Acidul carboxilic este un termen atribuit oricărui compus organic care conține o grupare carboxil. Pot fi, de asemenea, denumiți acizi organici și sunt prezenți în multe surse naturale. De exemplu, din furnici și alte insecte, cum ar fi gândacul galerit, este distilat acidul formic, un acid carboxilic.
Adică un furnic este o sursă bogată de acid formic. De asemenea, acidul acetic este extras din oțet, mirosul de unt rancid se datorează acidului butiric, ierburile valeriene conțin acid valeric, iar caperele dau acid capric, toți acești acizi carboxilici.
Acidul formic, un acid carboxilic, este distilat de furnici
Acidul lactic dă laptelui acru un gust rău, iar acizii grași sunt prezenți în unele grăsimi și uleiuri. Exemple de surse naturale de acizi carboxilici sunt nenumărate, dar toate numele lor atribuite provin din cuvinte latine. Astfel, în latină, cuvântul Formica înseamnă „furnică”.
Pe măsură ce acești acizi au fost extrasi în diferite capitole ale istoriei, aceste nume au devenit comune, consolidându-se în cultura populară.
Formulă
Formula generală a acidului carboxilic este R - COOH, sau mai detaliat: R– (C = O) –OH. Atomul de carbon este legat de doi atomi de oxigen, ceea ce determină o scădere a densității electronilor și, în consecință, o încărcare parțială pozitivă.
Această încărcare reflectă starea de oxidare a carbonului într-un compus organic. În niciun altul nu este carbonul la fel de oxidat ca în cazul acizilor carboxilici, această oxidare fiind proporțională cu gradul de reactivitate al compusului.
Din acest motiv, grupul –COOH are predominanță față de alte grupări organice și definește natura și principalul lanț de carbon al compusului.
Prin urmare, nu sunt derivați de acid de amine (R-NH 2 ), dar aminele derivate din acizi carboxilici (aminoacizi).
Nomenclatură
Denumirile obișnuite derivate din latină pentru acizii carboxilici nu clarifică structura compusului și nici aranjarea acestuia sau dispunerea grupărilor atomilor săi.
Având în vedere necesitatea acestor clarificări, nomenclatura sistematică IUPAC apare pentru a desemna acizi carboxilici.
Această nomenclatură este guvernată de mai multe reguli, iar unele dintre acestea sunt:
Regula 1
Pentru a menționa un acid carboxilic, numele alcanului său trebuie modificat prin adăugarea sufixului "ico". Astfel, pentru etan (CH 3 CH 3 ) al acidului carboxilic corespunzător acestuia este acid etanoic (CH 3 -COOH, acid acetic, la fel ca și oțet).
Un alt exemplu: pentru CH 3 CH 2 CH 2 -COOH aleanul devine butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) și, prin urmare, acidul butanoic este denumit acid (acidul butiric, la fel ca și untul rânced).
Regula 2
Grupul –COOH definește lanțul principal, iar numărul corespunzător fiecărui carbon este contorizat din carbonil.
De exemplu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH este acidul pentanoic, de numărare de la unu până la cinci atomi de carbon până la metil (CH 3 ). Dacă o altă grupare metil este atașată la al treilea carbon, ar fi CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, nomenclatura rezultată fiind acum acid 3-metilpentanoic.
Regula 3
Substanțele sunt precedate de numărul de carbon la care sunt atașate. De asemenea, acești substituenți pot fi legături duble sau triple și adaugă sufixul "ico" în egală măsură cu alchenele și alchinele. De exemplu, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH - 2 -COOH este denumit (cis sau trans) acid 3-heptenoic.
Regula 4
Când lanțul R este format dintr-un inel (φ). Acidul este menționat începând cu numele inelului și terminând cu sufixul „carboxilic”. De exemplu, φ - COOH, este denumit acid benzenecarboxilic.
Structura
Structura unui acid carboxilic. R este un lanț de hidrogen sau carbonat.
În imaginea superioară este reprezentată structura generală a acidului carboxilic. Lanțul lateral R poate fi de orice lungime sau poate avea tot felul de substituenți.
Atomul de carbon este hibridizat sp 2 , care îi permite să accepte o legătură dublă și să genereze unghiuri de legătură de aproximativ 120º.
Prin urmare, acest grup poate fi asimilat ca un triunghi plat. Oxigenul superior este bogat în electroni, în timp ce hidrogenul inferior este sărac în electroni, transformându-se în hidrogen acid (acceptor de electroni). Acest lucru este observabil în structurile de rezonanță a legăturilor duble.
Hidrogenul este transferat într-o bază și din acest motiv această structură corespunde unui compus acid.
Proprietăți
Acizii carboxilici sunt compuși extrem de polari, cu mirosuri intense și cu facilitatea de a interacționa eficient unii cu alții prin legături de hidrogen, așa cum este ilustrat în imaginea de mai sus.
Când doi acizi carboxilici interacționează în acest mod, se formează dimeri, unii suficient de stabili pentru a exista în faza gazoasă.
Legăturile de hidrogen și dimerii determină acizii carboxilici să aibă puncte de fierbere mai mari decât apa. Acest lucru se datorează faptului că energia furnizată sub formă de căldură trebuie să se evapore nu numai o moleculă, ci și un dimer, legată și de aceste legături de hidrogen.
Acizii carboxilici mici au o afinitate puternică pentru apă și solvenții polari. Cu toate acestea, atunci când numărul de atomi de carbon este mai mare de patru, predomină caracterul hidrofob al lanțurilor R și aceștia devin imiscibili cu apa.
În faza solidă sau lichidă, lungimea lanțului R și substituenții săi joacă un rol important. Astfel, atunci când lanțurile sunt foarte lungi, interacționează între ele prin forțele de dispersie londoneze, ca în cazul acizilor grași.
Aciditate
Când acidul carboxilic donează un proton, acesta este convertit în anionul carboxilat, reprezentat în imaginea de mai sus. În acest anion, sarcina negativă este delocalizată între cei doi atomi de carbon, stabilizând-o și, prin urmare, favorizând reacția.
Cum variază această aciditate de la un acid carboxilic la altul? Totul depinde de aciditatea protonului din grupa OH: cu cât este mai sărac în electroni, cu atât este mai acid.
Această aciditate poate fi crescută dacă unul dintre substituenții lanțului R este o specie electronegativă (care atrage sau îndepărtează densitatea electronică din împrejurimile sale).
De exemplu, dacă în CH 3 -COOH un H al grupării metil este înlocuit cu un atom de fluor (CFH 2 -COOH), aciditatea crește considerabil , deoarece F elimină densitatea electronică carbonil, oxigen, și apoi hidrogen. Dacă toate H sunt înlocuite cu F (CF 3 –COOH), aciditatea atinge valoarea maximă.
Ce variabilă determină gradul de aciditate? PK a . Este mai scăzut pKa o și mai aproape de 1, cu atât mai mare capacitatea acidului a disocia în apă și, la rândul lor, mai periculoase și dăunătoare. Din exemplul precedent, CF 3 –COOH are cea mai mică valoare a pK a .
Aplicații
Datorită varietății imense de acizi carboxilici, fiecare dintre aceștia are o aplicație potențială în industrie, fie ea polimerică, farmaceutică sau alimentară.
- În conservarea alimentelor, acizii carboxilici neionizați pătrund în membrana celulară a bacteriilor, scăzând pH-ul intern și stopând creșterea acestora.
- Acizii citrici și oxalici sunt folosiți pentru a îndepărta rugina de pe suprafețele metalice, fără a modifica corect metalul.
- tone de polistiren și fibre de nailon sunt produse în industria polimerilor.
- Esterii cu acizi grași își găsesc utilitatea la fabricarea parfumurilor.
Referințe
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chimie organica. Acizii carboxilici și derivații lor (ediția a X-a., Paginile 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Acidul carboxilic. Preluat la 1 aprilie 2018, de pe: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 iunie 2012). Acizii organici. Preluat pe 1 aprilie 2018, de pe: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Chimie organica. Acizii carboxilici. (ediția a șasea, paginile 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Acizii carboxilici. Preluat la 1 aprilie 2018, de la: chemistry.msu.edu