ACID PICRIC: STRUCTURĂ, SINTEZĂ, PROPRIETĂȚI ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul picric este un compus chimic organic puternic nitra denumirea IUPAC 2,4,6-trinitrofenol este. Formula sa moleculara este C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Este un fenol foarte acid și poate fi găsit sub formă de picat de sodiu, amoniu sau potasiu; adică, în forma sa ionică C ₆ H ₂ (NU ₂ ) ₃ ONa.

Este un solid cu un gust puternic amar și de acolo își derivă numele, din cuvântul grecesc „prikos”, care înseamnă amar. Se găsește sub formă de cristale galbene ude. Uscarea sau deshidratarea sa este periculoasă, deoarece crește proprietățile instabile care o fac explozivă.

Molecula de acid picric. Sursa: Iomesus

Molecula de acid picric este prezentată mai sus. În imagine, este dificil să recunoști legăturile și atomii, deoarece aceasta corespunde reprezentării suprafeței sale de Van der Waals. Următoarea secțiune abordează structura moleculară mai detaliat.

Din acid picric sunt sintetizați unii compuși intermediari, diverse săruri picrate și complexe de acid picric.

Acidul picric este utilizat ca bază pentru sinteza coloranților galbeni permanenți. Unii patologi și cercetători o folosesc în fixarea sau colorarea secțiunilor de țesuturi și a altor procese imunohistochimice.

Este foarte util în producția de produse farmaceutice. În plus, este utilizat la producerea de chibrituri sau chibrituri și explozibili. De asemenea, este utilizat pentru etichetarea metalelor, pentru a face sticlă colorată și pentru determinarea colorimetrică a parametrilor biologici, cum ar fi creatinina.

Pe de altă parte, acidul picric este un iritant atunci când intră în contact cu pielea, mucoasa respiratorie, oculară și digestivă. Pe lângă faptul că dăunează pielii, poate afecta grav rinichii, sângele și ficatul, printre alte organe.

Structura

Structura și încărcările formale în acid picric. Sursa: Cvf-ps

Imaginea de mai sus arată toate legăturile și structura în sine a moleculei de acid picric mai detaliat. Este format dintr-un fenol cu ​​trei substituenți nitro.

Se poate observa că în grupele NO ₂ atomul de azot are o încărcare parțială pozitivă și, prin urmare, necesită densitatea de electroni a împrejurimilor sale. Dar, inelul aromatic atrage, de asemenea, electronii către el însuși, iar înainte de cele trei NO ₂ ajunge să renunțe la o parte din propria densitate electronică.

În consecință, oxigenul grupului OH tinde mai mult să partajeze una dintre perechile sale electronice gratuite pentru a furniza deficiența electronică suferită de inel; iar în acest sens, se formează legătura C = O ⁺ -H. Această încărcare pozitivă parțială pe oxigen slăbește legătura OH și crește aciditatea; adică va fi eliberat sub forma ionului de hidrogen, H ⁺ .

Fenol acid

Din acest motiv, acest compus este un acid excepțional de puternic (și reactiv), chiar mai mult decât însuși acidul acetic. Cu toate acestea, compusul este de fapt un fenol a cărui aciditate o depășește pe cea a celorlalți fenoli; datorită, așa cum s-a menționat anterior, substituenților NO ₂ .

Prin urmare, deoarece este un fenol, grupul OH are prioritate și direcționează enumerarea în structură. Cei trei NO ₂ sunt localizați la carbonii 2, 4 și 6 ai inelului aromatic în raport cu OH. De aici derivă nomenclatura IUPAC pentru acest compus: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP).

Dacă grupurile NO ₂ ar fi absente sau dacă ar exista mai puține dintre ele în inel, legătura OH ar fi slăbit mai puțin și, prin urmare, compusul ar avea mai puțin aciditate.

Structură cristalină

Moleculele de acid picric sunt aranjate astfel încât să favorizeze interacțiunile lor intermoleculare; fie pentru legarea hidrogenului între _grupele OH și NO ₂ , forțe dipol-dipol sau repulsii electrostatice între regiunile cu deficit de electroni.

Se poate aștepta ca grupurile NO ₂ să se repele reciproc și să se orienteze în direcția inelelor aromatice vecine. De asemenea, inelele nu s-au putut alinia unul peste altul din cauza repulsiilor electrostatice crescute.

Produs al tuturor acestor interacțiuni, acidul picric reușește să formeze o rețea tridimensională care definește un cristal; a cărei celulă unitară corespunde unui sistem cristalin de tip ortorombic.

Sinteză

Inițial, a fost sintetizat din compuși naturali, cum ar fi derivați ai cornului animal, rășini naturale, printre altele. Începând cu 1841, fenolul a fost utilizat ca precursor al acidului picric, urmând diverse rute sau prin diferite proceduri chimice.

După cum am menționat deja, este unul dintre cei mai acide fenoli. Pentru a o sintetiza, fenolul suferă mai întâi un proces de sulfonare, urmat de un proces de nitrare.

Sulfatarea fenolului anhidru se realizează prin tratarea fenolului cu fum sulfuric acid, apărând substituții aromatice electrofile ale H de către grupări sulfonat, SO ₃ H, în poziția -orto și -para față de grupa OH.

Acest produs, acid 2,4-fenoldisulfonic, este supus procesului de nitrare, tratându-l cu acid azotic concentrat. Procedând astfel, cele două SO ₃ H grupe se înlocuiesc grupele nitro, NO ₂ , iar un al treilea intră în cealaltă poziție nitro. Următoarea ecuație chimică ilustrează acest lucru:

Nitrarea acidului 2,4-fenoldisulfonic. Sursa: Gabriel Bolívar.

Nitrare directă de fenol

Procesul de nitrare a fenolului nu poate fi realizat direct, deoarece sunt generate tars cu greutate moleculară mare. Această metodă de sinteză necesită un control foarte atent al temperaturii, deoarece este foarte exotermă:

Nitrare directă de fenol. Sursa: akane700

Acidul picric poate fi obținut prin efectuarea procesului de nitrare directă a 2,4-dinitrofenolului cu acid azotic.

Un alt mod de sinteză este prin tratarea benzenului cu acid azotic și azotat mercuric.

Proprietati fizice si chimice

Greutate moleculară

229.104 g / mol.

Aspectul fizic

Masa galbenă sau suspendarea cristalelor umede.

Miros

Este inodor.

Gust

Este foarte amar.

Punct de topire

122.5 ° C.

Punct de fierbere

300 ° C. Dar, când s-a topit, explodează.

Densitate

1,77 g / ml.

Solubilitate

Este un compus moderat solubil în apă. Acest lucru se datorează faptului că _grupurile lor OH și NO ₂ pot interacționa cu moleculele de apă prin legături de hidrogen; deși inelul aromatic este hidrofob și, prin urmare, îi afectează solubilitatea.

corozivitatii

Acidul picric este, în general, coroziv pentru metale, cu excepția staniu și aluminiu.

pKa

0,38. Este un acid organic puternic.

Instabilitate

Acidul picric se caracterizează prin proprietăți instabile. Constituie un risc pentru mediu, este instabil, exploziv și toxic.

Trebuie păstrat bine închis pentru a evita deshidratarea, deoarece acidul picric este foarte exploziv dacă se lasă să se usuce. Trebuie avut mare grijă cu forma sa anhidră, deoarece este foarte sensibil la frecare, șoc și căldură.

Acidul picric trebuie depozitat în locuri reci, ventilate, departe de materialele oxidabile. Este iritant la contactul cu pielea și mucoasele, nu trebuie ingerat și este toxic pentru organism.

Aplicații

Acidul picric a fost utilizat pe scară largă în cercetare, chimie, industrie și militar.

investigație

Când este folosit ca fixant pentru celule și țesuturi, îmbunătățește rezultatele colorarii acestora cu coloranți acide. Se întâmplă cu metode de colorare tricrom. După fixarea țesutului cu formalină, se recomandă o nouă fixare cu acid picric.

Acest lucru garantează o colorare intensă și foarte strălucitoare a țesăturilor. Nu obțineți rezultate bune cu coloranții de bază. Cu toate acestea, trebuie luate măsuri de precauție, deoarece acidul picric poate hidroliza ADN-ul dacă este lăsat prea mult timp.

Chimie organica

-În chimia organică este utilizat ca picrați alcalini pentru a realiza identificarea și analiza diferitelor substanțe.

-Este utilizat în chimia analitică a metalelor.

-În laboratoarele clinice se folosește la determinarea nivelului seric și al creatininei urinare.

-A fost utilizat și în unele dintre reactivi care sunt folosiți pentru analiza nivelului de glucoză.

În industrie

-La nivelul industriei fotografice, acidul picric a fost utilizat ca sensibilizator în emulsiile fotografice. A făcut parte din producția de produse precum pesticide, insecticide puternice, printre altele.

-Acidul picric este folosit pentru a sintetiza alți compuși chimici intermediari, cum ar fi cloropicrina și acidul picramic, de exemplu. Unele medicamente și coloranți pentru industria pielii au fost obținute din acești compuși.

-Acidul picric a fost utilizat în tratamentul arsurilor, ca antiseptic și alte afecțiuni, înainte ca toxicitatea sa să devină evidentă.

-Component important datorită naturii sale explozive în producția de chibrituri și baterii.

Aplicații militare

-Datorită explozivității ridicate a acidului picric, a fost utilizat în instalațiile de muniție pentru arme militare.

- Acidul picric presat și topit a fost utilizat în obuzele de artilerie, grenade, bombe și mine.

-Sarea de amoniu a acidului picric a fost folosită ca exploziv, este foarte puternică, dar mai puțin stabilă decât TNT. O perioadă a fost folosit ca o componentă a combustibilului rachetelor.

Toxicitate

S-a dovedit că este foarte toxic pentru corpul uman și, în general, pentru toate ființele vii.

Se recomandă evitarea inhalării și ingestiei, din cauza toxicității orale acute. De asemenea, provoacă mutații în microorganisme. Are efecte toxice asupra vieții sălbatice, mamiferelor și asupra mediului în general.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Acid picric. Recuperat de la: en.wikipedia.org
4. Universitatea Purdue. (2004). Explozie cu acid picric. Recuperat din: chemed.chem.purdue.edu
5. Proiect Crystallography 365. (10 februarie 2014). Mai puțin decât galben moale - structura acidului picric. Recuperat de la: crystallography365.wordpress.com
6. Extract. (2019). Acid picric. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Acid picric. Methuen, Londra, Marea Britanie.