ALCOOL IZOAMILIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI RISCURI - CHIMIE - 2025

Alcoolul izoamilic este un compus organic cu formula (CH ₃ ) ₂ CHCHs ₂ CH ₂ OH. Punct de vedere chimic este un alcool primar ramificat și constituie unul dintre izomerii pentanol, numite alcooli amilic (C ₅ H ₁₂ O).

La fel ca mulți alcooli cu greutate moleculară mică, este un lichid incolor la temperatura camerei. Acest lucru permite și facilitează utilizarea lui ca solvent pentru diferite aplicații; cu atât mai mult, atunci când nu exercită prea multe efecte negative asupra ecosistemului după ce a fost eliminat.

Molecula de alcool izoamilic. Sursa: Claudio Pistilli de la Wikipedia.

Deși este un material intermediar în sinteza acetatului de amil pentru producerea parfumurilor de banane artificiale, mirosul său este neplăcut și similar cu cel al perelor.

Pe lângă faptul că servește ca solvent pentru substanțe biologice multiple și ca intermediar în sinteza altor acetate, reduce tensiunea de suprafață a anumitor formulări industriale, împiedicând formarea spumei. Prin urmare, este utilizat în sisteme microemulsificate.

În ceea ce privește originea sa naturală, alcoolul izoamilic s-a găsit în feromonele de coarne, iar în trufele negre, un tip de ciuperci localizate în sud-estul Europei.

Structura alcoolului isoamilic

Imaginea superioară arată molecula de alcool izoamilic reprezentată cu un model de sferă și bară. La dreapta acesteia, sfera roșiatică corespunde atomului de oxigen al grupului OH, caracteristic pentru toți alcoolii; în timp ce în partea stângă este scheletul de carbon cu o grupare metil, CH ₃ , ramificarea structura.

Din punct de vedere molecular, acest compus este dinamic, deoarece are atomi cu hibridizări sp ³ , care facilitează rotirea legăturilor sale; atâta timp cât nu provoacă eclipsa OH și CH ₃ .

De asemenea , este demn de menționat caracteristica amfifile: are o nepolar sau capăt hidrofob, alcătuit lanțului (CH ₃ ) ₂ CHCHs ₂ CH ₂ -, și un cap polar sau hidrofil, gruparea OH. Această definiție a două zone specifice de polarități diferite face din acest alcool un agent tensioactiv; și de aici aplicarea sa pentru microemulsii.

Interacțiuni intermoleculare

Dată fiind prezența grupului OH, molecula izoamilică de alcool prezintă un moment dipol permanent. În consecință, forțele dipol-dipol reușesc să-și lege moleculele, responsabile de proprietățile fizice și măsurabile ale lichidului, precum și de mirosul acestuia.

Deși ramificarea lanțurilor principale scade interacțiunile efective între molecule, legăturile de hidrogen din acest alcool compensează această scădere, determinând fierberea lichidului la 131 ° C, o temperatură peste punctul de fierbere al apei.

Nu același lucru se întâmplă cu solidul sau „gheața”, care se topește la -117 ° C, ceea ce indică faptul că interacțiunile sale intermoleculare nu sunt suficient de puternice pentru a-și menține moleculele în ordine; în special în cazul în care CH ₃ grupul care ramifică principale previne lanțului de contact mai bun între molecule.

Proprietăți

Aspectul fizic

Lichid incolor.

Miros și gust

Are un miros neplăcut asemănător perei și are un gust înțepător.

Masă molară

88,148 g / mol.

Densitate

0,8104 g / ml la 20 ° C. Prin urmare, este mai puțin dens decât apa.

Densitatea vaporilor

Este de 3,04 ori mai dens decât aerul.

Presiunea de vapori

2,37 mmHg la 25 ° C.

Punct de fierbere

131,1 ° C.

Punct de topire

-117,2 ° C.

punct de aprindere

43 ° C (cană închisă).

temperatură de autoaprindere

340 ° C.

Solubilitate

Este relativ solubil în apă: 28g / L. Acest lucru se datorează faptului că moleculele extrem de polare din apă nu au o afinitate specială pentru lanțul de carbon de alcool izoamilic. Dacă ar fi amestecate, s-ar observa două faze: una inferioară, corespunzătoare apei și una superioară, cea a alcoolului izoamilic.

În schimb, este mult mai solubil în solvenți mai puțin polari, cum ar fi: acetonă, eter dietilic, cloroform, etanol sau acid acetic glacial; ba chiar în eter de petrol.

Viscozitate

3.738 cP la 25 ° C.

Tensiune de suprafata

24,77 dyne / cm la 15 ° C.

Indicele de refracție

1.4075 la 20 ° C.

Capacitate de căldură

2,382 kJ / g · K.

Aplicații

Materii prime

Alți esteri, tiofen și medicamente precum nitritul de amil, Validol (izovalerat de mentil), Bromisoval (bromovalerylurea), Corvalol (un calmant valerian) și Barbamil (amobarbital) pot fi sintetizate din alcool izoamilic.

Parfumuri

Pe lângă faptul că sunt utilizate pentru sinteza acetatului de amil, care are o aromă de banană, sunt obținute și alte parfumuri fructate, cum ar fi caisul, portocalele, pruna, ciresul și malțul. Prin urmare, este un alcool necesar în producerea multor produse comestibile sau cosmetice.

Antispumant

Prin reducerea tensiunii de suprafață, promovează utilizarea sa în sisteme microemulsificate. Practic, evită formarea accelerată de bule, reducându-le în dimensiune până la rupere.

De asemenea, ajută la definirea mai bună a interfeței dintre fazele apoase și organice în timpul extragerilor; de exemplu, fenol-cloroform este adăugat la amestecul extractor într-un raport 25: 24: 1. Această tehnică este destinată extracției ADN-ului.

extracţii

Alcoolul izoamilic permite, de asemenea, extragerea grăsimilor sau uleiurilor din diferite probe, de exemplu din lapte. De asemenea, dizolvă ceară de parafină, cerneluri, gingii, lacuri și esteri de celuloză.

Continuând extracțiile, cu acesta acidul fosforic poate fi obținut din soluții de nitrați de minerale fosfat de fier.

riscuri

Depozitare și reactivitate

Ca orice lichid care emite mirosuri, poate reprezenta un risc iminent de incendiu dacă locul în care este depozitat își crește temperatura prea ridicată, chiar mai mult dacă există deja o sursă de căldură.

În aceste condiții, acționează pur și simplu ca combustibil, alimentând flăcările și chiar explozând containerul său. La ardere, degajă vapori care pot afecta sănătatea și pot provoca sufocarea.

Alte cauze ale arderii focului de alcool izoamilic sunt amestecarea sau reacția cu substanțe precum: perclorate, peroxizi, brom, fluor, hidruri metalice, acizi puternici, amine alifatice etc.

Sănătate

În contact cu pielea îl poate irita și usca. Simptomele sunt însă mai grave dacă sunt inhalate prea mult timp (tuse, arsuri la nas, gât și plămâni) sau dacă sunt înghițite (dureri de cap, greață, diaree, vărsături, amețeli și pierderea cunoștinței).

Și în sfârșit, când ajunge în ochi, îi irită și chiar îi poate deteriora ireversibil. Din fericire, mirosul său de „pere alcoolice” îi permite să fie detectat în caz de scurgere sau deversare; în plus, este un compus care trebuie manipulat cu respect.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Alcool izoamilic. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Alcool izoamilic. Baza de date PubChem. CID = 31260. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu și Muhammed Mamoun. (17 septembrie 2008). Extracția acidului fosforic din soluții de azotat cu alcool izoamilic. Extracția de solvent și schimbul de ioni Volumul 6, 1988 - Ediția 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Departamentul de sănătate din New Jersey. (2008). Alcool izoamilic. . Recuperat din: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Alcool izoamilic. Recuperat din: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Alcool izoamilic. Recuperat de la: chemoxy.com