- Unde este localizat?
- Structura
- Aplicații
- În industria alimentară
- În industria farmaceutică
- În industria chimică
- În industria construcțiilor
- Proprietăți
- Stereochimie
- Referințe
Acidul tartric este un compus organic a cărui formulă moleculară este COOH (CHOH) 2 COOH. Are două grupe carboxil; adică poate elibera doi protoni (H + ). Cu alte cuvinte, este un acid diprotic. De asemenea, poate fi clasificat ca acid aldaric (zahăr acid) și derivat al acidului succinic.
Sarea sa este cunoscută din vremuri imemoriale și constituie unul dintre subprodusele vinificației. Aceasta se cristalizează ca un sediment alb botezat ca „diamante de vin”, care se acumulează în plută sau în fundul butoaielor și sticlelor. Această sare este bitartrat de potasiu (sau tartrat acid de potasiu).
Sarea acidului tartric este unul dintre ingredientele secundare în vinificație
Sărurile acidului tartric au în comun prezența unuia sau a doi cationi (Na + , K +, NH 4 + , Ca 2+ , etc.) deoarece, la eliberarea celor doi protoni, rămâne încărcat negativ cu o încărcare de -1 (ca în cazul sărurilor bitartrate) sau -2.
La rândul său, acest compus a făcut obiectul studiului și predării teoriilor organice legate de activitatea optică, mai precis cu stereochimia.
Unde este localizat?
Acidul tartric este o componentă a multor plante și alimente, precum caise, avocado, mere, tamarinde, semințe de floarea soarelui și struguri.
În procesul de îmbătrânire a vinului, acest acid - la temperaturi reci - se combină cu potasiu pentru a cristaliza ca tartrat. La vinurile roșii concentrația acestor tartrați este mai mică, în timp ce la vinurile albe sunt mai abundente.
Tartratele sunt săruri ale cristalelor albe, dar atunci când obturează impurități din mediul alcoolic, dobândesc tonuri roșiatice sau purpurii.
Structura
În imaginea superioară este reprezentată structura moleculară a acidului tartric. Grupările carboxil (-COOH) sunt situate la capetele laterale și sunt separate printr - un lanț scurt de doi atomi de carbon (C 2 și C 3 ).
La rândul său, fiecare dintre acești carboni este legat de o grupare H (albă sferă) și o grupă OH. Această structură poate roti legătura C 2 –C 3 , generând astfel diverse conformații care stabilizează molecula.
Adică, legătura centrală a moleculei se rotește ca un cilindru rotativ, alternând consecutiv aranjamentul spațial al grupelor - COOH, H și OH (proiecții Newman).
De exemplu, în imagine, cele două grupuri OH indică direcții opuse, ceea ce înseamnă că sunt în poziții anti una față de cealaltă. La fel se întâmplă și cu grupurile –COOH.
O altă conformație posibilă este aceea a unei perechi de grupuri eclipsate, în care ambele grupuri sunt orientate în aceeași direcție. Aceste conformații nu ar juca un rol important în structura compusului dacă toate C 2 și C 3 grupe de carbon au fost egale.
Deoarece cele patru grupe sunt diferite în acest compus (–COOH, OH, H și cealaltă parte a moleculei), carbonii sunt asimetrici (sau chiral) și prezintă faimoasa activitate optică.
Modul în care grupurile sunt aranjate la C 2 și C 3 carboni de acid tartric determină unele structuri diferite și proprietăți pentru același compus; adică permite existența stereoizomerilor.
Aplicații
În industria alimentară
Este folosit ca stabilizator al eulsiilor în brutării. Este, de asemenea, utilizat ca ingredient în drojdie, gem, gelatină și băuturi carbogazoase. De asemenea, îndeplinește funcții ca agent de acidifiere, de depunere și de sechestrare a ionilor.
Acidul tartric se găsește în aceste alimente: prăjituri, bomboane, bomboane de ciocolată, lichide aromate, produse coapte și vinuri.
În producția de vinuri, este utilizat pentru a le face mai echilibrate, din punct de vedere gustativ, prin reducerea pH-ului.
În industria farmaceutică
Este utilizat în crearea de pastile, antibiotice și pilule efervescente, precum și în medicamentele utilizate în tratamentul bolilor de inimă.
În industria chimică
Este utilizat atât în fotografie, cât și în galvanizare și este un antioxidant ideal pentru grăsimile industriale.
Este, de asemenea, utilizat ca un epurare metalică de ioni. Cum? Rotindu-și legăturile astfel încât să poată localiza atomii de oxigen ai grupării carbonil, bogate în electroni, în jurul acestor specii încărcate pozitiv.
În industria construcțiilor
Acesta încetinește procesul de întărire a tencuielii, cimentului și tencuielii, eficientizând manipularea acestor materiale.
Proprietăți
- Acidul tartric este comercializat sub formă de pulbere cristalină sau cristale albe ușor opace. Are un gust plăcut, iar această proprietate indică un vin de bună calitate.
- Se topește la 206 ºC și se arde la 210 ºC. Este foarte solubil în apă, alcooli, soluții de bază și borax.
- Densitatea sa este de 1,79 g / ml la 18ºC și are două constante de aciditate: pKa 1 și pKa 2 . Adică, fiecare dintre cei doi protoni acide are propria sa tendință de a fi eliberat în mediul apos.
- Deoarece are grupuri –COOH și OH, acesta poate fi analizat prin spectroscopie infraroșu (IR) pentru determinările sale calitative și cantitative.
- Alte tehnici precum spectroscopia de masă și rezonanța magnetică nucleară permit efectuarea analizelor anterioare pe acest compus.
Stereochimie
Acidul tartric a fost primul compus organic care a dezvoltat o rezoluție enantiomerică. Ce inseamna asta? Înseamnă că stereoizomerii săi pot fi separați manual datorită lucrărilor de cercetare ale biochimistului Louis Pasteur, în 1848.
Și care sunt stereoizomerii acidului tartric? Acestea sunt: (R, R), (S, S) și (R, S). R și S sunt configurațiile spațiale ale C 2 și C 3 carboni .
Acidul tartric (R, R), cel mai „natural”, rotește lumina polarizată spre dreapta; acidul tartric (S, S) îl rotește spre stânga, în sensul acelor de ceasornic. Și în sfârșit, acidul tartric (R, S) nu rotește lumina polarizată, fiind optic inactiv.
Louis Pasteur, folosind un microscop și o pensetă, a găsit și separat cristale de acid tartric care prezintă modele „cu mâna dreaptă” și „cu stânga”, cum ar fi în imaginea de mai sus.
Astfel, cristalele „drepte” sunt cele formate din enantiomerul (R, R), în timp ce cristalele „stânga” sunt cele ale enantiomerului (S, S).
Cu toate acestea, cristalele de acid tartric (R, S) nu diferă de celelalte, deoarece prezintă în același timp atât caracteristici drepte, cât și stângi; prin urmare, ele nu puteau fi „rezolvate”.
Referințe
- Monica Yichoy (7 noiembrie 2010). Sediment în vin. . Recuperat de la: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Acid tartaric. Preluat pe 6 aprilie 2018, de pe: en.wikipedia.org
- Extract. (2018). Acid tartaric. Preluat pe 6 aprilie 2018, de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Înțelegerea tartratelor de vin. Preluat pe 6 aprilie 2018, de pe: jordanwinery.com
- Acipedia. Acid tartaric. Preluat pe 6 aprilie 2018, de pe: acipedia.org
- Pochteca. Acid tartaric. Preluat pe 6 aprilie 2018, de pe: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et al. (2012). Despre originea inactivității optice a acidului mezo-tartric. Departamentul de Chimie, Universitatea Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Rez., 4 (2): 1123-1129.