ACIDUL HIDROCIANIC: STRUCTURĂ MOLECULARĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidului cianhidric cianura sau hidrogen este un compus organic a cărui formulă chimică este HCN. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de metanonitril sau formonitril și, până acum câțiva ani, ca acid prusic, deși acesta este de fapt un alt compus.

Acidul hidrocianic este un gaz extrem de otrăvitor, incolor, care este obținut prin tratarea cianurilor cu acizi. Acest acid se găsește în interiorul sămânței de piersici, cunoscut și în multe locuri sub denumirea de piersici.

Semințe de piersici, care conține acid hidricianic sau cianură de hidrogen, HCN. An.ha. Sursa: Wikipedia Commons.

La o temperatură ambiantă mai mică de 25 ºC este un lichid și peste această temperatură este un gaz. În ambele cazuri este extrem de toxic pentru oameni, animale și chiar pentru majoritatea microorganismelor care nu sunt aclimatizate. Este un solvent bun pentru ioni. Este foarte instabil, deoarece tinde să se polimerizeze cu ușurință.

Se găsește în regnul vegetal încorporat în moleculele unor glicozide, deoarece atunci când acestea sunt hidrolizate de enzimele plantei, se obțin HCN, glucoză și benzaldehidă.

Aceste glicozide se găsesc în semințele anumitor fructe, cum ar fi piersici, caise, cireșe, prune și în migdale amare, deci nu trebuie niciodată ingerate.

Se găsește și în glicozidele vegetale, cum ar fi unele tipuri de sorg. De asemenea, unele bacterii o produc în timpul metabolismului lor. Este utilizat mai ales în producția de polimeri și în unele procese metalurgice.

HCN este o otravă mortală prin inhalare, ingestie și contact. Este prezent în fumul de țigară și în fumul de la focurile de materiale plastice și materiale care conțin carbon și azot. Este considerat un poluant atmosferic, deoarece este produs în timpul arderii materialului organic în zone mari ale planetei.

Structura moleculară și configurația electronică

Cianura de hidrogen sau cianura de hidrogen este un compus covalent, molecular, cu un atom de hidrogen, un carbon și un atom de azot.

Atomul de carbon și atomul de azot au 3 perechi de electroni, astfel încât acestea formează o triplă legătură. Hidrogenul este legat de carbon, care cu această legătură are valența sa de patru și octetul său complet de electroni.

Azotul are o valență de cinci și pentru a-și completa octetul are o pereche de electroni neperecheți sau solitari situați lateral.

Prin urmare, HCN este o moleculă complet liniară, cu o pereche de electroni neperechează localizate lateral pe azot.

Reprezentarea Lewis a acidului hidrocianic, unde se observă electronii împărțiți în fiecare legătură și perechea de electroni singuri de azot. Autor: Marilú Stea.

Structura acidului hidrocianic sau a cianurii de hidrogen în care se observă legătura triplă dintre carbon și azot. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatură

- Acidul hidrocianic

- Acid cianhidric

- Metanonitril

- Formonitril

- Acidul hidrocianic

Proprietăți

Stare fizică

Sub 25,6 ºC, dacă este anhidru și stabilizat, este un lichid incolor sau albastru pal, foarte instabil și toxic. Dacă este peste această temperatură, este un gaz incolor extrem de otrăvitor.

Greutate moleculară

27,03 g / mol

Punct de topire

-13,28 ºC

Punct de fierbere

25,63 ºC (rețineți că fierbe chiar peste temperatura camerei).

Punct de aprindere

-18 ºC (metoda cupei închise)

Temperatură de autoaprindere

538 ºC

Densitate

0,6875 g / cm ³ la 20 ° C

Solubilitate

Complet miscibil cu apă, alcool etilic și eter etilic.

Constanta de disociere

K = 2,1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (este un acid foarte slab)

Unele proprietăți chimice

HCN are o constantă dielectrică foarte mare (107 - 25 ºC). Acest lucru se datorează faptului că moleculele sale sunt foarte polare și se asociază prin legături de hidrogen, ca în cazul apei H ₂ O.

Deoarece are o constantă dielectrică ridicată, HCN se dovedește a fi un solvent ionizant bun.

HCN anhidru lichid este foarte instabil, tinde să se polimerizeze violent. Pentru a evita acest lucru, se adaugă stabilizatori, cum ar fi un mic procent de H ₂ SO ₄ .

În soluție apoasă și în prezența amoniacului și presiunii înalte, formează adenină, un compus care face parte din ADN și ARN, adică o moleculă importantă din punct de vedere biologic.

Este un acid foarte slab, deoarece constanta lui de ionizare este foarte mică, deci ionizează doar parțial în apă, dând anionului cianură CN ^- . Formează săruri cu bazele, dar nu cu carbonații.

Soluțiile sale apoase care nu sunt protejate de lumină se descompun formând HCOONH ₄ formând amoniu lent .

În soluție are un miros slab de migdale.

corozivitatii

Deoarece este un acid slab, în ​​general nu este coroziv.

Cu toate acestea, soluțiile apoase de HCN care conțin acid sulfuric ca stabilizator atacă puternic oțelul la temperaturi peste 40ºC și oțelul inoxidabil la temperaturi peste 80ºC.

În plus, soluțiile apoase diluate de HCN pot cauza stres la oțelul carbonului chiar și la temperatura camerei.

De asemenea, poate ataca unele tipuri de cauciucuri, materiale plastice și acoperiri.

Locația în natură

Se găsește relativ abundent în regnul vegetal ca parte a glicozidelor.

De exemplu, este generat din amygdalin C ₆ H ₅ CH (CN) -O-glucoză-O-glucoza, un compus prezent în migdale amare. Amigdalina este o beta-glucozidă cianogenă, deoarece, atunci când este hidrolizat, formează două molecule de glucoză, una de benzaldehidă și una de HCN. Enzima care le eliberează este beta-glucoxidaza.

Amigdalina poate fi găsită în semințele de piersici, caise, migdale amare, cireșe și prune.

Unele tipuri de plante de sorg conțin glucozid cianogenic numit durrin (adică p-hidroxi- (S) -mandelonitril-beta-D-glucozidă). Acest compus poate fi degradat printr-o hidroliză enzimatică în două etape.

În primul rând, enzima durrinază care este endogenă în plantele de sorg hidrolizează-o în glucoză și p-hidroxi- (S) -mandelonitril. Acesta din urmă este apoi transformat rapid în HCN liber și p-hidroxibenzaldehidă.

Plantă de sorg cu un conținut ridicat de durină. Nu a fost furnizat niciun autor care poate fi citit de mașină. Pethan și-a asumat (bazat pe revendicări de copyright). . Sursa: Wikipedia Commons.

HCN este responsabil pentru rezistența plantelor de sorg la dăunători și agenți patogeni.

Acest lucru se explică prin faptul că durrina și enzima durrinaza au diferite locații în aceste plante și intră în contact numai atunci când țesuturile sunt rănite sau distruse, eliberând HCN și protejând planta de infecțiile care ar putea pătrunde prin partea vătămată. .

Molecula de durină în care se observă legătura triplă de CN, care prin hidroliză enzimatică produce HCN. Edgar181. Sursa: Wikipedia Commons.

În plus, unele bacterii patogene umane precum Pseudomonas aeruginosa și P. gingivalis o produc în timpul activității metabolice.

Aplicații

La prepararea altor compuși chimici și polimeri

Utilizarea care implică cea mai mare parte a HCN produsă la nivel industrial este pregătirea intermediarilor pentru sinteza organică.

Este folosit în sinteza adiponitril NC- (CH ₂ ) ₄ - CN, care este utilizat pentru prepararea de nylon sau nailon, o poliamidă. Este , de asemenea , utilizat pentru prepararea acrilonitrilului sau cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, utilizat pentru prepararea fibrelor acrilice și materiale plastice.

Derivatul său cianură de sodiu NaCN este utilizat pentru recuperarea aurului la minarea acestui metal.

Un alt dintre derivații săi, clorura de cianogen ClCN, este utilizat pentru formulele de pesticide.

HCN este utilizat pentru prepararea agenților de chelare, cum ar fi EDTA (etilen-diamina-tetra-acetat).

Este utilizat pentru fabricarea ferocianurilor și a unor produse farmaceutice.

Utilizări diverse

Gazul HCN a fost utilizat ca insecticid, fungicid și dezinfectant, pentru fumigarea navelor și clădirilor. De asemenea, pentru fumigarea mobilierului pentru restaurarea acestuia.

HCN a fost utilizat în lustruirea metalelor, electrodepozitarea metalelor, procese fotografice și procese metalurgice.

Datorită toxicității sale extrem de ridicate, a fost desemnat agent de război chimic.

În agricultură

A fost folosit ca erbicid și pesticid în livezi. A fost folosit pentru a controla solzi și alți agenți patogeni de pe citrice, dar unii dintre acești dăunători au devenit rezistenți la HCN.

De asemenea, a fost folosit pentru fumigarea silozurilor de cereale. Gazul HCN pregătit la fața locului a fost utilizat la fumigarea boabelor de grâu pentru a le proteja de dăunători, cum ar fi insecte, ciuperci și rozătoare. Pentru această utilizare, este esențial ca semințele care trebuie fumigate să tolereze agentul pesticid.

Testarea a fost făcută prin fumigarea semințelor de grâu cu HCN și s-a constatat că nu afectează negativ potențialul lor de germinare, ci pare să îl favorizeze.

Cu toate acestea, dozele mari de HCN pot reduce semnificativ lungimea frunzelor mici care răsar din sămânță.

Pe de altă parte, datorită faptului că este un nematicid puternic și că unele plante de sorg îl au în țesuturile lor, se investighează potențialul plantelor de sorg pentru a fi utilizate ca gunoi de grajd verde biocid.

Utilizarea sa ar servi la îmbunătățirea solurilor, la înlăturarea buruienilor și la combaterea bolilor și la deteriorarea cauzată de nematode fitoparazite.

riscuri

Pentru oameni, HCN este o otravă letală pe toate căile: inhalare, ingestie și contact.

Autor: Clker-Free-Vector-Images. Sursa: Pixabay.

Inhalarea poate fi fatală. Se estimează că aproximativ 60-70% din populație poate detecta mirosul de migdale amar de HCN atunci când este în aer la o concentrație de 1-5 ppm.

Dar există un procent de 20% din populație care nu o poate detecta nici măcar la concentrații letale, deoarece nu sunt în măsură genetic.

Ingerată este o otravă acută și imediată.

Dacă soluțiile lor vin în contact cu pielea, cianura asociată poate fi letală.

HCN este prezent în fumul de țigară și cel generat atunci când materialele plastice conținând azot sunt arse.

Mecanismul acțiunii letale în interiorul corpului

Este un asfixiator chimic și este rapid toxic, ducând frecvent la moarte. La intrarea în corp, se leagă de metaloenzime (enzime care conțin un ion metalic), inactivându-le. Este un agent toxic pentru diverse organe ale corpului uman

Principalul său efect toxic constă în inhibarea respirației celulare, deoarece dezactivează o enzimă care influențează fosforilarea în mitocondrii, care sunt organele care intervin, printre altele, în funcția respiratorie a celulelor.

Riscul fumului de țigară

HCN este prezent în fumul de țigară.

Deși multe persoane cunosc efectul de otrăvire al HCN, puține persoane își dau seama că sunt expuse efectului nociv al acestuia prin fumul de țigară.

HCN este una dintre cauzele inhibării mai multor enzime respiratorii celulare. Cantitatea de HCN prezentă în fumul de țigară are un efect deosebit de dăunător asupra sistemului nervos.

Nivelurile de HCN în fumul de țigară au fost raportate între 10 și 400 μg per țigară pentru fum inhalat direct și 0,006 până la 0,27 μg / țigară pentru inhalare secundară (fum secundar). HCN produce efecte toxice de la 40 pM înainte.

Autor: Alexas Fotos. Sursa: Pixabay.

Când este inhalat, acesta intră rapid în fluxul sanguin, unde este eliberat în plasmă sau se leagă de hemoglobină. O mică parte este transformată în tiocianat și este excretată în urină.

Riscurile de încălzire HCN

Expunerea prelungită la căldura HCN lichid în recipiente închise poate provoca ruperea violentă neașteptată a recipientelor. Poate polimeriza exploziv la 50-60ºC, în prezența urmelor de alcali și în absența inhibitorilor.

Prezența HCN în fumul de foc

HCN este eliberat în timpul arderii de polimeri care conțin azot, cum ar fi lână, mătase, poliacrilonitrili și nylon, printre altele. Aceste materiale sunt prezente în casele noastre și în majoritatea locurilor de activitate umană.

Din acest motiv, în timpul incendiilor, HCN poate fi cauza morții prin inhalare.

Poluant al atmosferei

HCN este un poluant al troposferei. Este rezistent la fotoliză și în condiții atmosferice ambientale nu suferă hidroliză.

Radicalii hidroxil OH • produși fotochimic pot reacționa cu HCN, dar reacția este foarte lentă, astfel timpul de înjumătățire a HCN în atmosferă este de 2 ani.

Când biomasa, în special turba, este arsă, HCN este eliberat în atmosferă, precum și în timpul activităților industriale. Cu toate acestea, arderea turbei este de 5 până la 10 ori mai poluantă decât arderea altor tipuri de biomasă.

Unii cercetători au descoperit că temperaturile ridicate și seceta cauzate de fenomenul El Niño în anumite zone ale planetei agravează incendiile sezoniere în zonele cu conținut ridicat de materii vegetale descompuse.

Autor: Steve Buissinne. Sursa: Pixabay.

Aceasta duce la arderea intensă a biomasei în anotimpurile uscate.

Aceste evenimente sunt sursa concentrațiilor mari de HCN în troposferă, care sunt transportate în cele din urmă în stratosfera inferioară, rămânând foarte mult timp.

Referințe

1. Cotton, F. Albert și Wilkinson, Geoffrey. (1980). Chimie anorganică avansată. A patra editie. John Wiley & Sons.
2. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid cianhidric. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Cianură de hidrogen - o actualizare. Medicina muncii 2017; 67: 662-663. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
4. Enciclopedia științifică a lui Van Nostrand. (2005). Acid cianhidric. 9 ^th Recuperat din onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. și colab. (o mie nouă sute nouăzeci și șase). Efectul cianurii de hidrogen și sulfurii de carbonil asupra germinării și vigoarei grâului din grâu. Pesticic. Sci. 1996, 47, 1-5. Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR și colab. (2011). O metodă analitică simplă pentru evaluarea conținutului de dhurrin în plante cianogene pentru utilizarea lor în furaje și biofumigare. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Recuperat din pubs.acs.org.
7. Sheese, PE și colab. (2017). O îmbunătățire globală a cianurii de hidrogen în stratosfera inferioară pe tot parcursul anului 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Recuperat din agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR și Drochioiu, G. (2013). Vizualizarea pericolului de fumat: o determinare simplă spectrofotometrică a cianurii de hidrogen în fumul de țigară și filtre. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Recuperat din pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. și colab. (1990). Rolul cianurii de hidrogen în decesele umane în foc În foc și polimeri. Capitolul 3. Seria ACS Symposium. Recuperat din pubs.acs.org.