COMPUȘI OXIGENATI: PROPRIETĂȚI, REACȚII, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

De oxigenează sunt acelea care oxigenul incorporează fie covalentă sau ionic. Cele mai cunoscute constau din molecule organice care au legături de CO; dar familia este mult mai largă, găzduind linkuri precum Si-O, PO, Fe-O sau altele similare.

Oxigenatele covalente sunt în general organice (cu scheleturi de carbon), în timp ce compușii ionici sunt anorganici, constând în esență din oxizi (metalici și nemetalici). Desigur, există multe excepții de la regula anterioară; dar toate au în comun prezența atomilor de oxigen (sau a ionilor).

Bulele de oxigen care se ridică din adâncurile mării. Sursa: Pxhere.

Oxigenul este prezent cu ușurință atunci când se balonează în apă (imaginea superioară) sau în orice alt solvent unde nu se solubilizează. Este în aerul pe care îl respirăm, la munte, în ciment și în țesuturile vegetale și animale.

Oxigenatele sunt peste tot. Cele de tip covalent nu sunt la fel de „distincte” ca și celelalte, deoarece au aspect de lichide transparente sau de culori slabe; totuși oxigenul este acolo, legat în mai multe moduri.

Proprietăți

Deoarece familia oxigenatilor este atât de vastă, acest articol se va concentra doar pe tipurile organice și covalente.

Gradul de oxidare

Toate au legături de CO în comun, indiferent de structura lor; dacă este liniară, ramificată, ciclică, complexă etc. Cu cât există mai multe legături de CO, cu atât este mai oxigenat compusul sau molecula; și, prin urmare, gradul său de oxidare este mai mare. Fiind compuși atât de oxigenati, în valoare de redundanță, sunt oxidati.

În funcție de gradul lor de oxidare, sunt eliberate diferite tipuri de astfel de compuși. Cele mai puțin oxidate sunt alcoolii și eterii; în prima există o legătură C-OH (fie acest carbon primar, secundar sau terțiar), iar în a doua legături COC. Prin urmare, se poate susține că eterii sunt mai oxidați decât alcoolii.

Urmând aceeași temă, aldehide și cetone urmăresc gradul de oxidare; Aceștia sunt compuși carbonilici și sunt numiți pentru că au o grupare carbonil, C = O Și în final, sunt esterii și acizii carboxilici, aceștia din urmă fiind purtători ai grupării carboxilice, COOH.

Grup functional

Proprietățile acestor compuși sunt în funcție de gradul lor de oxidare; și, de asemenea, acest lucru este reflectat de prezența, lipsa sau abundența grupurilor funcționale menționate mai sus: OH, CO și COOH. Cu cât numărul acestor grupuri este prezent într-un compus, cu atât va fi mai oxigenat.

Nici legăturile COC interne nu pot fi uitate, care „pierd” importanța în comparație cu grupurile oxigenate.

Și ce rol joacă astfel de grupuri funcționale într-o moleculă? Ei își definesc reactivitatea și reprezintă, de asemenea, site-uri active în care molecula poate suferi transformări. Aceasta este o proprietate importantă: sunt blocuri de construcție pentru macromolecule sau compuși pentru scopuri specifice.

Polaritate

Oxigenatele sunt în general polare. Acest lucru se datorează faptului că atomii de oxigen sunt foarte electronegativi, creând astfel momente dipole permanente.

Cu toate acestea, există multe variabile care determină dacă acestea sunt sau nu polare; de exemplu, simetria moleculei, care implică anularea vectorială a unor astfel de momente dipolice.

Nomenclatură

Fiecare tip de compuși oxigenati are ghidul său de a fi numit în conformitate cu nomenclatura IUPAC. Nomencloriile pentru unii dintre acești compuși sunt descriși succint mai jos.

alcooli

Alcoolii, de exemplu, sunt numiți prin adăugarea sufixului -ol la sfârșitul numelor alcanilor din care provin. Astfel, alcoolul derivat din metan, CH ₄ , va fi numit metanol, CH ₃ OH.

aldehide

Ceva similar se întâmplă pentru aldehide, dar adăugarea sufixului -al. În cazul dumneavoastră, acestea nu au un grup OH, ci CHO, numit formil. Aceasta nu este altceva decât o grupare carbonil cu un hidrogen legat direct la carbon.

Astfel, pornind de la CH ₄ și „îndepărtarea“ doi hidrogeni, vom avea molecula de HCOH sau H ₂ C = O, numită metanalul (sau formaldehidă, în conformitate cu nomenclatura tradițională).

cetone

Pentru cetone, sufixul este –ona. Gruparea carbonil este căutată să aibă cel mai mic localizator la listarea carbonilor lanțului principal. Astfel, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ este 2-hexanonă, și nu 5-hexanonă; de fapt, ambii compuși sunt echivalenți în acest exemplu.

Eteri și esteri

Numele lor sunt similare, dar primele au formula generală ROR ', în timp ce cele din urmă au RCOOR'. R și R 'reprezintă aceleași sau diferite grupări alchil, care sunt menționate în ordine alfabetică, în cazul eterilor; sau în funcție de care este atașat la gruparea carbonilă, în cazul esterilor.

De exemplu, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ este etil metil eter. In timp ce CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ este etil etanoat. De ce etanat și nu metanat? Deoarece este considerat nu numai CH ₃ , ci și gruparea carbonil, deoarece CH ₃ CO reprezintă „porțiunea acidă“ a esterului.

reacţii

S-a menționat că grupurile funcționale sunt responsabile de definirea reactivității oxigenatelor. OH, de exemplu, poate fi eliberat sub formă de moleculă de apă; se vorbește atunci despre o deshidratare. Această deshidratare este favorizată în prezența căldurii și a unui mediu acid.

De asemenea, eterii reacționează în prezența halogenurilor de hidrogen, HX. În acest sens, legăturile lor COC sunt rupte pentru a forma halogenuri de alchil, RX.

În funcție de condițiile de mediu, compusul poate fi oxidat în continuare. De exemplu, eterii pot fi transformați în peroxizi organici, ROOR '. De asemenea, și mai bine cunoscute, sunt oxidările alcoolilor primari și secundari, la aldehide și, respectiv, cetone.

Aldehidele, la rândul lor, pot fi oxidate la acizi carboxilici. Acestea, în prezența alcoolilor și a unui mediu acid sau bazic, suferă o reacție de esterificare pentru a da naștere la esteri.

În termeni foarte generali, reacțiile au ca scop creșterea sau scăderea gradului de oxidare a compusului; dar în acest proces poate da naștere unor noi structuri, compuși noi.

Aplicații

Atunci când cantitățile lor sunt controlate, sunt foarte utile ca aditivi (produse farmaceutice, produse alimentare, în formularea produselor, benzină etc.) sau solvenți. Utilizările lor sunt în mod evident supuse naturii oxigenatului, dar dacă sunt necesare specii polare, atunci acestea sunt probabil să fie o opțiune.

Problema acestor compuși este că atunci când arde pot produce produse dăunătoare vieții și mediului. De exemplu, excesul de compuși oxigenati ca impurități în benzină, reprezintă un aspect negativ, deoarece generează poluanți. La fel se întâmplă dacă sursele de combustibil sunt mase vegetale (biocombustibili).

Exemple

În final, sunt menționate o serie de exemple de compuși oxigenati:

- Etanol.

- Dietil eter.

- Acetonă.

- Hexanol.

- Eonoamat de izoamil.

- Acid formic.

- Acizi grași.

- Eteri de coroană.

- Isopropanol.

- Metoxibenzen.

- Fenil metil eter.

- Butanal.

- Propanonă.

Referințe

1. Shiver & Atkins. (2008). Chimie anorganică. (A patra editie). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT și Boyd, RN (1987). Chimie organica. (Ediția a V-a). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Chimie organica. (Ediția a VI-a). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Determinarea compușilor oxigenati de nivel scăzut din benzină folosind Clarus 680 GC cu tehnologia de flux S-Swafer MicroChannel. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 SUA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. și Borgna, A. (2013). Hidrodeoxigenarea guaiacolului asupra catalizatorilor metalici susținuți de carbon. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org