ALDEHIDE: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI EXEMPLE - CHIMIE - 2025

Cele Aldehidele sunt compuși organici având formula generală RCHO. R reprezintă un lanț alifatic sau aromatic; C până la carbon; O la oxigen și H la hidrogen. Acestea se caracterizează prin faptul că au o grupare carbonilă ca cetone și acizi carboxilici, motiv pentru care aldehide sunt, de asemenea, numiți compuși carbonilici.

Grupul carbonil conferă aldehidei multe dintre proprietățile sale. Sunt compuși care se oxidează cu ușurință și sunt foarte reactivi la adăugările nucleofile. Dubla legătură a grupării carbonil (C = O) are doi atomi care au diferențe în aviditatea lor pentru electroni (electronegativitate).

Structura generală a aldehidelor

Oxigenul atrage electroni cu forță mai mare decât carbonul, astfel încât norul de electroni se deplasează spre acesta, făcând legătura dublă între carbon și oxigen polar în natură, cu un moment dipol semnificativ. Acest lucru face ca aldehidele să fie compuși polari.

Polaritatea aldehidelor va influența proprietățile lor fizice. Punctul de fierbere și solubilitatea aldehidelor în apă sunt mai mari decât compușii chimici nepolari cu greutăți moleculare similare, cum este cazul hidrocarburilor.

Aldehide cu mai puțin de cinci atomi de carbon sunt solubile în apă, deoarece legăturile de hidrogen se formează între oxigenul grupării carbonil și molecula de apă. Cu toate acestea, creșterea numărului de carbuni în lanțul de hidrocarburi produce o creștere a porțiunii nepolare a aldehidei, ceea ce o face mai puțin solubilă în apă.

Dar cum sunt și de unde provin? Deși natura sa depinde în esență de grupul carbonil, restul structurii moleculare contribuie, de asemenea, foarte mult la întreg. Astfel, ele pot fi de orice dimensiune, mici sau mari, sau chiar o macromoleculă poate avea regiuni în care predomină caracterul aldehidelor.

Astfel, la fel ca în cazul tuturor compușilor chimici, există aldehide „plăcute” și alte amărăciuni. Pot fi găsite în surse naturale sau sintetizate la scară largă. Exemple de aldehide sunt vanilina, foarte prezentă în înghețată (imaginea de sus) și acetaldehidă, care adaugă aromă băuturilor alcoolice.

Structura chimică

Sursa: De NEUROtiker, de la Wikimedia Commons

Aldehidele constau dintr-un carbonil (C = O) de care este atașat direct un atom de hidrogen. Aceasta diferențiază de alți compuși organici , cum ar fi cetone (R ₂ C = O) și acizi carboxilici (RCOOH).

Imaginea superioară arată structura moleculară în jurul –CHO, o grupare formil. Grupul formil este plat deoarece carbonul și oxigenul au hibridizare sp ² . Această planitate o face susceptibilă la atac de specii nucleofile și, prin urmare, este ușor oxidată.

La ce se referă această oxidare? La formarea unei legături cu orice alt atom mai electronegativ decât carbonul; iar în cazul aldehidelor este un oxigen. Astfel, aldehida este oxidată la un acid carboxilic, -COOH. Ce se întâmplă dacă aldehida a fost redusă? Un alcool primar, ROH, s-ar forma în locul său.

Aldehidele sunt produse numai din alcooli primari: cei în care grupa OH se află la capătul unui lanț. În același mod, gruparea formil este întotdeauna la capătul unei lanțuri sau iese din ea sau din inel ca substituent (în cazul altor grupări mai importante, cum ar fi –COOH).

Proprietati fizice si chimice

Fiind compuși polari, punctele lor de topire sunt mai mari decât cele ale compușilor nepolari. Moleculele de Aldehyde nu sunt capabile să se lege intermolecular de hidrogen, deoarece au doar atomi de carbon atașați de atomii de hidrogen.

Datorită celor de mai sus, aldehidele au puncte de fierbere mai mici decât alcoolii și acizii carboxilici.

Puncte de topire

Formaldehidă -92; Acetaldehidă -121; Propionaldehida -81; n-Butiraldehida -99; n-Valeraldehida -91; Caproaldehidă -; Heptaldehidă - 42; Fenilacetaldehidă; Benzaldehidă -26.

Puncte de fierbere

Formaldehidă -21; Acetaldehidă 20; Propiondehidă 49; n-Butiraldehida 76; n-Valeraldehida 103; Caproaldehidă 131; Heptaldehidă 155; Fenilacetaldehidă 194; Benzaldehidă 178.

Solubilitatea în apă exprimată în g / 100 g de H

Formaldehidă, foarte solubilă; Acetaldehidă, infinită; Propiondehidă, 16; n-Butiraldehida, 7; n-Valeraldehidă, ușor solubilă; caproaldehidă, ușor solubilă; Fenilacetaldehidă ușor solubilă; Benzaldehidă, 0,3.

Punctele de fierbere ale aldehidelor tind să crească direct cu greutatea moleculară. Dimpotrivă, există o tendință de scădere a solubilității aldehidelor în apă, pe măsură ce greutatea lor moleculară crește. Aceasta se reflectă în constantele fizice ale aldehidelor menționate.

reactivitatea

Reacție de oxidare

Aldehide poate fi oxidat la acidul carboxilic corespunzător , în prezența unuia dintre acești compuși: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO ₄ sau K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Reducerea la alcooli

Ele pot fi hidrogenate cu ajutorul catalizatorilor de nichel, platină sau paladiu. Astfel, C = O devine C-OH.

Reducerea la hidrocarburi

În prezența Zn (Hg), HCI concentrat sau NH ₂ NH _2, aldehidele pierd gruparea carbonil și hidrocarburile devin.

Adaosul nucleofil

Există mai mulți compuși care se adaugă la gruparea carbonilă, printre care sunt: ​​reactivi Grignard, cianură, derivați ai amoniacului și alcooli.

Nomenclatură

Sursa: Gabriel Bolívar

Patru aldehide sunt ilustrate în imaginea de mai sus. Cum sunt numiți?

Deoarece sunt alcooli primari oxidati, numele alcoolului se schimba de la -ol la -al. Astfel, metanol (CH ₃ OH) dacă este oxidat la CH ₃ CHO este numită metanalul (formaldehidă); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (acetaldehidă); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal și CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Toate aldehidele recent numite au grupul -CHO la capătul lanțului. Când se găsește la ambele capete, ca în A, sfârșitul -o este prefixat cu di-. Deoarece A are șase atomi de carbon (numărându-i pe cei din ambele grupări formil), acesta derivă din 1-hexanol și, prin urmare, numele său este: dial hexan .

Când există un substituent, cum ar fi un radical alchil, o legătură dublă sau triplă sau un halogen, sunt enumerați carbonii lanțului principal, oferind -CHO numărul 1. Astfel, aldehida B se numește: 3-iodohexanal.

Cu toate acestea, în aldehide C și D grupul -CHO nu are prioritate pentru a identifica acești compuși de la alții. C este un cicloalcan, în timp ce D este un benzen, ambele cu una dintre H-urile lor substituite cu o grupare formil.

În ele, întrucât structura principală este ciclică, gruparea formil este denumită carbaldehidă. Astfel, C este ciclohexanecarbaldehidă, iar D este benzenecarbaldehidă (mai cunoscută sub numele de benzaldehidă).

Aplicații

Aldehide există în natură capabile să confere arome plăcute, cum este cazul scorțișoara, responsabilă pentru aroma caracteristică a scorțișoarei. De aceea, sunt adesea folosite ca arome artificiale în multe produse precum bomboane sau alimente.

Formaldehida

Formaldehida este cea mai produsă aldehidă industrială. Formaldehida obținută prin oxidarea metanolului este utilizată într-o soluție de 37% din gazul din apă, sub denumirea de formalină. Aceasta este folosită în bronzarea piei și în conservarea și îmbălsămarea cadavrelor.

De asemenea, formaldehida este folosită ca germicid, fungicid și insecticid pentru plante și legume. Cu toate acestea, cea mai mare utilitate a acesteia este contribuția la producerea de material polimeric. Plasticul numit Bakelite este sintetizat prin reacția dintre formaldehidă și fenol.

Bachelită

Bakelitul este un polimer extrem de dur, cu o structură tridimensională folosită în multe ustensile de uz casnic, cum ar fi mânerele pentru ghivece, tigăi, cafetiere, cuțite etc.

Polimerii asemănătoare Bakelitei sunt obținuți din formaldehidă în combinație cu compușii uree și melamină. Acești polimeri sunt folosiți nu numai ca materiale plastice, ci și ca adezivi și materiale de acoperire.

Placaj

Placajul este denumirea comercială a unui material format din foi subțiri de lemn, unite de polimeri produși din formaldehidă. Brandurile Formica și Melmac sunt fabricate cu participarea acestuia din urmă. Formica este un material plastic folosit la acoperirea mobilierului.

Plasticul Melmac se folosește la confecționarea plăcilor, paharelor, căni etc. Formaldehida este materia primă pentru sinteza compusului metilen-difenil-diizocianat (MDI), un precursor al poliuretanului.

poliuretan

Poliuretanul este folosit ca izolator la frigidere și congelatoare, tapițerie pentru mobilă, saltele, acoperiri, adezivi, tălpi etc.

butiraldehida

Butiraldehida este principalul precursor pentru sinteza 2-etilhexanolului, care este utilizat ca plastifiant. Are o aromă plăcută de mere care permite utilizarea sa în alimente ca aromă.

Este, de asemenea, utilizat pentru producerea de acceleratoare de cauciuc. Intervine ca reactiv intermediar la fabricarea solvenților.

Acetaldehida

Acetaldehida a fost utilizată la producerea acidului acetic. Dar această funcție a acetaldehidei a scăzut în importanță, deoarece a fost deplasată prin procesul de carbonilare a metanolului.

Sinteză

Alte aldehide sunt precursoare ale oxoalcoolilor, care sunt utilizate la producerea de detergenți. Așa-numitele oxoalcooli sunt preparate prin adăugarea de monoxid de carbon și hidrogen la o olefină pentru a obține o aldehidă. Și în final aldehida este hidrogenată pentru a obține alcoolul.

Unele aldehide sunt utilizate la fabricarea parfumurilor, cum este cazul Chanel nr. 5. Multe aldehide de origine naturală au mirosuri plăcute, de exemplu: heptanal are un miros de iarbă verde; octanal un miros de portocal; nonanal un miros de trandafiri și citral un miros de var.

Exemple de aldehide

Glutaraldehidă

Sursa: De Jynto, de la Wikimedia Commons

Glutaraldehida are două grupări formil în structura sa la ambele capete.

Comercializat sub denumirea de Cidex sau Glutaral, este folosit ca dezinfectant pentru sterilizarea instrumentelor chirurgicale. Este utilizat în tratamentul negilor de la picioare, aplicat sub formă de lichid. De asemenea, este utilizat ca agent de fixare a țesuturilor în laboratoarele de histologie și patologie.

benzaldehidă

Este cea mai simplă aldehidă aromatică care este formată dintr-un inel de benzen la care se leagă o grupare formil.

Se găsește în uleiul de migdale, de unde și mirosul caracteristic care îi permite să fie utilizat ca aromă alimentară. În plus, este utilizat în sinteza compușilor organici legați de fabricarea medicamentelor și la fabricarea materialelor plastice.

gliceraldehid

Este un aldotrioză, un zahăr format din trei atomi de carbon. Are doi izomeri numiți enantiomeri D și L. Gliceraldehida este primul monosacharid obținut în fotosinteză în faza întunecată (ciclul Calvin).

Gliceraldehid-3-fosfat

Sursa: Jynto și Ben Mills

Imaginea superioară ilustrează structura gliceraldehidă-3-fosfat. Sfera roșie de lângă cea galbenă corespunde grupei fosfat, în timp ce cele negre scheletul de carbon. Sfera roșie legată de cea albă este grupa OH, dar când este legată de sfera neagră și cea din urmă de cea albă, atunci este grupul CHO.

Gliceraldehida-3-fosfat este implicată în glicoliză, un proces metabolic în care glucoza este degradată la acid piruvic odată cu producerea de ATP, un rezervor de energie al ființelor vii. Pe lângă producția de NADH, un agent biologic de reducere.

În glicoliză, gliceraldehida-3-fosfat și fosfat de dihidroacetonă provin din clivajul D-fructozei-1-6-bisfosfat

Gliceraldehida-3-fosfat este implicată în procesul metabolic cunoscut sub numele de ciclul pentozei. NADPH, un important reducător biologic, este generat în acest sens.

11-cis-retiniene

Sursa: Pixabay.

Β-carotenul este un pigment natural prezent în diferite legume, în special morcovi. Acesta suferă o descompunere oxidativă în ficat, transformându-se astfel în alcoolul retinol sau vitamina A. Oxidarea vitaminei A și izomerizarea ulterioară a uneia dintre duble legături ale acesteia formează aldehida 11-cis-retinală.

Fosfat piridoxal (vitamina B6)

Sursa: Jynto și Ben Mills.

Este o grupare protetică legată de mai multe enzime, care este forma activă a vitaminei B6 și participă la procesul de sinteză al neurotransmițătorului inhibitor GABA.

Unde este grupul formil în structura dvs.? Rețineți că acest lucru diferă de restul grupurilor atașate inelului aromatic.

salicilaldehidă

Este o materie primă pentru sinteza acidului acetilsalicilic, un medicament analgezic și antipiretic cunoscut sub numele de Aspirină.

Referințe

1. Robert C. Neuman, Jr. Capitolul 13, Compuși carbonilici: cetone, aldehide, acizi carboxilici. . Luat de la: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14 septembrie 2009). Nomenclatura aldehidelor. Luat de la: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chimie organica. (Ediția a X-a, p. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March și William H. Brown. (31 decembrie 2015). Aldehidă. Luat de la: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehide. Preluat de la: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT și Boyd, RN (1990). Chimie organică ediția a cincea. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Chimie organică Ediția a șasea. Editorial Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE și Athern, KG (2002). Biochimie. A treia editie. Editura Pearson Adisson Wesley.