DICLOROMETAN: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, TOXICITATE - CHIMIE - 2025

Diclormetanul , de asemenea , cunoscut sub numele de clorură de metilen, este un compus organic a cărui formulă chimică este CH ₂ Cl ₂ . Mai exact, este o halogenură de alchil derivată din gazul metan. Spre deosebire de metan, acest compus este un lichid incolor, polar.

Acesta a fost sintetizat inițial în 1839 de chimistul și fizicianul francez Henri Victor Regnault (1810-1878), care a reușit să îl izoleze de un amestec de clor și clorometan expus la lumina soarelui.

Formula structurală a diclormetanului. Sursa: Jü

Diclorometanul este produs industrial prin tratarea metanului sau clorometanului cu gaz de clor la temperaturi ridicate (400–500 ºC). Împreună cu diclorometan, cloroformul și tetraclorura de carbon sunt produse în proces, care sunt separate prin distilare.

Diclorometanul este utilizat ca solvent care permite sudarea materialelor plastice și pentru degresarea metalelor. Este, de asemenea, utilizat în decaffeinarea cafelei și ceaiului, precum și un extractor de hamei și diluant pentru aditivi de culoare și cerneluri pentru a marca fructele.

Diclorometanul este un compus toxic care poate provoca iritații ale căilor nazale și ale gâtului prin inhalare. Au fost raportate leziuni hepatice la lucrătorii expuși la concentrații mari de diclorometan. În plus, este un agent mutagen, fiind suspectat că este cancerigen.

Structura

Structura moleculară a diclorometanului. Sursa: Gabriel Bolívar prin MolView.

Prima imagine a arătat formula structurală CH ₂ Cl ₂ , în care legăturile sale covalente CH și C-Cl ies în evidență. Mai sus se află și structura sa reprezentată de un model de sfere și bare. Observați cu ochiul liber că legăturile CH (sfere albe) sunt scurte, în timp ce legăturile C-Cl (sfere verzi) sunt lungi.

Geometria CH ₂ Cl ₂ este tetraedric; dar distorsionată de atomii de clor mai vrac. Un capăt al tetraedrului este definit de cei doi atomi de clor, mai electronegativi decât cei de hidrogen și carbon. De aceea, un moment de dipol permanent (1.6D) este stabilit în CH ₂ Cl ₂ molecula .

Aceasta permite moleculelor diclorometanului să interacționeze între ele prin forțe dipol-dipol. De asemenea, aceste interacțiuni intermoleculare sunt responsabile de faptul că acest compus există ca lichid, în ciuda masei sale moleculare scăzute; un lichid care, însă, este destul de volatil.

Proprietăți

Aspect

Lichid incolor.

Masă molară

84,93 g / mol.

Miros

Dulce, similar cu cloroformul.

Pragul de miros

205-307 ppm.

Densitate

1.3266 g / cm ³ (20 ° C).

Punct de topire

- 97,6 ° C.

Punct de fierbere

39,6 ° C

Solubilitatea apei

25,6 g / L la 15 ° C și 5,2 g / L la 60 ° C.

Diclorometanul este greu solubil în apă. Deși ambele molecule, CH ₂ Cl ₂ și H ₂ O, sunt polare, interacțiunile lor sunt ineficiente, posibil datorită repulsia dintre atomii de clor și oxigen.

Solubilitate în alți solvenți

Amestecă cu acetat de etil, alcool, hexan, benzen, tetraclorură de carbon, eter dietilic, cloroform și dimetilformamidă.

Coeficient de partiție octanol / apă

Jurnal P = 1,19.

Presiunea de vapori

57,3 kPa (25 ° C). Această presiune corespunde aproximativ 5,66 atm, reflectând o presiune mare de vapori.

Densitatea vaporilor

2,93 în raport cu aerul luat ca 1.

Indicele de refracție (πD)

1.4244 (20 ° C).

Viscozitate

0,413 cP (25 ° C).

punct de aprindere

Diclorometanul nu este inflamabil, dar când este amestecat cu aerul formează vapori inflamabili peste 100ºC.

temperatură de autoaprindere

556 ° C.

Stabilitate

Este stabil la temperatura ambiantă în absența umidității, având o stabilitate relativă în comparație cu congenerii săi: cloroform și tetraclorură de carbon.

Are tendința de a se încărca la temperaturi ridicate (300-450 ºC), atunci când vaporii săi vin în contact cu clorurile de oțel și metal.

Descompunere

Poate descompune la contactul cu suprafețe fierbinți sau cu o flacără, emițând fumuri toxice și iritante de fosgen și clorură de hidrogen.

Coroziune

Diclorometanul atacă unele forme de materiale plastice, cauciucuri și acoperiri.

Căldură de vaporizare

28,82 kJ / mol la 25 ° C.

Tensiune de suprafata

28,20 diane / cm la 25 ° C.

reactivitatea

Diclorometanul reacționează puternic cu metale active, cum ar fi potasiu, sodiu și litiu. Reacționează cu baze puternice, de exemplu, terț-butoxidul de potasiu. Este incompatibil cu caustici, oxidanți și metale active din punct de vedere chimic.

În plus, reacționează cu oxigenul lichid în aliajele de sodiu și potasiu și tetroxidul de azot. În contact cu apa, poate coroda niște oțeluri inoxidabile, nichel, cupru, precum și fier.

Aplicații

Majoritatea utilizărilor și aplicațiilor diclorometanului se bazează pe proprietățile sale ca solvent. Datorită acestei caracteristici, diclorometanul este utilizat în industria alimentară, a transporturilor, a producției de medicamente etc.

Prelucrare alimentară

Diclorometanul este utilizat în decaffeinarea boabelor de cafea și a frunzelor de ceai. De asemenea, este utilizat pentru extragerea hameiului pentru bere, băuturi și alte arome alimentare, precum și pentru procesarea condimentelor.

Industria farmaceutica

Diclorometanul este utilizat pentru prepararea cefalosporinei și ampicilinei, pe lângă fabricarea de antibiotice, steroizi și vitamine.

Fotografie

Este, de asemenea, utilizat ca solvent în producția de triacetat de celuloză (CTA), utilizat la crearea filmelor de securitate.

Industria electronică

Este un compus ideal pentru producerea plăcilor de circuit imprimat, fiind folosit pentru a degresa suprafața de aluminiu înainte de a adăuga stratul fotorezistent pe placă.

Vopsele

Diclorometanul este un solvent care se găsește la lacuri și la stripuri de vopsea, utilizat pentru a îndepărta lacurile sau acoperirile de vopsea de pe diverse tipuri de suprafețe.

Transport

Se folosește pentru degresarea pieselor și suprafețelor metalice prezente în echipamentele feroviare, precum și în componentele aeronavei.

Alte utilizări

Este utilizat ca propulsor de pulverizare (aerosoli) și ca agent de suflare pentru spuma poliuretanică. De asemenea, este folosit ca fluid în unele tipuri de lumini de Crăciun.

Toxicitate

Efecte acute

Inhalarea diclorometanului poate provoca iritarea căilor respiratorii superioare, tuse, respirație șuierătoare sau dificultăți de respirație.

Poate provoca înroșirea pielii, iar dacă compusul rămâne pe el mult timp, poate provoca arsuri chimice. În contact cu ochii, diclorometanul produce o iritație severă care se poate extinde până la o arsură.

În plus, acționează ca o neurotoxină care generează tulburări vizuale, auditive și psihomotorii; dar aceste efecte sunt reversibile atunci când inhalarea diclorometanului este oprită.

Efecte cronice

Diclorometanul poate afecta sistemul nervos central, provocând dureri de cap, confuzie mentală, greață, vărsături și pierderi de memorie.

La animale produce efecte nocive asupra ficatului, rinichilor, sistemului nervos central și a sistemului cardiovascular.

În ceea ce privește carcinogeneza, nu a fost raportată o creștere semnificativă a deceselor prin cancer la lucrătorii expuși la diclorometan. Cu toate acestea, studiile la animale au arătat o creștere atribuită diclorometanului în incidența cancerului la ficat și plămâni, precum și la tumorile benigne ale glandelor mamare.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția 5 ^ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
4. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Diclormetan. Baza de date PubChem., CID = 6344. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Diclormetan. Recuperat de la: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14 iulie 2018). Diclormetan. Recuperat de la: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Informații despre securitate și diclorometan (clorură de metilen). Recuperat de la: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Clorură de metilen (diclorometan). . Recuperat din: epa.gov