PILOZELE: CARACTERISTICI, BIOSINTEZĂ, FUNCȚII - BIOLOGIE - 2025

De pentoze sunt monozaharide având cinci atomi de carbon și cu formula empirică C ₅ H ₁₀ O ₅ . Asemănător celorlalte monosacharide, pilozele sunt zaharuri polihidrice care pot fi aldoze (dacă au o grupă aldehidă) sau ketoze (dacă au o grupă cetonică).

Una dintre destinațiile metabolice pentru glucoză la animalele și plantele vasculare este oxidarea prin fosfat de pentoză pentru a produce ribosul 5-fosfat, o pentoză care va face parte din ADN.

Sursa: NEUROtiker

Alte căi transformă glucoza (prin acțiunea izomerazelor, kinazelor și epimerazelor) în pentilo xiluloză și arabinoză, care au funcții structurale. Fermentarea sa de către microorganisme este importantă în biotehnologie.

caracteristici

În toate monosacharidele, inclusiv pentozele, configurația absolută a centrului chiral mai îndepărtat de carbonul carbonil al pilozelor (C-4) poate fi cea a D-gliceraldehidei sau a L-gliceraldehidei. Aceasta determină dacă pentoza este un enantiomer D sau L.

Aldopentezele au trei centre chirale (C-2, C-3, C-4), în timp ce cetetozele au două centre chirale (C-3, C-4).

În natură, pilozele cu configurația D. sunt mai abundente decât pentozele cu configurația L. Aldopentezele cu configurația D sunt: ​​arabinoza, lipoza, riboza și xiloza. Ketopentozele cu configurația D sunt: ​​ribuloza și xiluloza.

Pilozele pot fi ciclizate prin reacții ale carbonului carbonil al funcției aldehidă sau cetonă, cu o grupare hidroxil secundară într-o reacție intramoleculară, pentru a forma hemiacetale sau hemiketale ciclice. Pentozele pot forma piranos sau furanoză.

Grupa aldehidă a aldopentezelor, ca în toate aldozele, poate fi oxidată și transformată într-o grupare carboxil. Produsul format se numește acid aldonic. Acest acid monocarboxilic poate suferi o a doua oxidare, care apare la carbonul 6, un alcool primar, fiind transformat într-un acid dicarboxilic, numit acid aldaric.

Pilozele ca componente structurale

Analiza compoziției celulozei și a ligninei dezvăluie că ambele substanțe sunt formate din hexoze și pentoze, hexozele fiind egale sau mai abundente (de până la două ori mai mult) decât pentozele.

Celuloza și hemiceluloza se găsesc în peretele celular al celulelor plantelor. Microfibrilele de celuloză cristalină înconjoară hemiceluloză amorfă, fiind încorporate într-o matrice de lignină. Celuloza este compusă în principal din glucoză și alte zaharuri precum celobioză, celotrioză și celotetraoză.

Hemiceluloza este un heteropolizaharide ramificate scurte compuse din hexoze, D-glucoză, D-galactoză și D-mannoză și pentoze, în principal D-xiloză și D-arabinoză.

În reziduurile lignocelulozice, proporția de xiloză este mai mare decât cea a arabinozei. Pentozele reprezintă 40% din totalul zaharurilor (hexoze + pentoze). Tipurile de lemn sunt diferențiate de substituțiile pe care le au xilanii.

Hemiceluloza este clasificată în funcție de reziduurile de zahăr pe care le are. Tipul și cantitatea de hemiceluloză variază mult în funcție de plantă, tipul de țesut, stadiul de creștere și condițiile fiziologice. D-xylan este cea mai abundentă pentoză din foioase și conifere.

Biosinteza pentoasă

În natură, cele mai abundente pentoze sunt D-xiloza, L-arabinoza și D-riboza, iar pentitolii D-arabinol și ribitolul. Alte piloze sunt foarte rare sau nu există.

La plante, ciclul Calvin este o sursă de zaharuri fosforilate precum D-fructoza-6-fosfat, care poate fi transformată în D-glucoză-6-fosfat. O fosfoglucomutază catalizează interconversia D-glucozei-6-fosfatului în D-glucoză-1-fosfat.

Enzima UDP-glucoza fosforilaza catalizeaza formarea UDP-glucozei din uridina-trifosfat (UTP) si D-glucoza-1-fosfat. Reacția care urmează constă într-o reducere a oxidului, în care NAD ⁺ acceptă electroni din UDP-glucoză, care este transformată în UDP-glucuronat. Acesta din urmă suferă decarboxilare și este transformat în UDP-xiloză.

UDP-arabinoza 4-epimeraza catalizează conversia UDP-xiloză în UDP-arabinoză, fiind o reacție reversibilă. Ambele UDP-zaharuri (UDP-xiloză și UDP-arabinoză) pot fi utilizate pentru biosinteza hemicelulozei.

Ciclul Calvin produce, de asemenea, pentoză fosfat, cum ar fi riboza 5-fosfat, o aldoză, ribuloza 5-fosfat sau o cetoză, care servesc la legarea dioxidului de carbon.

În Escherichia coli, L-arabinoza este transformată în L-ribuloză de către L-arabinoza izomerază. Apoi, L-ribuloza este transformată mai întâi în L-ribuloză 5-fosfat și apoi în D-xiluloză 5-fosfat prin acțiunea L-ribulokinazei și L-ribulozei 5-fosfat epimerazei.

Fermentarea pentozelor pentru a produce etanol

Etanolul este produs comercial prin fermentare și prin sinteză chimică. Producția de etanol prin fermentare necesită ca microorganismele să folosească hexoze și pentoze ca sursă de energie. Obținerea etanolului din pentoze este mai mare dacă ambele zaharuri sunt prezente în cantități mari.

Multe organisme, cum ar fi drojdia, ciupercile filamentoase și bacteriile, pot fermenta xiloza și arabinoza la temperaturi cuprinse între 28 ° C și 65 ° C și cu un pH între 2 și 8, producând alcool.

Câteva tulpini de Candida sp. au capacitatea de a crește numai din D-xiloză, etanolul fiind principalul produs de fermentare. Drojdiile care fermentează cel mai bine xiloza în etanol sunt Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. și Saccharomices sp.

Ciuperca filamentoasă Fusarium oxysporum fermentează glucoza în etanol, producând dioxid de carbon. Această ciupercă este de asemenea capabilă să transforme D-xiloza în etanol. Cu toate acestea, există și alți ciuperci a căror capacitate de a fermenta D-xiloza este mai mare. Acestea includ Mucor sp. și Neurospora crassa.

Multe bacterii pot utiliza hemiceluloza ca sursă de energie, dar fermentația zaharurilor produce alte substanțe în plus față de etanol, precum acizi organici, cetone și gaze.

Cele mai frecvente pentoze: structură și funcție

riboza

Simbolul coastei. Este o aldopenteză, iar enantiomerul D-riboza este mai abundent decât L-riboza. Solubil în apă. Este un metabolit al căii fosfatului de pentoză. Riboza face parte din ARN. Deoxirriboza face parte din ADN.

arabinoză

Simbolul Ara. Este un aldopenteză, enantiomerul L-arabinoză este mai abundent decât D-arabinoza. Arabinoza face parte din peretele celular al plantelor.

xiloză

Simbol Xyl. Este un aldopenteză, enantiomerul D-xiloză este mai abundent decât L-xiloza. Este prezent în peretele celular al plantelor și este abundent în multe tipuri de lemn. Este prezent și în coaja semințelor de bumbac și a coajei de pecan.

ribulozo

Simbolul de frecare. Este o cetoză, enantiomerul D-ribuloză este mai abundent decât L-ribuloza. Este un metabolit al căii fosfatului pentoză și este prezent la plante și animale.

Referințe

1. Cui, SW 2005. Carbohidrați alimentari: chimie, proprietăți fizice și aplicații. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biochimia plantelor. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Principiile biochimiei Lehninger. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biochimia plantelor un tratat cuprinzător, volumul 3 - carbohidrați: structură și funcție. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Utilizarea pentozei microbiene: aplicații actuale în biotehnologie. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Structura și mecanismul chimiei carbohidraților și biochimiei. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohidrații: moleculele esențiale ale vieții. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentele biochimiei - viață la nivel molecular. Wiley, Hoboken.