ACIDUL EICOSAPENTAENOIC: CE ESTE, STRUCTURA CHIMICĂ, FUNCȚIONEAZĂ - BIOLOGIE - 2025

Acidul eicosapentaenoic este un acid gras polinesaturat omega-3 cuprinde 20 atomi de carbon. Este deosebit de abundent la peștele albastru, cum ar fi codul și sardinele.

Structura sa chimică constă dintr-un lanț lung de hidrocarburi prevăzut cu 5 nesaturații sau duble legături. Are repercusiuni biologice importante, cum ar fi modificarea fluidității și a permeabilității membranelor celulare.

Structura chimică a acidului eicosapentaenoic. De Edgar181, de la Wikimedia Commons.

În plus față de aceste repercusiuni structurale, s-a demonstrat că reduce inflamația, nivelul ridicat de lipide din sânge și stresul oxidativ. Prin urmare, compușii activi pe baza structurii chimice a acestui acid gras sunt sintetizați activ de industria farmaceutică, pentru a fi folosiți ca adjuvanți în tratamentul acestor boli.

caracteristici

Acidul eicosapentaenoic este un acid gras polinesaturat ω-3. Se găsește în literatura de specialitate ca EPA pentru „Acidul Eicosapentanoic”.

A fost studiat pe scară largă atât pentru efectul inhibitor asupra proceselor inflamatorii, cât și pentru sinteza trigliceridelor la pacienții cu niveluri ridicate de lipide în sânge.

Acest acid gras poate fi găsit numai în celulele animale, fiind deosebit de abundent în păcatele albastre precum sardinele și codul.

Cu toate acestea, în majoritatea acestor celule este sintetizat din metaboliți precursori, în general alți acizi grași din seria ω-3 care sunt încorporați din dietă.

Structura chimică

EPA este un acid gras 20-carbon care are cinci nesaturații sau duble legături. Deoarece prima dublă legătură este localizată la trei atomi de carbon de la metilul terminal, aparține seriei acizilor grași polinesaturați ω-3.

Această configurație structurală are implicații biologice importante. De exemplu, atunci când se înlocuiesc alți acizi grași din aceeași serie sau din seria ω-6 din fosfolipide ale membranei, în acestea se introduc modificări fizice care modifică fluiditatea și permeabilitatea membranei.

Mai mult, degradarea sa prin oxidarea β în multe cazuri generează intermediari metabolici care acționează ca inhibitori ai bolii. De exemplu, ele pot acționa ca antiinflamatoare.

De fapt, industria farmaceutică purifică sau sintetizează compuși pe bază de EPA ca adjuvanți pentru tratamentul multor boli asociate cu inflamația și nivelurile crescute de lipide din sânge.

Caracteristici

Acidul eicosapentaenoic purificat este utilizat în tratamentul bolilor inflamatorii. Sursa: Pixabay.com.

Numeroase studii biochimice au identificat numeroase funcții pentru acest acid gras.

Se știe că are un efect inflamator, deoarece este capabil să inhibe factorul de transcripție NF-κβ. Acesta din urmă activează transcripția genelor care codifică proteinele pro-inflamatorii, cum ar fi factorul de necroză tumorală TNF-α.

De asemenea, acționează ca un agent hipolemic. Cu alte cuvinte, are capacitatea de a scădea rapid concentrațiile de lipide din sânge atunci când ating valori foarte mari.

O face din urmă datorită faptului că inhibă esterificarea acizilor grași și, de asemenea, reduce sinteza trigliceridelor de către celulele hepatice, deoarece nu este un acid gras utilizat de aceste enzime.

În plus, scade aterogeneza sau acumularea substanțelor lipidice în pereții arterelor, ceea ce împiedică generarea de trombi și îmbunătățește activitatea circulatorie. Aceste efecte atribuie, de asemenea, EPA capacitatea de a scădea tensiunea arterială.

Rolul EPA în colita ulcerativă

Colita ulcerativa este o boala care determina inflamarea excesiva a colonului si a rectului (colita), care poate duce la cancer de colon.

În prezent, utilizarea compușilor antiinflamatori pentru a preveni dezvoltarea acestei boli a fost în centrul studiului a numeroase investigații în domeniul cancerului.

Rezultatele obținute din multe dintre aceste investigații au descoperit că acidul eicosapentaenoic liber extrem de purificat este capabil să acționeze ca un adjuvant preventiv al progreselor către acest tip de cancer la șoareci.

Când se administrează șoareci cu colită ulceroasă în dietă acest acid în concentrații de 1% pentru o lungă perioadă de timp, un procent ridicat dintre aceștia nu progresează spre cancer. În timp ce cei care nu sunt furnizați progresează spre cancer într-un procent mai mare.

acizi

Acizii grași sunt molecule de natură amfipatică, adică au un capăt hidrofil (solubil în apă) și un capăt hidrofob (insolubil în apă). Structura sa generală este formată dintr-un lanț liniar de hidrocarburi cu lungime variabilă, care are o grupare carboxil polar la unul dintre capete.

În cadrul lanțului de hidrocarburi, atomii interni de carbon sunt legați între ei prin legături covalente duble sau simple. În timp ce ultimul carbon din lanț formează o grupare metil terminal care este formată prin unirea a trei atomi de hidrogen.

La rândul său, grupul carboxil (-COOH) constituie o grupare reactivă care permite acidului gras să se combine cu alte molecule pentru a forma macromolecule mai complexe. De exemplu, fosfolipidele și glicolipidele care fac parte din membranele celulare.

Acizii grași au fost studiați pe larg, deoarece îndeplinesc funcții structurale și metabolice importante în celulele vii. Pe lângă faptul că este o parte componentă a membranelor sale, degradarea acesteia reprezintă o contribuție energetică ridicată.

Ca constituenți ai fosfolipidelor care formează membranele, acestea influențează foarte mult reglarea lor fiziologică și funcțională, deoarece determină fluiditatea și permeabilitatea acestora. Aceste din urmă proprietăți influențează funcționalitatea celulară.

Clasificarea acizilor

Acizii grași sunt clasificați în funcție de lungimea lanțului de hidrocarburi și de prezența sau absența legăturilor duble în:

- Saturate: le lipsește formarea de duble legături între atomii de carbon care alcătuiesc lanțul lor de hidrocarburi.

- Monosaturate: cele care au o singură legătură dublă între doi atomi de carbon ai lanțului de hidrocarburi.

- Polinesaturate: cele cu două sau mai multe legături duble între carbonii lanțului alifatic.

Acizii grași polinesaturați pot fi, la rândul lor, clasificați în funcție de poziția carbonului cu prima dublă legătură în raport cu grupa metil terminal. În această clasificare, termenul "omega" precede numărul de carbon care are dubla legătură.

Deci, dacă prima legătură dublă este situată între carboni 3 și 4, vom fi într-un acid gras polinesaturat Omega-3 (ω-3), în timp ce, dacă acest carbon corespunde poziției 6, atunci vom fi în prezența unui acid Omega-6 gras (ω-6).

Referințe

1. Adkins Y, Kelley DS. Mecanisme care stau la baza efectelor cardioprotectoare ale acizilor grași polinesaturați omega-3. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Suplimente de acizi grași Omega-3 și boli cardiovasculare. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid joacă un rol benefic în organizarea membranelor și diviziunea celulară a unei bacterii adaptate la rece, Shewanella livingstonensis Ac10. Jurnal de bactetiologie. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Acidul eicosapentaenoic inhibă formarea domeniului cristalin al colesterolului în membrana indusă de glucoză printr-un puternic mecanism antioxidant.Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Efectele acidului eicosapentaenoic și ale acidului docosahexaenoic asupra sintezei și secreției Chilomicron și VLDL în celulele Caco-2. BioMed International Research. 2014; ID articol 684325, 10 pagini.
6. Weintraub HS. Mecanisme care stau la baza efectelor cardioprotectoare ale acizilor grași polinesaturați omega-3.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.