ALFA-CETOGLUTARAT: PROPRIETĂȚI, FUNCȚII ȘI APLICAȚII - CHIMIE - 2025

Alfa - ketoglutarat este o sare organică produsă din disocierea acidului cetoglutaric. Este un compus care are uz medical și este prezent și în celulele eucariote și procariote, care face parte din ciclul Krebs (a acidului citric sau a acizilor tricarboxilici).

Acest ciclu are o mare importanță biologică, deoarece acționează ca un intermediar între glicoliză și lanțul de transport electronic, care la rândul său este asociat cu fosforilarea oxidativă, un proces responsabil de producerea metabolică a ATP.

Formula structurală a anionului alfa-cetoglutarat. Cele două încărcări negative trebuie să fie echilibrate de prezența cationilor, dând naștere la o sare. Sursa: NEUROtiker / Domeniul public

Alfa-cetoglutaratul se administrează intravenos, pentru a preveni rănirile cardiace în timpul intervențiilor chirurgicale cardiace, legate de problemele de sânge. De asemenea, este utilizat pentru a preveni deteriorarea musculară, ca urmare a intervenției chirurgicale sau a traumatismelor.

Este utilizat la fabricarea medicamentelor pentru afecțiuni renale, afecțiuni intestinale și stomacale, precum și pentru multe afecțiuni; cu toate acestea, dovezile științifice pentru aceste utilizări sunt slabe și rare.

Această sare îndeplinește multe funcții, inclusiv generarea de aminoacizi, cum ar fi prolina, glutamina și acidul glutamic. De asemenea, intervine în procesele imunologice și în îmbunătățirea structurii și funcționării sistemului osos.

Proprietăți

Aspect

Pulbere albă sau pulbere galbenă cristalină.

Sinonime

α-ketoglutarat, 2-oxoglutarat și 2-ketoglutarat.

Denumirea preferată a IUPAC: 2-oxo-pentanedioat.

Masă molară

144,08 g / mol

Formulă moleculară

C ₅ H ₄ O ₅ ^2-

Rețineți că este un anion, care trebuie să fie însoțit de un cation pentru a-și echilibra sarcina negativă; fie că este Na ⁺ , K ⁺ , Ca ²⁺ sau altele.

Solubilitatea apei

56,5 g / L

Punct de topire

113 - 115 ºC

Punct de fierbere

Se descompune înainte de fierbere.

Caracteristici

Ciclul Krebs

Alfa-cetoglutaratul este un compus care face parte din ciclul Krebs. Se formează din acțiunea enzimei izocitrate dehidrogenază asupra izocitratului cu generarea de NADH și CO ₂ . Mai mult, alfa-cetoglutaratul este un loc de încorporare în ciclul Krebs al acidului glutamic, un aminoacid.

Acidul glutamic este transformat în alfa-cetoglutarat, aceasta fiind o modalitate de a evita epuizarea componentelor ciclului Krebs. Căile care îndeplinesc această funcție sunt numite anaplerotice. Ulterior, alfa-cetoglutaratul este convertit în succinil CoA.

Alfa-cetoglutaratul este un factor determinant în viteza ciclului Krebs și este implicat în mai multe căi metabolice. Este, de asemenea, o sursă de energie pentru funcția celulelor, la fel cum se întâmplă cu celulele intestinale.

Sinteza aminoacizilor

Alfa-cetoglutaratul este implicat direct sau indirect în formarea diverșilor aminoacizi. Când este prezent în dietă, este transformat în celule intestinale (enterocite) în prolină și leucină, printre alți aminoacizi.

Alfa-cetoglutaratul este o sursă pentru sinteza glutaminei și acidului glutamic (glutamat); aminoacizi care stimulează sinteza proteinelor. Glutamatul, un emițător neutru, eliberat de terminațiile nervoase din țesutul osos și în procesul de încorporare a aminei în alfa-cetoglutarat, produce prolină.

Prolina este un aminoacid vital pentru sinteza colagenului: o proteină fibroasă care este foarte abundentă la mamifere și face parte din piele, oase, tendoane, cartilaj și dinți.

Pe de altă parte, alfa-cetoglutaratul direcționează transformarea prolinei în hidroxiprolină. Aceasta provoacă transformarea procollagenului în colagen și formarea matricei osoase.

Alfa-cetoglutaratul activează prolidaza, o enzimă care este implicată în reciclarea prolinei. În plus, influențează țesutul osos prin acțiunea glutamatului și a glutaminei.

Acești aminoacizi activează sinteza aminoacizilor ornitină și arginină, care stimulează secreția hormonului de creștere.

Transport de azot

Alfa-cetoglutaratul este implicat în procesul de transport și eliminare a azotului produs de celule. Grupele amino prezente în aminoacizi sunt transferate în alfa-cetoglutarat printr-un proces de transaminare. Aceste grupări amino sunt apoi transferate la ficat.

În ficat apare ciclul ureei. Acestea din urmă și amoniu (NH ₄ ⁺ ) sunt principalele forme de excreție de azot în urină. În plus, alfa-cetoglutaratul joacă un rol important în detoxifierea azotului cerebral.

Longevitate și îmbătrânire

Alfa-cetoglutaratul ar acționa prin creșterea speranței de viață în viermele Caenorhabditis elegans, acționând în mod specific asupra complexului TOR (ținta rapamicinei). Acest complex a fost legat de boli care le crește incidența în faza bătrâneții oamenilor.

O formă de TOR, TORC1, este implicată în apariția diabetului, a bolilor de inimă și a cancerului la bătrânețe. TORC1 a fost identificată ca fiind relația dintre senescența celulară și generarea acestor boli.

Alfa-cetoglutaratul pare să joace un rol în inhibarea complexului TOR, de aceea ar juca un rol important în creșterea speranței de viață la om. Inhibarea TORC1 la oamenii în vârstă reduce incidența infecțiilor.

Funcția antioxidantă

Alfa-cetoglutaratul acționează ca un agent antioxidant, putând reacționa cu peroxidul de hidrogen pentru a forma succinat, apă și dioxid de carbon. În plus, este capabil să reacționeze cu alte componente ale speciilor reactive de oxigen (ROS).

Ameliorează stresul oxidativ, acționând ca sursă de energie și antioxidant în celulele mamiferelor. De asemenea, crește capacitatea antioxidantă prin promovarea sintezei de glutamină.

Aplicații

La animale

Alfa-cetoglutaratul este furnizat curcilor, porcilor și șobolanilor, ceea ce duce la o îmbunătățire a calității osoase, care ar putea fi cauzată de efectele pozitive ale producției crescute de glutamat, deoarece intervine în reglarea metabolismului osos.

De asemenea, sinteza de colagen crește, ca urmare a unui aport mai mare de prolină. Animalele tratate cu alfa-cetoglutarat prezintă o greutate crescută, lungime, densitate osoasă, conținut de minerale osoase și rezistență osoasă elastică.

În oameni

Se consideră că alfa-cetoglutaratul ajută la creșterea sintezei proteinelor musculare la pacienții postoperatori, precum și la îmbunătățirea metabolismului aminoacizilor la pacienții dializați.

Medicii îi administrează intravenos pacienților în timpul operației cardiace pentru a preveni vătămările cardiace și, de asemenea, pentru a preveni descompunerea musculară după operație. Compusul ajută la producerea țesutului muscular și vindecarea rănilor.

Alfa-ketoglutaratul a fost utilizat în scopuri și condiții diferite la om, cum ar fi pentru a ajuta la combaterea infecțiilor bacteriene, a problemelor hepatice, a cataractei și a îmbunătăți procesarea proteinelor de către pacienții dializați. De asemenea, ajută la îmbunătățirea performanței atletice.

Referințe

1. Wikipedia. (2020). acidul alfa-Ketoglutaric. Recuperat de la: en.wikipedia.org
2. Wu, N., Yang, M., Gaur, U., Xu, H., Yao, Y., & Li, D. (2016). Alfa-cetoglutarat: funcții și aplicații fiziologice. Biomolecule și terapeutice, 24 (1), 1–8. doi.org/10.4062/biomolther.2015.078
3. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Alfa-ketoglutarat. Baza de date PubChem., CID = 164533. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. WebMD LLC. (2019). Alfa-cetoglutarat (AKG). Recuperat de la: webmd.com
5. Shaojuan Liu și colab. (2018). Funcția antioxidantă a alfa-cetoglutaratului și a aplicațiilor sale. doi.org/10.1155/2018/3408467
6. Barbara Beer și colab. (2017). Inginerie metabolică in vitro pentru producerea de α-cetoglutarat. doi.org/10.1016/j.ymben.2017.02.011
7. Societatea Regală de Chimie. (2020). Acidul α-cetoglutaric. Recuperat de la: chemspider.com