- Structuri chimice
- Proprietăți chimice și fizice
- Punctele de fierbere și de topire
- Densitate
- Nomenclator și exemple
- Referințe
Cele Alcanii ramificate sunt hidrocarburi saturate ale căror structuri nu constau dintr - un lanț liniar. Alcanii cu lanț drept se disting de izomerii lor ramificați prin adăugarea unei litere n care preced numele. Astfel, n-hexan înseamnă că structura este formată din șase atomi de carbon aliniați într-un lanț.
Ramurile unui copac de copac gol (imaginea inferioară) ar putea fi comparate cu cele ale alcanilor ramificați; cu toate acestea, grosimea lanțurilor sale, fie ele principale, secundare sau terțiare, au toate aceleași dimensiuni. De ce? Deoarece în toate legăturile simple C - C sunt prezente.
Sursa: Pixabay
Copacii pe măsură ce cresc tind să se ramifice; la fel și alcani. Menținerea unui lanț constant cu anumite unități de metilen (–CH 2 -) implică o serie de condiții energetice. Cu cât mai multă energie are alcani, cu atât tendința de a se ramifica este mai mare.
Atât izomerii liniari cât și cei ramificați au aceleași proprietăți chimice, dar cu ușoare diferențe în punctele lor de fierbere, punctele de topire și alte proprietăți fizice. Un exemplu de alcan ramificat este 2-metilpropanul, cel mai simplu dintre toate.
Structuri chimice
Alcanii ramificați și liniari au aceeași formulă chimică generală: C n H 2n + 2 . Adică, ambele, pentru un anumit număr de atomi de carbon, au același număr de hidrogeni. Prin urmare, cele două tipuri de compuși sunt izomeri: au aceeași formulă, dar structuri chimice diferite.
Ce se observă mai întâi într-un lanț liniar? Un număr finit de grupe metilen, -CH 2 - . Astfel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 este un alean cu catenă liniară numit n-heptan.
Notează cele cinci grupe de metilen consecutive. De asemenea, trebuie menționat că aceste grupuri alcătuiesc toate lanțurile și, prin urmare, au aceeași grosime, dar cu lungimi variabile. Ce se mai poate spune despre ei? Care sunt a 2-a atomi de carbon, adică carboni legați de alți doi.
Pentru ca n-heptanul să se ramifice, este necesar să-și rearanjați carbonii și hidrogenii. Cum? Mecanismele pot fi foarte complexe și implică migrația atomilor și formarea unor specii pozitive cunoscute sub denumirea de carbocații (–C + ).
Cu toate acestea, pe hârtie este suficient să aranjați structura astfel încât să existe 3 și 4 carbuni; cu alte cuvinte, carbonii lipiți de alți trei sau patru. Aceasta noua comanda este mai stabil decât clustere lungi de CH 2 grupuri . De ce? Deoarece al treilea și al patrulea carbon sunt mai stabili din punct de vedere energetic.
Proprietăți chimice și fizice
Alcanii ramificați și liniari, având aceiași atomi, păstrează aceleași proprietăți chimice. Legăturile lor rămân simple, C-H și C-C și cu o mică diferență de electronegativități, astfel încât moleculele lor sunt nepolare. Diferența, menționată mai sus, constă în a 3-a și a 4-a carbonă (CHR 3 și CR 4 ).
Cu toate acestea, pe măsură ce lanțul se ramifică în izomeri, acesta schimbă modul în care moleculele interacționează între ele.
De exemplu, modul de a uni două ramuri liniare ale unui copac nu este același cu așezarea a doua extrem de ramificate una peste alta. În prima situație există mult contact de suprafață, în timp ce în a doua predomină „golurile” dintre ramuri. Unele ramuri interacționează mai mult între ele decât cu ramura principală.
Toate acestea rezultă în valori similare, dar nu la fel în multe dintre proprietățile fizice.
Punctele de fierbere și de topire
Fazele lichide și solide ale alcanilor sunt supuse forțelor intermoleculare în condiții specifice de presiune și temperatură. Deoarece moleculele alcanilor ramificați și liniari nu interacționează în același mod, nici lichidele sau solidele lor nu vor fi la fel.
Punctele de topire și fierbere cresc odată cu numărul de carbuni. Pentru alcani liniari, acestea sunt proporționale cu n. Dar pentru alcani ramificați, situația depinde de cât de ramificată este lanțul principal și de ce sunt substituentele sau grupările alchil (R).
Dacă lanțurile liniare sunt considerate drept rânduri de zig-zag, atunci acestea se vor potrivi perfect una peste alta; dar cu cele ramificate, lanțurile principale interacționează cu greu, deoarece substituenții îi țin unul de celălalt.
Drept urmare, alcanii ramificați au o interfață moleculară mai mică și, prin urmare, punctele lor de topire și fierbere tind să fie ușor mai mici. Cu cât structura este mai ramificată, cu atât aceste valori vor fi mai mici.
De exemplu, n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) are un al BESV de 36,1 ° C, în timp ce 2-metil-butan (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) și 2,2-dimetil-propan (C (CH 3 ) 4 ) de 27,8 și 9,5 ° C
Densitate
Folosind același raționament, alcanii ramificați sunt puțin mai puțin densi, datorită faptului că ocupă un volum mai mare, datorită scăderii contactului de suprafață între lanțurile principale. Ca și alcanii liniari, sunt nemiscibili cu apa și plutesc deasupra ei; adică sunt mai puțin dense.
Nomenclator și exemple
Sursa: Gabriel Bolívar
Cinci exemple de alcani ramificați sunt prezentate în imaginea de mai sus. Rețineți că ramurile sunt caracterizate prin a avea al treilea sau al 4-lea carbon. Dar care este lanțul principal? Cel cu cel mai mare număr de atomi de carbon.
-În A este indiferent, deoarece indiferent ce lanț este ales, ambele au 3 C. Deci, numele său este 2-metil-propan. Este un izomer al butan, C 4 H 10 .
-Alcanul B are la prima vedere doi substituenți și un lanț lung. Grupurile –CH 3 sunt numerotate astfel încât să aibă cel mai mic număr; prin urmare, carbonii încep să numere din partea stângă. Astfel, B se numește 2,3-dimetil-hexan.
C aceeași -Pentru este valabil și în B. Lanțul principal are 8 C, iar cei doi substituenți, o grupare CH 3 și CH 2 CH 3 sunt situate mai mult pe partea stanga. Numele său este deci: 4-etil-3-metiloctan. Rețineți că substituentul -etil este menționat înainte de -metil prin ordinea sa alfabetică.
-În cazul lui D, nu contează unde sunt numărați carbonii lanțului principal. Numele său este: 3-etil-propan.
-În sfârșit pentru E, un alcan ramificat puțin mai complex, lanțul principal are 10 C și începe să numere din oricare dintre grupurile CH 3 din stânga. Procedând astfel, numele său este: 5-etil-2,2-dimetil-decanul.
Referințe
- Carey, FA (2006). Chimie organică Ediția a șasea. Editura Mc Graw Hill, paginile 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Cum se numesc alcani ramificați în chimie. Recuperat din: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Alcani ramificați simpli. Preluat de la: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, doctorat. (8 ianuarie 2018). Definiție alană cu lanț ramificat. Recuperat de la: thinkco.com
- Chimie LibreTexturi. Alkanes cu lanț ramificat. Luat de la: chem.libretexts.org
- Alkanes: structură și proprietăți. Luat de la: uam.es
- Nomenclator: alcani. . Luat de la: quimica.udea.edu.co