ANETOL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, TOXICITATE - CHIMIE - 2025

Anetolului este un compus organic cu formula moleculară C ₁₀ H ₂₂ O, derivată din fenilpropena. Are un miros caracteristic de ulei de anason și un gust dulce. Se găsește în mod natural în unele uleiuri esențiale.

Uleiurile esențiale sunt lichide la temperatura camerei, fiind responsabile pentru mirosul plantelor. Se găsesc în principal în plantele familiei labiilor (mentă, lavandă, cimbru și rozmarin) și umbelifere (anason și fenicul); din aceasta din urmă, anetolul este extras prin decapare cu abur.

Anason stelat. Sursa: Pixabay

Anasonul și feniculul sunt plante care conțin anetol, un eter fenolic, care în cazul anasonului se găsește în fructele sale. Acest compus este utilizat ca diuretic, carminativ și expectorant. De asemenea, se adaugă la mâncare pentru a le oferi aromă.

Se sintetizează prin esterificarea p-crezolului cu alcool metilic și condensarea ulterioară cu aldehidă. Anetolul poate fi extras din plantele care îl conțin prin distilare cu abur.

Anetolul are efecte toxice și poate provoca iritații ale pielii, ochilor, ale căilor respiratorii sau ale tractului digestiv, în funcție de locul de contact.

Structura anetolului

Molecula de anetolă Sursa: ..TTT .., de la Wikimedia Commons

Structura unei molecule de anetol este prezentată în imaginea superioară într-un model de sferă și tijă.

Aici puteți vedea de ce este un eter fenolic: în partea dreaptă este gruparea metoxi, -OCH ₃ , și dacă ignorați CH ₃ pentru o clipă , veți avea inelul fenolic (cu un substituent propenic) fără hidrogen, Inel-. Prin urmare, în formă rezumată formula sa structurală poate fi vizualizată ca ArOCH ₃ .

Este o moleculă al cărui schelet de carbon poate fi localizat în același plan, deoarece aproape toți atomii săi au hibridizare sp ² .

Forța sa intermoleculară este de tip dipol-dipol, cu cea mai mare densitate de electroni situată spre regiunea inelară și grupul metoxi. De remarcat, de asemenea, caracterul relativ amfifil al anetolului: -OCH ₃ este polar, iar restul structurii sale este apolar și hidrofob.

Acest fapt explică solubilitatea sa redusă în apă, comportându-se ca orice grăsime sau ulei. De asemenea, explică afinitatea sa pentru alte grăsimi prezente în surse naturale.

Izomeri geometrici

Izomeri cis (Z), sus și trans (E), jos. Sursa: Jü, de la Wikimedia Commons.

Anetolul poate fi prezent în două forme izomere. Prima imagine a structurii a arătat forma trans (E), cea mai stabilă și abundentă. Din nou, această structură este prezentată în imaginea superioară, dar însoțită de izomerul său cis (Z), în partea de sus.

Rețineți diferența dintre cei doi izomeri: poziția relativă a –OCH ₃ în ceea ce privește inelul aromatic. În izomerul cis al anetolului, -OCH ₃ este mai aproape de inel, rezultând o piedică sterică, care destabilizează molecula.

De fapt, aceasta este destabilizarea, încât proprietăți precum punctul de topire sunt modificate. De regulă, grăsimile cis au puncte de topire mai mici, iar interacțiunile lor intermoleculare sunt mai puțin eficiente în comparație cu grăsimile trans.

Proprietăți

Nume

anexol și 1-metoxi-4-propenil benzen

Formulă moleculară

C ₁₀ H ₂₂ O

Descriere Fizica

Cristale albe sau lichid incolor, uneori galben pal.

Punct de fierbere

454,1 ° F până la 760 mmHg (234 ° C).

Punct de topire

70,4 ° F (21,3 ° C).

Punctul de aprindere

195ºF.

Solubilitatea apei

Este practic insolubil în apă (1,0 g / l) la 25 ºC.

Solubilitate în solvenți organici

Într-un raport 1: 8 în 80% etanol; 1: 1 în 90% etanol.

Amestecă cu cloroform și eter. Ajunge la o concentrație de 10 mM în dimetil sulfoxid. Solubil în benzen, acetat de etil, disulfură de carbon și eter de petrol.

Densitate

0,9882 g / ml la 20ºC.

Presiunea de vapori

5,45 Pa la 294ºK.

Viscozitate

2,45 x ^10-3 Poise.

Indicele de refracție

1561

Stabilitate

Stabil, dar este un compus combustibil. Incompatibil cu agenți de oxidare puternici.

Temperatura de depozitare

Între 2 și 8 ºC.

pH

7.0.

Aplicații

Farmacologic și terapeutic

Anethole trithione (ATT) este creditată cu numeroase funcții, inclusiv creșterea secreției salivare, care ajută în tratamentul xerostomiei.

În anetol și în plantele care îl conțin, s-a demonstrat o activitate legată de sistemul respirator și sistemul digestiv, pe lângă faptul că are o acțiune antiinflamatoare, anticolinesterază și chimiopreventivă.

Există o relație între conținutul de anetol al unei plante și acțiunea ei terapeutică. Prin urmare, acțiunea terapeutică este atribuită atenolului.

Activitățile terapeutice ale plantelor care conțin anetol, le fac pe toate antispastice, carminative, antiseptice și expectorante. De asemenea, au proprietăți eupeptice, secretolitice, galactogogice și, în doze foarte mari, activitate emenogogică.

Anetolul prezintă o asemănare structurală cu dopamina, motiv pentru care se subliniază că poate interacționa cu receptorii neurotransmițătorilor, inducând secreția hormonului prolactină; responsabil pentru acțiunea galactogogică atribuită atenolului.

Anason stelat

Anasonul stelar, aromatizant culinar, este utilizat pentru a trata durerile de stomac. În plus, i se atribuie proprietăți analgezice, neurotrope și de reducere a febrei. Este folosit ca carminativ și în ameliorarea colicilor la copii.

Acțiune insecticidă, antimicrobiană și antiparazitară

Anasonul se folosește împotriva insectelor afidice (afidele), care sug frunzele și lăstarii provocându-le să se onduleze.

Anetolul acționează ca un insecticid pe larvele speciilor de țânțari Ochlerotatus caspices și Aedes egypti. De asemenea, acționează ca un pesticid asupra acarianului (arahnid). Are o acțiune insecticidă asupra speciilor de gandaci Blastella germanica.

De asemenea, acționează asupra mai multor specii adulte de pete. În cele din urmă, anetolul este un agent respingător pentru insecte, în special pentru țânțari.

Anetolul acționează asupra bacteriilor Salmonella enterice, acționând într-un mod bactericid și bacteriostatic. Are activitate antifungică, în special pe speciile Saccharomyces cerevisiae și Candida albicans, aceasta din urmă fiind o specie oportunistă.

Anethole exercită o acțiune antihelmintică in vitro asupra ouălor și larvelor din specia nematode Haemonchus contortus, localizată în tractul digestiv al oilor.

În alimente și băuturi

Anetolul, precum și plantele care au un conținut ridicat de compus, sunt utilizate ca aromă în multe alimente, băuturi și cofetării, datorită gustului său plăcut dulce. Este utilizat în băuturi alcoolice precum ouzo, raki și Pernoud.

Datorită solubilității sale reduse în apă, anetolul este responsabil pentru efectul ouzo. Când se adaugă apă la lichiorul ouzo, se formează picături mici de anetol care înnobilează lichiorul. Aceasta este o dovadă a autenticității sale.

Toxicitate

Poate provoca iritații ale ochilor și pielii prin contact, manifestându-se pe piele în eritem și edem cauzând flamuri. Prin ingestie poate produce stomatită, semn care însoțește toxicitatea anetolului. În timp ce prin inhalare există iritare a tractului respirator.

Anasonul stelar (bogat în anetol) poate provoca alergii, în special la bebeluși. De asemenea, consumul excesiv de anetol poate induce apariția unor simptome, precum spasme musculare, confuzie mentală și somnolență din cauza acțiunii narcotice a acesteia.

Intoxicația cu anason stelar crește atunci când este utilizată intens sub formă de uleiuri esențiale pure.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anetol trithione. Recuperat de la: drugbank.ca
3. Fii bun Botanicals. (2017). Fenicul și alte uleiuri esențiale cu (E) -anetol. Recuperat de la: bkbotanicals.com
4. Carte chimică. (2017). trans-anetol. Recuperat din: chemicalbook.com
5. Extract. (2019). Anetol. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anetol. Recuperat de la: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (Sf). Plante medicinale cu ulei esențial bogat în anetol. . Recuperat de la: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21 octombrie 2018). Ce este anetolul? Produse de încredere pentru sănătate Recuperat de la: trusthealthproducts.com