversă care sunt legate prin legături glicozidice la reziduurile de carbohidrați, astfel încât L-arabinoza nu face excepție.
Proiecția Haworth a Arabinosa (Sursa: NEUROtiker prin Wikimedia Commons)
Forma L-izomerică a arabinozei are două structuri în formă de inel: L-arabinopiranoză și L-arabinofuranoză. Arabinoza liberă există în soluție sub formă de L-arabinopiranoză, deoarece această formă este mai stabilă decât furanoza.
Cu toate acestea, atunci când observați componentele polizaharidice ale peretelui celulei vegetale, precum și glicoproteinele și proteoglicanele în care este inclusă arabinoza, forma predominantă este L-arabinofuranoza.
Este prudent ca cititorul să rețină că termenii „piran” și „furan” se referă la posibile configurații hemiacetale ciclice pe care le poate dobândi un zahăr, cu inele de 6 sau 5 legături.
L-arabinoza la plante
Arabinoza este distribuită pe scară largă între plantele terestre, inclusiv varicele de ficat, mușchii și multe alge clorofite și clorofite, respectiv alge verzi și brune. Acest fapt sugerează că calea metabolică pentru sinteza sa a fost dobândită din timp în plante „primitive”.
Majoritatea polizaharidelor, proteoglicanilor, glicoproteinelor și peptidelor secretate care conțin polizaharide cu L-arabinoza din plante sunt sintetizate în complexul Golgi, deși glicoconjugate mici pot fi sintetizate în citosol.
Singura cale cunoscută de generare a L-arabinozei la plante este una în care este sintetizată sub formă de UDP-L-arabinopiranoză din UDP-xiloză, cu participarea unei UDP-xiloză 4-epimerază, care catalizează epimerizarea în poziția C-4 a UDP-xilozei.
Această reacție face parte din calea de sinteză de novo pentru zaharuri nucleotide sau UDP-zaharuri, care începe cu UDP-glucoză sintetizată din zaharoză și UDP prin zaharoză sintază, sau din glucoza 1-P și UTP prin UDP-glucoza pirofosforilaza.
Au fost propuse și alte mecanisme pentru producerea UDP-L-arabinopiranoză din acid UDP-galacturonic prin decarboxilarea carbonului C-6, cu toate acestea, enzima UDP-acid galacturonic decarboxilază responsabilă de catalizarea reacției nu a fost găsită la plante .
L-arabinoza din bacterii
Din punct de vedere structural, autorii indică L-arabinoza ca un element constitutiv al peretelui celular al multor bacterii. Cu toate acestea, importanța sa este văzută din punct de vedere mai antropic:
Oamenii nu sunt capabili să absoarbă din intestin L-arabinoza pe care o consumă în dietă. Cu toate acestea, E. coli, o bacterie rezidentă naturală în intestinul uman, este capabilă să supraviețuiască în detrimentul acestei monosacharide ca unică sursă de carbon și energie.
Această specie de bacterii și altele conexe, este capabilă să metabolizeze L-arabinoza prin utilizarea produselor enzimatice ale operonului araBAD. Odată ce aceste microorganisme iau L-arabinoza din mediu, sunt capabili să o transforme intracelular în D-xiluloză-5-P, pe care o folosesc, printre altele, pentru calea fosfatului pentoză.
În biologia experimentală, acest operon a fost utilizat în construcții genetice pentru expresia controlată a genelor omologe și heterologe în sistemele de expresie bacteriană.
Caracteristici
În funcție de contextul în care este avută în vedere, L-arabinoza are funcții diferite. Pe lângă unele dintre cele numite în punctele anterioare, se poate face referire la următoarele:
-Unul dintre moleculele cu cea mai mare proporție de L-arabinoză la plante este arabinan pectic, din care se îmbogățește complexul polimeric de pectină, care se găsește în peretele celular al plantelor.
-Practicul arabinan este implicat în reglarea închiderii și deschiderii stomatale, procese cruciale pentru schimbul de gaze între plante și mediul înconjurător.
-Un alt exemplu de prezență și funcționalitate a L-arabinozei la plante este familia de proteine arabinogalactan, care sunt proteoglicani compuse dintr-o regiune mare de carbohidrați, bogată în reziduuri de L-arabinoză și galactoză.
-Multi compuși secundari ai plantelor de tip flavonoid sunt L-arabinopiranosilate, adică au legat reziduuri de L-arabinopiranoză, în special în A. thaliana.
-Utilitatea L-arabinozei a fost propusă ca un medicament natural, deoarece unitățile sale monomerice inhibă maltaza intestinală și activitățile de zaharază in vitro. Activitatea de zaharat este importantă pentru scăderea nivelului de zahăr din sânge.
-Includerea L-arabinosei în dieta șobolanilor păstrați în laborator pare să contribuie semnificativ la scăderea nivelului de insulină și triacilglicerol în plasma sanguină și în ficat.
-În 1973 această monosacaridă a fost utilizată de Bilik și Caplovic pentru sinteza L-ribozei prin epimerizarea L-arabinozei catalizate de molibdat.
-În final, L-arabinoza este utilizată în numeroase formulări medii pentru cultura in vitro a diferitelor microorganisme.
Referințe
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biochimie (ediția a 4-a). Boston, SUA: Brooks / Cole. CENGAGE Învățare.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., & Tsumuraya, Y. (2016). Metabolismul L-arabinozei la plante. Journal of Plant Research, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Principiile biochimiei Lehninger. Ediții Omega (ediția a 5-a).
- Schleif, R. (2000). Reglarea operonului L -arabinose din Escherichia coli. Tendințe în genetică, 16, 559-565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Fracționarea pulpei de sfeclă de zahăr în pectină, celuloză și arabinoză prin arabinaze combinate cu ultrafiltrare. Biotehnologie și bioinginerie, 64, 686-91.
- Voet, D., & Voet, J. (2006). Biochimie (ediția a III-a). Editorial Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Chimie organica. Pearson.