Acetonei este un compus organic derivat din cicoare. Este utilizat în principal ca agent aromatizant în alimente și parfumuri. Este, de asemenea, utilizat ca solvent pentru materiale plastice și rășini. Acest compus face parte din cei 599 de aditivi prezenți în țigări.
Formula sa chimică este C 6 H 5 C (O) CH 3 și aparține grupei de cetone, compuși chimici caracterizați ca având o grupă carbonil. Acetofenona este cea mai simplă cetonă aromatică.
Structura acetofenonei
Acetofenona este mai densă decât apa, deci este ușor solubilă și se scufundă în ea. În condiții reci, acetofenona îngheață.
La temperatura camerei, acetofenona este un lichid limpede, cu un gust dulce și picant. Punctul său de fierbere este de 202 o C, în timp ce punctul de topire este de 20 o C. Mirosul său seamănă cu mirosul portocalelor.
Acetofenona este moderat reactivă. Reacțiile chimice dintre acetofenonă și baze sau acizi eliberează cantități mari de gaz inflamabil și căldură.
Reacțiile dintre acetofenonă și metalele alcaline, hidride sau nitride eliberează, de asemenea, gaze și căldură, ceea ce este suficient pentru a porni un incendiu. Acetofenona nu reacționează cu izocianati, aldehide, peroxizi și carburi.
Sinteză
Acetofenona poate fi sintetizată în mai multe moduri. Poate fi achiziționat ca produs secundar al izopropilbensenului, numit și cumen.
În natură, cumenul se găsește în uleiul de scorțișoară și ghimbir. Acetofenona poate fi produsă și prin oxidarea etil benzinei.
Utilizări farmaceutice și generale
În timpul secolului XX, acetofenona a fost utilizată ca agent hipnotic. Pentru aceasta, compusul a fost sintetizat și ambalat sub numele de Sypnone pentru a induce somnul.
În industria farmaceutică de astăzi, acetofenona este utilizată ca agent fotosensibilizant.
Aceste medicamente sunt inactive până când vin în contact cu lumina ultravioletă sau cu lumina solară.
Odată contactat cu lumina, o reacție este inițiată în țesutul uman pentru a vindeca țesutul bolnav. Acetofenona este utilizată în general pentru a trata psoriazisul și unele tipuri de neoplasme.
De asemenea, acetofenona este utilizată pe scară largă pentru îndulcirea alimentelor și a băuturilor. Datorită mirosului său fructat, este folosit și pentru parfumurile găsite în loțiuni, parfumuri, săpunuri și detergenți.
riscuri
La niveluri ridicate, vaporii de acetofenonă sunt un narcotic. Acești vapori sunt capabili să iriteze moderat pielea și ochii.
La niveluri ridicate, contactul dintre abur și țesut poate duce la vătămarea corneei. Când această expunere este constantă, vaporii pot reduce sensibilitatea la lumină a ochiului.
Inhalarea acestei vapori poate provoca, de asemenea, congestie în plămâni, ficat și rinichi. Atunci când acetofenona este consumată oral, poate slăbi pulsul uman și poate provoca efecte sedative, hipnotice și hematologice.
Acetofenona a fost clasificată de Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite ale Americii în Grupul D, care nu este clasificată în ceea ce privește carcinogenitatea umană.
Compușii alocați grupului D nu demonstrează dovezi suficiente pentru a susține sau a respinge carcinogenitatea umană.
Referințe
- Centrul Național de Informații Biotehnologice. Baza de date compuse PubChem; CID = 7410 Centrul Național pentru Informații Biotehnologice (2017). Baza de date compuse PubChem; CID = 7410, Acetofenonă. Biblioteca Națională de Medicină din SUA.
- Brown, W. (2015). Cetonei. Enciclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Cartea chimică (2017). Lista de baze de date CAS: Acetofenonă.
- Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite (2016). Acetofenonă.
- Cartea verde (2012). Acetofenona și utilizările acesteia.
- Departamentul Sănătății și Serviciilor Umane din SUA (1993). Banca de date a substanțelor periculoase (baza de date online). Programul național de informații despre toxicologie, Biblioteca Națională de Medicină, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Manual de substanțe chimice toxice și periculoase și cancerigeni. Ediția a II-a.