ANTRACEN: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, TOXICITATE ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Antracen este o hidrocarbură aromatică policiclice (HAP) , care este format prin fuziunea a trei cicluri benzenice. Este un compus incolor, dar sub iradierea luminii ultraviolete capătă o culoare albastră fluorescentă. Antracenul se sublimează ușor.

Este un solid alb (imagine de jos), dar poate apărea și sub formă de cristale monoclinice incolore, cu un miros aromat ușor. Antracen solid este practic insolubil în apă și este parțial solubil în solvenți organici, în special sulfură de carbon, CS ₂ .

Cristale de antracen. Sursa: Leiem prin Wikipedia.

A fost descoperit în 1832 de August Laurent și Jean Dumas, folosind gudronul ca materie primă. Acest material continuă să fie utilizat în producția de antracen, deoarece conține 1,5% din compusul aromatic. Poate fi sintetizat și din benzoquinona.

Se găsește în mediu ca produs al combustiei parțiale a hidrocarburilor fosile. S-a găsit în apa potabilă, în aerul atmosferic, în evacuările vehiculelor cu motor și în fumul de țigară. Acesta este listat de EPA (Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite) dintre cei mai importanți poluanți de mediu.

Antracenul este dimerizat prin acțiunea luminii ultraviolete. Mai mult, acesta este hidrogenat la 9,10-dihidroantracenă prin acțiunea zincului, menținând aromatitatea inelelor de benzen rămase. Este oxidat la antrachinonă prin reacție cu peroxid de hidrogen.

Prin frecare poate emite lumină și electricitate, întunecându-se prin expunerea la soare.

Este utilizat ca intermediar în producerea de cerneluri și coloranți, cum ar fi alizarina. Este utilizat în protecția lemnului. Este, de asemenea, utilizat ca agent insecticid, miticid, erbicid și rodenticid.

Structura antracenului

Cele trei inele aromatice de antracen. Sursa: Jynto

Imaginea superioară arată structura antracenului reprezentat cu un model de sfere și bare. După cum se poate observa, există trei inele aromatice cu șase carbon; acestea sunt inele de benzen. Liniile punctate indică aromatitatea prezentă în structură.

Toți carbonii au hibridizare sp ² , deci molecula este în același plan. Prin urmare, antracenul poate fi considerat ca o foaie mică, aromată.

De menționat, de asemenea, că atomii de hidrogen (sferele albe), pe laturi, sunt practic expuși la o serie de reacții chimice.

Forțele intermoleculare și structura cristalului

Moleculele de antracen interacționează prin forțele de împrăștiere de la Londra și stivuiesc inelele una peste alta. De exemplu, se poate observa că două dintre aceste „foi” se reunesc și pe măsură ce electronii din norul lor π se mișcă (centrii aromatici ai inelelor), ei reușesc să rămână împreună.

O altă interacțiune posibilă este aceea că hidrogenii, cu o anumită încărcare parțială pozitivă, sunt atrași de centrii negativi și aromatici ai moleculelor antracene vecine. Și, prin urmare, aceste atracții exercită un efect direcțional care orientează moleculele antracenice în spațiu.

Astfel, antracenul este ordonat astfel încât să adopte un model structural de lungă durată; și, prin urmare, se poate cristaliza într-un sistem monoclinic.

Probabil, aceste cristale prezintă colorații gălbui ca urmare a oxidării lor la antrachinonă; care este un derivat al antracenului al cărui solid este galben.

Proprietăți

Denumiri chimice

-antracen

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Ulei verde

Formulă moleculară

C ₁₄ H ₁₀ sau (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Greutate moleculară

178.234 g / mol.

Descriere Fizica

Solid alb alb sau galben pal. Cristale monoclinice produs de recristalizare în alcool.

Culoare

Când antracenul pur este incolor. Cu lumină galbenă, cristalele galbene fluorescente cu o culoare albastră. De asemenea, poate prezenta anumite tonuri de gălbui.

Miros

Aromă ușoară.

Punct de fierbere

341,3 ° C.

Punct de topire

216 ° C.

punct de aprindere

250ºF (121ºC), cană închisă.

Solubilitatea apei

Practic insolubil în apă.

0,022 mg / L apă la 0 ºC

0044 mg / L apă la 25ºC.

Solubilitatea în etanol

0,76 g / kg la 16ºC

3,28 g / kg la 25 ° C. Rețineți cum este mai solubil în etanol decât în ​​apă la aceeași temperatură.

Solubilitatea în hexan

3,7 g / kg.

Solubilitatea în benzen

16,3 g / L Solubilitatea sa mai mare în benzen arată afinitatea sa mare față de aceasta, deoarece ambele substanțe sunt aromate și ciclice.

Solubilitate în disulfură de carbon

32,25 g / L.

Densitate

1,24 g / cm ³ la 68 ° F (1,25 g / cm ³ la 23 ° C).

Densitatea vaporilor

6.15 (în raport cu aerul luat ca referință egal cu 1).

Presiunea la abur

1 mmHg la 293 ° F (sublim). 6,56 x 10 ^-6 mmHg la 25 ° C.

Stabilitate

Este stabil dacă este păstrat în condiții recomandate. Este triboluminescent și triboelectric; Aceasta înseamnă că emite lumină și electricitate atunci când este frecat. Antracenul se întunecă atunci când este expus la lumina soarelui.

Autoaprindere

540 ° C (1,004 ° F).

Descompunere

Compușii periculoși sunt produși prin ardere (oxizi de carbon). Se descompune la încălzirea sub influența oxidanților puternici, producând un fum înțepător și toxic.

Căldura de ardere

40,110 kJ / kg.

Capacitate calorică

210,5 J / mol · K.

Lungimea de undă maximă de absorbție (lumină vizibilă și ultravioletă)

Maxim λ 345,6 nm și 363,2 nm.

Viscozitate

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

După cum se poate observa, vâscozitatea sa scade odată cu creșterea temperaturii.

Nomenclatură

Antracenul este o moleculă policiclică uniformă și, în conformitate cu nomenclatura stabilită pentru acest tip de sistem, numele său real ar trebui să fie Tricen. Prefixul tri se datorează faptului că există trei inele de benzen. Cu toate acestea, numele banal antracen s-a răspândit și s-a înrădăcinat în cultura și știința populară.

Nomenclatura compușilor derivați este de obicei oarecum complexă și depinde de carbonul în care are loc substituția. Următoarele arată numerotarea respectivă a carbonului pentru antracen:

Numerotarea carbonului în antracen. Sursa: Edgar181

Ordinea numerotării se datorează priorității în reactivitate sau susceptibilitate a respectivilor carboni.

Carbunii finali (1-4 și 8-5) sunt cei mai reactivi, în timp ce cei din mijloc (9-10), reacționează prin alte condiții; de exemplu, oxidativ, pentru a forma antraquinona (9, 10-dioxoantracena).

Toxicitate

În contact cu pielea poate provoca iritații, mâncărimi și arsuri, care sunt agravate de lumina soarelui. Antracenul este un fotosensibilizator, care îmbunătățește deteriorarea pielii cauzată de radiațiile UV. Poate provoca dermatită acută, telangiectazie și alergie.

În contact cu ochii poate provoca iritații și arsuri. Respirația antracenului poate irita nasul, gâtul și plămânii, provocând tuse și respirație șuierătoare.

Aportul de antracen a fost asociat la om cu dureri de cap, greață, pierderea poftei de mâncare, inflamația tractului gastro-intestinal, reacții lente și slăbiciune.

Au existat sugestiile unei acțiuni cancerigene a antracenului. Cu toate acestea, această prezumție nu a fost coroborată, chiar și unii derivați antracen au fost folosiți în tratamentul anumitor tipuri de cancer.

Aplicații

Tehnologic

-Antracena este un semiconductor organic, utilizat ca scintilator în detectoarele de fotoni cu energie mare, electroni și particule alfa.

-Este, de asemenea, utilizat pentru acoperirea materialelor plastice, cum ar fi polivinil toluenul. Acest lucru pentru a produce scintilatoare de plastic, cu caracteristici similare cu apa, pentru a fi utilizate în dozimetria radioterapiei.

-Antracena este folosită în mod obișnuit ca trasator de radiații UV, aplicată în acoperiri pe plăci de circuite imprimate. Acest lucru permite inspecția acoperirii sub lumină ultravioletă.

Molecula bipedală

În 2005, chimiștii de la Universitatea din California, Riverside, au sintetizat prima moleculă bipedală: 9,10-ditoioratracenă. Se propulsează în linie dreaptă atunci când este încălzit pe o suprafață plană de cupru și se poate mișca ca și cum ar fi doi metri.

Cercetătorii au crezut că molecula poate fi utilizată în calculul molecular.

Piezochromaticity

Unii derivați de antracen au proprietăți piezochromatice, adică au capacitatea de a-și schimba culoarea în funcție de presiunea aplicată lor. Prin urmare, pot fi utilizate ca detectoare de presiune.

Antracenul este folosit și la confecționarea așa-numitelor ecrane de fum.

Ecologic

Hidrocarburile aromatice policiclice (PAH) sunt poluanți ai mediului, în principal apă, astfel încât se depun eforturi pentru a reduce prezența toxică a acestor compuși.

Antracenul este un material (PAH) și este utilizat ca model pentru a studia aplicarea metodei pirolizei hidrice în degradarea compușilor PAH.

Piroliza hidrică este utilizată în tratarea apei industriale. Acțiunea sa asupra antracenului a produs formarea compușilor de oxidare: antrone, antrochinonă și xanton, precum și derivați de hidroantracenă.

Aceste produse sunt mai puțin stabile decât antracenul și, prin urmare, sunt mai puțin persistente în mediu și pot fi mai ușor eliminate decât compușii PAH.

Alții

-Antracena este oxidată pentru a da naștere la antrochinonă, folosită în sinteza de coloranți și coloranți

-Antracena este folosită pentru protejarea lemnului. Este, de asemenea, utilizat ca insecticid, miticid, erbicid și rodenticid.

-Antraciclină antibiotică a fost folosită în chimioterapie, deoarece inhibă sinteza ADN-ului și ARN-ului. Molecula antraciclină este întreprinsă între bazele ADN / ARN, inhibând replicarea celulelor canceroase în creștere rapidă.

Referințe

1. Fernández Palacios S. și colab. (2017). Proprietățile piezochromice ale derivaților piridil divinil antracen: un studiu comun Raman și DFT. Universitatea din Málaga
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracen. Recuperat de la: en.wikipedia.org
4. Extract. (2019). Antracen. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN și Chetana PR (2016). O revizuire despre antracen și derivații săi: aplicații. Cercetări și recenzii: Journal of Chemistry.