ACIDUL FERULIC: OBȚINEREA, FUNCȚIILE, APLICAȚIILE - CHIMIE - 2025

Acidul ferulic este un acid fenolic găsit ubicuitar în peretele celulei de plantă și , astfel , este prezentă în multe alimente consumate de oameni.

Abundența sa în țesuturile plantelor poate varia de la 5 grame pe kilogram de țesut în grâu de grâu, până la 9 grame pe kilogram în pulpă de sfeclă sau 50 de grame pe kilogram în boabe de porumb.

Structura chimică a acidului ferulic (Sursa: Calvero, prin Wikimedia Commons)

Poate fi obținut din sinteză chimică sau din surse naturale de origine vegetală și are proprietăți antioxidante puternice. Aceasta îi permite să aibă multiple aplicații farmacologice clinice și, de asemenea, în industria alimentară și cosmetică.

Este folosit din 1975 ca agent de conservare și antimicrobiene pentru alimente sau uleiuri vegetale în diferite scopuri.

caracteristici

Acidul ferulic, cunoscut și sub numele de acid 4-hidroxi-3-metoxicinnamic, este format dintr-o moleculă de acid trans-cinamic care are substituenți metoxi și hidroxi la pozițiile 3 și, respectiv, 4. Acest compus este acidul conjugat al ferulatului.

Formula sa moleculară este C10H10O4 și are o greutate moleculară de 194,18 g / mol. Se găsește rar în forma sa liberă, deoarece se observă mai des formând esteri cu polizaharide de perete celular, cum ar fi arabinoxilani, pectină și xiloglicani, de exemplu.

De asemenea, se poate găsi complexare cu proteine, ceea ce sugerează că poate fi utilizat la prepararea gelurilor complexe și a altor biomolecule.

Obținerea

Acidul ferulic poate fi obținut prin sinteză chimică sau din compuși naturali. Prin intermediul sintezei chimice, acest lucru poate fi obținut din reacții de condensare între vanilina și moleculele de acid malonic și folosind piperidina ca agent catalizator.

Prin această metodă, se obțin amestecuri de izomeri cis și trans de acid ferulic (cu un randament ridicat), dar are dezavantajul că reacțiile durează până la trei săptămâni până la finalizare.

Unii cercetători au îmbunătățit această metodă de obținere folosind benzilamina ca agent catalitic și crescând temperatura de reacție, crescând randamentul și reducând timpul total de sinteză la mai puțin de 3 ore.

Obținute din surse naturale

Principalele surse naturale pentru obținerea acidului ferulic sunt:

- Conjugate cu acid ferulic cu greutate moleculară mică.

- Acidul ferulic din pereții celulelor plantelor.

- Cultura țesuturilor (sfeclă, porumb etc.) sau fermentația microbiană.

Uleiul extras din tărâțele de orez conține un procent ridicat de esteri de ferulol, ceea ce îl face o importantă sursă naturală de acid ferulic.

Există rapoarte științifice despre obținerea acidului ferulic de pe peretele celular al plantelor, a cărui eliberare se realizează folosind enzimele feruloil esteraze, produse de unele microorganisme (ciuperci, bacterii și drojdii).

Feruloil esterazele sunt enzime aparținând unei subclase de carboxilesteraze și sunt capabile să elibereze molecule de acid ferulic esterificate la diferite tipuri de substanțe, cum ar fi, de exemplu, feratul de metil și anumite oligo și polizaharide feruloilate.

Deși nu sunt disponibile comercial, aceste enzime au fost studiate pe larg, deoarece reprezintă un salt potențial în ceea ce privește optimizarea producției de acid ferulic, folosind tehnologii de fermentare și inginerie genetică.

Caracteristici și aplicații

Acidul ferulic are multe funcții în diverse contexte biologice și industriale. Este un puternic antioxidant, un metabolit la unele tipuri de plante, un agent antiinflamator și un cardioprotector.

Este unul dintre cei mai abundenți acizi fenolici din țesuturile plantelor, care se găsește în principal în semințe și frunze, în formă liberă sau conjugate cu alți biopolimeri.

Capacitatea sa de a forma legături cu polizaharidele este exploatată industrial pentru a crește vâscozitatea și forma gelurilor alcătuite din molecule precum pectina și unii arabinoxilani.

Deoarece același lucru este valabil pentru reacțiile care au loc între acidul ferulic și mulți aminoacizi, este utilizat pentru a îmbunătăți proprietățile „filmelor” pe bază de proteine.

În industria alimentară și altele conexe

Deoarece acidul ferulic are un procent redus de toxicitate, a fost aprobat pentru consumul uman ca aditiv în diferite preparate culinare, unde funcționează în principal ca antioxidant natural în alimente, băuturi și chiar produse cosmetice.

În America de Nord, acidul ferulic este utilizat pe scară largă la prepararea esențelor și extractelor naturale de cafea, vanilie, ierburi, condimente și alte plante de interes comercial.

În cazul particular al vanilinei (vanilia), care este un compus aromatic utilizat pe scară largă în gastronomie și cosmetologie, s-au efectuat diverse experimente de bioconversie din surse naturale (altele decât păstăile de orhidee), cum ar fi lignina, aminoacizii aromatice și acid ferulic.

Structura chimică a vanilinei (Sursa: Edgar181 prin Wikimedia Commons)

Anumite specii de ciuperci, drojdii și bacterii au capacitatea de a secreta enzime care pot converti acidul ferulic în vanilină, fie prin decarboxilare, reducere, fie prin formarea unui alcool coniferil.

În farmacologie și medicină

Adăugarea de acid ferulic și curcumină în mese este considerată o tehnică nutrițională pentru a reduce deteriorarea oxidativă și patologia amiloidă legată de boala Alzheimer.

În plus, mai multe studii arată că acidul ferulic este un excelent antioxidant, deoarece neutralizează radicalii liberi și crește activitatea enzimelor responsabile de inhibarea enzimelor care produc radicali liberi în organism.

S-a dovedit și activitatea acidului ferulic în reducerea nivelului de colesterol și lipoproteine ​​cu densitate mică în plasma sanguină, asta în rozătoare hrănite diete bogate în ulei de nucă de cocos și colesterol.

Medicina chineză exploatează de asemenea diverse aspecte ale acidului ferulic; acesta este cazul folosirii ierburilor bogate în acest lucru pentru tratamentul afecțiunilor comune, cum ar fi tromboza și arterioscleroza.

Acidul ferulic are activitate antimicrobiană și antiinflamatoare, deoarece împiedică creșterea și reproducerea virusurilor precum gripa, virusul SIDA și alți viruși sincitari ai tractului respirator, care a fost exploatat de milenii în medicina orientală japoneză.

Referințe

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Prepararea acidului ferulic din deșeurile agricole: extracția și purificarea îmbunătățită a acestuia. Revista de chimie agricolă și alimentară, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, și Rice-Evans, C. (1998). Biodisponibilitatea acidului ferulic. Comunicări de cercetare biochimică și biofizică, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Acidul ferulic: Aspecte farmacologice și toxicologice. Toxicologie alimentară și chimică, 65, 185-195.
4. Centrul Național de Informații Biotehnologice. Baza de date PubChem. Acid ferulic, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (accesat la 17 octombrie 2019)
5. Ou, S., și Kwok, KC (2004). Acidul ferulic: Funcții farmaceutice, preparare și aplicații în alimente. Journal of Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Medicamente pe bază de plante indiene: agenți terapeutici potențiali potențiali pentru artrita reumatoidă. Jurnalul de biochimie clinică și nutriție, 41, 12-17.
7. Zhao, Z. și Moghadasian, MH (2008). Chimie, surse naturale, aport alimentar și proprietăți farmacocinetice ale acidului ferulic: o revizuire. Chimie alimentară, 109 (4), 691-702.