AMIDE: TIPURI, PROPRIETĂȚI, NOMENCLATOR, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Amida , de asemenea , numite amine acide, sunt compuși organici care conțin molecule derivate din amine sau amoniac. Aceste molecule sunt legate de o grupare acil, transformarea amidele într - un derivat al acizilor carboxilici prin substituirea grupării OH o NH ₂ , grupa NHR sau NRR.

Cu alte cuvinte, amidele sunt formate atunci când un acid carboxilic reacționează cu o moleculă de amoniac sau o amină într-un proces numit amidare; O moleculă de apă este îndepărtată și amida este formată cu părțile rămase de acid carboxilic și amină.

Tocmai datorită acestei reacții, aminoacizii din corpul uman se reunesc într-un polimer pentru a forma proteine. Toate amidele, cu excepția uneia, sunt solide la temperatura camerei, iar punctele lor de fierbere sunt mai mari decât acizii corespunzători.

Sunt baze slabe (deși mai puternice decât acizii carboxilici, esterii, aldehide și cetone), au o putere mare de solvent și sunt foarte frecvente în natură și în industria farmaceutică.

De asemenea, se pot lega și forma polimeri numiți poliamide, materiale dure care se găsesc în nailon și kevlar în veste antiglonț.

Formula generală

O amidă poate fi sintetizată în forma sa cea mai simplă dintr-o moleculă de amoniac, în care un atom de hidrogen a fost înlocuit de grupa acil (RCO-).

Această moleculă unică amidă este reprezentată ca RC (O) NH ₂ și este clasificat ca o amidă primară.

Această sinteză poate apărea în diferite moduri, dar cea mai simplă metodă este prin combinarea unui acid carboxilic cu o amină, la temperaturi ridicate, pentru a satisface cerința sa pentru o energie de activare ridicată și pentru a evita o reacție. inversați întoarcerea amidei la reactivii inițiali.

Există metode alternative de sinteză a amidelor care utilizează „activarea” acidului carboxilic, care constă mai întâi în transformarea acestuia într-una dintre grupările ester, clorurile acilice și anhidridele.

Pe de altă parte, alte metode pornesc de la diferite grupări funcționale care includ cetone, aldehide, acizi carboxilici și chiar alcooli și alchene în prezența catalizatorilor și a altor substanțe auxiliare.

Amidele secundare, care sunt mai numeroase în natură, sunt cele care au fost obținute din amine primare, iar amidele terțiare pornesc de la amine secundare. Poliamidele sunt acei polimeri care au unități care sunt legate prin legături amidice.

Tipuri

Amidele, similare cu aminele, pot fi împărțite în alifatice și aromate. Aromaticele sunt cele care respectă regulile de aromaticitate (o moleculă ciclică și plată cu legături rezonante care demonstrează condiții de stabilitate) și cu regula lui Hückel.

În schimb, amidele alifatice sunt împărțite în primare, secundare și terțiare, pe lângă poliamide, care sunt un alt tip diferit al acestor substanțe.

Amide primare

Amidele primare sunt acelea în care gruparea amino (-NH ₂ ) este atașat direct numai la un atom de carbon, care se reprezintă gruparea carbonil.

Grupul amino al acestei amide are un singur grad de substituție, deci are electroni liberi și poate forma legături de hidrogen cu alte substanțe (sau alte amide). Ei au RC structura (O) NH ₂ .

Amide secundare

Amide secundare sunt acele amide în care azotul grupării amino (-NH ₂ ) este mai întâi atașat la gruparea carbonil, dar , de asemenea , la un alt substituent R.

Aceste amide sunt mai frecvente și au formula RC (O) NHR '. De asemenea, pot forma legături de hidrogen cu alte amide, precum și cu alte substanțe.

Amide terțiare

Acestea sunt amide în care hidrogenii lor au fost complet substituiți de gruparea carbonil și de două lanțuri substituente sau grupări funcționale R.

Aceste amide, deoarece nu au electroni neperecheți, nu pot forma legături de hidrogen cu alte substanțe. Totuși, toate amidele (primară, secundară și terțiară) se pot lega cu apa.

poliamide

Poliamidele sunt polimeri care folosesc amidele ca legături pentru unitățile lor care se repetă; adică unitățile acestor polimeri au legături cu fiecare parte a formulei chimice –CONH ₂ , folosindu-le ca punți.

Unele amide sunt sintetice, dar altele se găsesc în natură, cum ar fi aminoacizii. Utilizările acestor substanțe sunt explicate într-o secțiune ulterioară.

Amidele pot fi, de asemenea, împărțite în funcție de tipul lor de legătură în ionice sau covalente. Amidele ionice (sau saline) sunt compuși extrem de alcalini, care se formează atunci când o moleculă de amoniac, o amină sau o amidă covalentă este tratată cu un metal reactiv, cum ar fi sodiu.

Pe de altă parte, amidele covalente sunt solide (cu excepția formamidei, care este lichid), nu conduc electricitate și, în cazul celor solubile în apă, servesc ca solvenți pentru substanțe organice și anorganice. Acest tip de amidă are un punct de fierbere ridicat.

Proprietati fizice si chimice

Proprietățile fizice ale amidelor includ punctele de fierbere și solubilitatea, în timp ce proprietățile chimice includ natura acid-bazică și capacitatea sa de a se descompune prin reducere, deshidratare și hidroliză.

Mai mult, este important de menționat că amidele sunt incolore și inodore în condiții normale.

Puncte de topire și fierbere

Amidele au puncte de topire și fierbere ridicate pentru mărimea moleculelor lor datorită capacității lor de a forma legături de hidrogen.

Atomi de hidrogen într - o grupă -NH ₂ grup sunt suficient de pozitive pentru a forma o legătură de hidrogen cu o pereche liberă de electroni într -o altă moleculă.

Aceste legături formate necesită o cantitate rezonabilă de energie pentru a se rupe, astfel încât punctele de topire ale amidelor sunt mari.

Etanamida, de exemplu, forme incolor cristale la 82 ° C, în ciuda faptului că o amidă primară și un lanț scurt (CH ₃ CONH ₂ ).

Solubilitate

Solubilitatea amidelor este destul de similară cu cea a esterilor, dar, în același timp, sunt în mod tipic mai puțin solubile decât aminele comparabile și acizii carboxilici, deoarece acești compuși pot dona și accepta legături de hidrogen.

Amidele mai mici (primare și secundare) sunt solubile în apă, deoarece au capacitatea de a forma legături de hidrogen cu moleculele de apă; Terțiari nu au această capacitate.

Bazicitatea

În comparație cu aminele, amidele au o rezistență de bază mică; totuși, sunt mai puternici ca baze decât acizii carboxilici, esterii, aldehidele și cetonele.

Datorită efectelor de rezonanță și, prin urmare, prin dezvoltarea unei încărcături pozitive, aminele pot facilita transferul unui proton: acest lucru le face să se comporte ca un acid slab.

Acest comportament este evidențiat în reacția de etanamidă și oxid de mercur pentru a forma o sare de mercur și apă.

Capacitatea de descompunere prin reducere, deshidratare și hidroliză

Deși nu sunt reduse în mod obișnuit, amidele pot fi descompuse (la amine) prin reducerea catalitică la temperaturi și presiune ridicate; ele pot fi, de asemenea, reduse la aldehide, fără a fi nevoie de căi catalitice.

Ele pot fi deshidratate în prezența agenților de deshidratare (cum ar fi clorura de tionil sau pentoxidul de fosfor) pentru a forma un nitril (-C≡N).

În cele din urmă, ele pot fi hidrolizate pentru a le converti în acizi și amine; Această reacție va necesita un acid puternic sau alcali să aibă loc într-un ritm mai rapid. Fără acestea, reacția va avea loc într-un ritm foarte mic.

Nomenclatură

Amidele trebuie numite cu sufixul „-amidă” sau „-carboxamida” dacă carbonul care face parte din grupul amidă nu poate fi inclus în lanțul principal. Prefixul folosit în aceste molecule este "amido-", urmat de numele compusului.

Acele amide care au substituenți suplimentari pe atomul de azot vor fi tratate ca în cazul aminelor: ordonate alfabetic și prefixate cu „N-”, cum este cazul NN-dimetilmetamidei.

Utilizări industriale și în viața de zi cu zi

Amide, dincolo de celelalte aplicații pe care le pot prezenta, fac parte din corpul uman și din acest motiv sunt cruciale în viață.

Ele formează aminoacizi și se reunesc sub formă de polimer pentru a construi lanțuri proteice. De asemenea, se găsesc în ADN, ARN, hormoni și vitamine.

În industrie se găsesc în mod obișnuit sub formă de uree (un produs rezidual de animale), în industria farmaceutică (de exemplu, ca principală componentă a paracetamolului, penicilinei și LSD) și sub formă de poliamidă în nylon și Kevlar .

Exemple

- Formamida (CH ₃ NO), un lichid miscibil în apă, care poate face parte din erbicide și pesticide.

- Etanamidă (C ₂ H ₅ NO), un produs intermediar între acetonă și uree.

- etandiamida (CONH ₂ ) ₂ , substitut pentru uree în îngrășăminte.

- N-metiletanamidă (C ₃ H ₇ NO), substanță corozivă și foarte inflamabilă.

Referințe

1. Wikipedia. (Sf). Amidă. Preluat de pe en.wikipedia.org
2. Cesiune, C. (sf). Pregătirea și proprietățile amidelor. Preluat de la chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amidă. Preluat de pe britannica.com
4. ChemGuide. (Sf). Amide. Preluat din chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Proprietățile fizice ale amidelor. Preluat de la chem.libretexts.org