ANISOL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, NOMENCLATOR, RISCURI ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Anisolul sau metoxibenzen este un compus organic care constă dintr - un eter aromatic având formula chimică C ₆ H ₅ OCH ₃ . Starea sa fizică este cea a unui lichid incolor, care poate prezenta colorații gălbui. Este ușor recunoscut prin mirosul său caracteristic de anason.

Este apoi un compus volatil și nu forțe de coeziune foarte mari; caracteristicile tipice ale eterurilor ușoare, care sunt depozitate în recipiente sigilate mici. Mai exact, anisolul este cel mai simplu dintre alchil-eteri; adică cei cu o componentă aromatică (Ar) și o altă componentă alchil (R), Ar-OR.

Molecula de anisol. Sursa: Ben Mills prin Wikipedia.

Gruparea C ₆ H ₅ - vine să denote Ar, și -CH ₃ R, având astfel C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Inelul aromatic și prezența -OCH ₃ ca grupă substituent numită metoxi, conferă anisolului o nucleofilicitate superioară celei a benzenului și a nitrobenzenului. Prin urmare, servește ca o moleculă intermediară pentru sinteza compușilor cu activitate farmacologică.

Mirosul său caracteristic de anason a fost folosit pentru a adăuga anisol la produsele cosmetice și de igienă care necesită un parfum plăcut.

Structura anisolului

Imaginea superioară prezintă structura moleculară a anisolului folosind un model de sfere și bare. Se poate observa inelul aromatic, ai cărui carbuni sunt sp ² și, prin urmare, este plat, ca o foaie hexagonală; și atașat de aceasta este gruparea metoxi, al cărei carbon este sp ³ , iar hidrogenii săi sunt deasupra sau sub planul inelului.

Importanța grupului -OCH ₃ în structură depășește ruperea geometriei plane a moleculei: îi conferă polaritate și, în consecință, molecula nepolară de benzen obține un moment dipol permanent.

Moment dipol

Acest moment dipolar se datorează atomului de oxigen, care atrage densitățile electronilor atât inelelor aromatice cât și ale metilului. Datorită acestui fapt, moleculele de anisol pot interacționa prin forțe dipol-dipol; deși, îi lipsește orice posibilitate de a forma legături de hidrogen, deoarece este un eter (ROR nu are H legat de oxigen).

Punctul său mare de fierbere (154ºC) certifică experimental interacțiunile intermoleculare puternice care guvernează lichidul său. De asemenea, forțele de dispersie londoneze sunt prezente, dependente de masa moleculară și de interacțiunile π-π între inele.

cristale

Totuși, structura anisolului nu îi permite să interacționeze suficient de puternic pentru a adopta un solid la temperatura camerei (mp = -37ºC). Acest lucru se poate datora și faptului că atunci când distanțele intermoleculare sunt reduse, repulsiile electrostatice între electronii inelelor aromatice vecine încep să câștige multă forță.

Prin urmare, și în conformitate cu studiile cristalografice, moleculele de anisol din cristale la o temperatură de -173ºC nu pot fi aranjate astfel încât inelele lor să fie orientate între ele; adică centrii lor aromatici nu sunt aliniați unul peste celălalt, ci mai degrabă o grupare -OCH ₃ se află deasupra sau sub un inel vecin.

Proprietăți

Aspectul fizic

Lichid incolor, dar care poate prezenta nuanțe ușoare de culoare paie.

Miros

Miroase ușor similar cu semințele de anason.

Gust

Dulce; cu toate acestea, este moderat toxic, deci acest test este periculos.

Masa moleculara

108,140 g / mol.

Densitate

0,995 g / ml.

Densitatea vaporilor

3,72 (raportat la aer = 1).

Punct de topire

-37 ° C.

Punct de fierbere

154 ° C.

punct de aprindere

125ºC (cană deschisă).

temperatură de autoaprindere

475 ° C.

Viscozitate

0,778 cP la 30 ° C.

Tensiune de suprafata

34,15 dyne / cm la 30 ° C.

Indicator de refracție

1.5179 la 20 ° C.

Solubilitate

Slab solubil în apă (în jur de 1mg / ml). În alți solvenți, cum ar fi acetonă, eteri și alcooli, este totuși foarte solubil.

nucleofilicitatea

Inelul aromatic al anisolului este bogat în electroni. Acest lucru se datorează faptului că oxigenul, în ciuda faptului că este un atom foarte electronegativ, contribuie cu electronii din norul său π la delocalizarea lor prin inel în numeroase structuri de rezonanță. În consecință, mai mulți electroni circulă prin sistemul aromatic și, prin urmare, crește nucleofilicitatea acestuia.

Creșterea nucleofilicității a fost demonstrată experimental prin compararea reactivității sale, împotriva substituțiilor electrofile aromatice, cu cea a benzenului. Astfel, este evidențiat efectul remarcabil al grupei -OCH ₃ asupra proprietăților chimice ale compusului.

De asemenea, trebuie remarcat faptul că substituțiile electrofile apar în pozițiile adiacente (-orto) și opuse (-para) grupării metoxi; adică este director ortho-para.

reactivitatea

Nucleofilicitatea inelului aromatic al anisolului permite deja o privire a reactivității sale. Substituțiile pot apărea fie în inel (favorizat de nucleofilicitatea sa), fie în grupul metoxi în sine; în acesta din urmă O-CH ₃ legătura este întreruptă pentru a înlocui gruparea -CH ₃ cu o altă grupare alchil: O-alchilare.

De aceea, într - un proces de alchilare, anisolul poate accepta o grupare R (fragment al altei molecule) , prin substituirea unui H al inelului său (C-alchilare), sau prin substituirea CH ₃ din grupul său metoxi. Următoarea imagine ilustrează cele spuse:

Alchilarea anisolului. Sursa: Gabriel Bolívar.

În imagine grupul R este situat în poziția -orto, dar poate fi, de asemenea, în poziția -para, opusă celei -OCH ₃ . Când se produce alchilarea O, se obține un nou eter cu o altă grupare -OR.

Nomenclatură

Numele „anisol” este cel mai cunoscut și mai acceptat, cel mai probabil derivat din mirosul său asemănător anasonului. Cu toate acestea, denumirea de "metoxibenzen" este destul de specifică, deoarece stabilește deodată care este structura și identitatea acestui eter aromatic; acesta este numele guvernat de nomenclatura sistematică.

Un alt nume mai puțin utilizat, dar la fel de valabil este „fenil metil eter”, care este guvernat de nomenclatura tradițională. Acesta este probabil cel mai numele specific al tuturor, deoarece indică în mod direct care sunt cele două porțiuni structurale ale eterului: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

riscuri

Studiile medicale nu au reușit încă să demonstreze posibilele efecte mortale ale anisolului în organism în doze mici. Cu toate acestea, la fel ca majoritatea substanțelor chimice, irita pielea, gâtul, plămânii și ochii atunci când este expus prea mult timp și în concentrații moderate.

De asemenea, datorită nucleofilicității inelului său, o parte din acesta este metabolizată și, prin urmare, este biodegradabilă. De fapt, ca urmare a acestei proprietăți, simulările au arătat că nu se poate concentra pe ecosistemele apoase, deoarece organismele sale o degradează pentru prima dată; și, prin urmare, râurile, lacurile sau mările pot acumula anisol.

În soluri, având în vedere volatilitatea sa, se evaporă rapid și este transportat de curenții de aer; fiind astfel, nici nu afectează în mod semnificativ masa și plantațiile plantelor.

Pe de altă parte, reacționează atmosferic cu radicalii liberi și, prin urmare, nu reprezintă un risc de contaminare pentru aerul pe care îl respirăm.

Aplicații

Sinteze organice

Din anisol pot fi obținuți alți derivați prin substituție electrofilă aromatică. Acest lucru face posibilă utilizarea acestuia ca intermediar pentru sinteza de medicamente, pesticide și solvenți, la care doriți să adăugați caracteristicile acestuia. Căile sintetice pot consta în majoritatea alchilării C sau alchilării O.

Parfumuri

Pe lângă utilizarea sa pentru sinteza organică, poate fi folosit direct ca aditiv pentru creme, unguente și parfumuri, încorporând parfumuri de aniză la astfel de produse.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Anisol. Baza de date PubChem, CID = 7519. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisol. Recuperat de la: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Alchilarea în fază lichidă a anisolului și a fenolului catalizat de fosfat de niobiu. Journal of the Chemical Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW și Goddard R. (2015). Anisol la 100 K: prima determinare a structurii cristaline. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Formulare chimică. (2018). metoxibenzen Recuperat de la: formulacionquimica.com