ACIDUL FORMIC (HCOOH): STRUCTURĂ, UTILIZĂRI ȘI PROPRIETĂȚI - CHIMIE - 2025

Acid formic acid sau metanie este cea mai simplă și cea mai mică dintre toate compus acizi organici. Este cunoscut și sub denumirea de acid metanoic, iar formula sa moleculară este HCOOH, având doar un atom de hidrogen legat de atomul de carbon. Numele său derivă din cuvântul Formica, care este latin pentru furnică.

Naturaliștii secolului al XV-lea au descoperit că anumite tipuri de insecte (formicidele), cum ar fi furnicile, termitele, albinele și gândacii, secretă acest compus responsabil pentru înțepăturile lor dureroase. La fel, aceste insecte folosesc acidul formic ca mecanism de atac, apărare și semnalizare chimică.

Furnicile și gândacii secretă acid formic

Au glande otrăvitoare care excreta acest și alți acizi (de exemplu, acid acetic) ca spray spre exterior. Acidul formic este mai puternic decât acidul acetic (CH ₃ COOH); prin urmare, dizolvat în cantități egale în apă, acidul formic produce soluții cu valori de pH mai mici.

Naturalistul englez John Ray a reușit să izoleze acidul formic în 1671, distilându-l de la un număr mare de furnici.

Pe de altă parte, prima sinteză de succes a acestui compus a fost realizată de chimistul și fizicianul francez Joseph Gay-Lussac, folosind acid reactiv hidrocianic (HCN).

Unde este localizat?

Acidul formic poate fi prezent la nivel terestru, ca o componentă a biomasei sau în atmosferă, implicat într-un spectru larg de reacții chimice; Poate fi găsit chiar sub pământ, în interiorul uleiului sau în faza gazoasă de pe suprafața sa.

În ceea ce privește biomasa, insectele și plantele sunt principalele generatoare ale acestui acid. Când combustibilii fosili sunt arsi, produc acid formic gazos; în consecință, motoarele vehiculului eliberează acid formic în atmosferă.

Cu toate acestea, Pământul găzduiește un număr exorbitant de furnici și printre toate acestea sunt capabile să producă de mii de ori cantitatea de acid formic generată de industria umană într-un an. La fel, incendiile forestiere reprezintă surse gazoase de acid formic.

Mai sus în matricea atmosferică complexă, apar procese fotochimice care sintetizează acidul formic.

În acest moment, mulți compuși organici volatili (COV) sunt degradate sub efectele radiațiilor ultraviolete sau sunt oxidate prin mecanisme de radicali liberi OH. Bogată și complexă chimie atmosferică este de departe sursa predominantă de acid formic de pe planetă.

Structura

Imaginea superioară ilustrează structura unui dimer în faza gazului cu acid formic. Sferele albe corespund atomilor de hidrogen, sferele roșii la atomii de oxigen și sferele negre la atomii de carbon.

În aceste molecule pot fi observate două grupe: hidroxil (–OH) și formil (–CH = O), ambele capabile să formeze legături de hidrogen.

Aceste interacțiuni sunt de tipul O-HO, grupările hidroxil fiind donatoare ale H și grupările formil donatoare ale O.

Cu toate acestea, H atașat de atomul de carbon nu are această capacitate. Aceste interacțiuni sunt foarte puternice și, datorită atomului de H slab cu electroni, hidrogenul din grupa OH este mai acid; prin urmare, acest hidrogen stabilizează în continuare podurile.

Ca urmare a celor de mai sus, acidul formic există ca dimer și nu ca moleculă individuală.

Structură cristalină

Pe măsură ce temperatura scade, dimerul își orientează legăturile de hidrogen pentru a genera cea mai stabilă structură posibilă împreună cu ceilalți dimeri, creând astfel lanțuri infinite de α și β de acid formic.

O altă nomenclatură este conformele „cis” și „trans”. În acest caz, „cis” este utilizat pentru a desemna grupuri orientate în aceeași direcție și „trans” pentru acele grupuri în direcții opuse.

De exemplu, în lanțul α grupările formil „indică” spre aceeași parte (stânga), spre deosebire de lanțul β, unde aceste grupări formil indică laturile opuse (imaginea superioară).

Această structură cristalină depinde de variabilele fizice care acționează asupra acesteia, cum ar fi presiunea și temperatura. Astfel, lanțurile sunt convertibile; adică, în diferite condiții, un lanț „cis” poate fi transformat într-un lanț „trans” și invers.

Dacă presiunile cresc până la niveluri drastice, lanțurile se comprimă suficient pentru a fi considerat un polimer cristalin de acid formic.

Proprietăți

- Acidul formic este un lichid la temperatura camerei, incolor și cu un miros puternic și penetrant. Are o greutate moleculară de 46g / mol, se topește la 8,4ºC și are un punct de fierbere de 100,8 ºC, mai mare decât cea a apei.

- Este miscibil în apă și în solvenții organici polari, cum ar fi eterul, acetona, metanolul și etanolul.

- Pe de altă parte, în solvenții aromatici (cum ar fi benzenul și toluenul) este ușor solubil, deoarece acidul formic are cu greu un atom de carbon în structura sa.

- Are un pKa de 3,77, mai acid decât acidul acetic, ceea ce poate fi explicat deoarece gruparea metil furnizează densitate electronică atomului de carbon oxidat de cei doi oxigeni. Aceasta are ca rezultat o scădere ușoară a acidității protonului (CH ₃ COOH, HCOOH).

- deprotonează acidul, devine HCOO- ^- anionul format , care poate delocaliza sarcina negativă între cei doi atomi de oxigen. În consecință, este un anion stabil și explică aciditatea ridicată a acidului formic.

reacţii

Acidul formic poate fi deshidratat în monoxid de carbon (CO) și apă. În prezența catalizatorilor de platină, acesta se poate descompune și în hidrogen molecular și dioxid de carbon:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Această proprietate permite ca acidul formic să fie considerat un mod sigur de stocare a hidrogenului.

Aplicații

Industria alimentară și agricultură

În ciuda cât de nociv poate fi acidul formic, acesta este utilizat în concentrații adecvate ca conservant în alimente, datorită acțiunii sale antibacteriene. Din același motiv este folosit în agricultură, unde are și o acțiune pesticidă.

De asemenea, are o acțiune de conservare asupra pășunilor, care ajută la prevenirea gazelor intestinale la animalele de reproducție.

Industria textilă și a încălțămintei

Este utilizat în industria textilă pentru vopsirea și rafinarea textilelor, fiind poate cea mai frecventă utilizare a acestui acid.

Acidul formic este utilizat în prelucrarea pielii datorită acțiunii sale de degresare și în îndepărtarea părului acestui material.

Siguranța rutieră pe drumuri

Pe lângă utilizările industriale indicate, pe Elveția și Austria pe drumuri sunt utilizate derivați (formate) de acid formic, pentru a reduce riscul de accidente. Acest tratament este mai eficient decât utilizarea sării comune.

Referințe

1. Tellus (1988). Acidul formic atmosferic din furnicile formicinei: o evaluare preliminară408, 335-339.
2. B. Millet și colab. (2015). Surse și chiuvete de acid formic atmosferic. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). Acid formic. Preluat pe 7 aprilie 2018, de pe: en.wikipedia.org
4. Acipedia. Acid formic. Preluat pe 7 aprilie 2018, de pe: acipedia.org
5. Dr. NK Patel. Modul: 2, Curs: 7. Acid formic. Preluat pe 7 aprilie 2018, de la: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, MR Manaa, JM Zaug, LE Fried, WB Montgomery. (2014). Polimerizarea acidului formic sub înaltă presiune.
7. Jean și Fred. (14 iunie 2017). Termitele care părăsesc movilele. . Recuperat de la: flickr.com
8. Michelle Benningfield. (2016, 21 noiembrie). Utilizări ale acidului formic. Preluat pe 7 aprilie 2018, de pe: ehowenespanol.com