ACIDUL CITRIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul citric este un compus organic care constă dintr - un acid slab a cărui formulă chimică este C ₆ H ₈ O ₇ . După cum indică și numele, una dintre principalele sale surse naturale sunt citricele, și este derivată și din cuvântul latin „citrus”, care înseamnă amar.

Nu numai că este un acid slab, dar este și poliprotică; adică poate elibera mai mult de un ion de hidrogen, H ⁺ . Este tocmai un acid tricarboxilic, deci are trei grupe ionice H ⁺ donatoare de COOH . Fiecare dintre ei are propria sa tendință de a se elibera în mediul lor.

Sursa: Maxpixel

Prin urmare, formula sa structurală este mai bine definită ca C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Acesta este motivul chimic al contribuției sale la aroma caracteristică, de exemplu, a segmentelor de portocale. Deși provine din fructe, cristalele sale nu au fost izolate până în 1784 de un suc de lămâie din Anglia.

Acesta constituie aproximativ 8% din masa unor citrice, cum ar fi lămâile și grepfrutii. Poate fi găsit și în ardei, roșii, anghinare și alte alimente.

Unde se găsește acid citric?

Se găsește în proporții scăzute la toate plantele și animalele și este un metabolit al ființelor vii. Este un compus intermediar al metabolismului aerob prezent în ciclul acidului tricarboxilic sau în ciclul acidului citric. În biologie sau biochimie acest ciclu este, de asemenea, cunoscut sub numele de ciclul Krebs, o cale amfibolică a metabolismului.

Pe lângă faptul că se găsește în mod natural la plante și animale, acest acid este obținut sintetic la scară largă prin fermentație.

Este utilizat pe scară largă în industria alimentară, în produsele farmaceutice și chimice și se comportă ca un conservant natural. Acesta și derivații săi sunt fabricați masiv la nivel industrial pentru a aromatiza alimentele solide și lichide.

Găsește utilizarea ca aditiv în varietăți de produse pentru frumusețea pielii; este, de asemenea, utilizat ca agent de chelare, acidifiere și antioxidant. Cu toate acestea, utilizarea sa în concentrații mari sau pure nu este recomandată; deoarece poate provoca iritații, alergii și chiar cancer.

Structura acidului citric

Sursa: Benjah-bmm27, de la Wikimedia Commons

În imaginea superioară structura acidului citric este reprezentată cu un model de sfere și bare. Dacă priviți cu atenție, puteți găsi scheletul a doar trei atomi de carbon: propan.

Atomul de carbon din centru este legat de o grupare -OH, care în prezența grupărilor carboxil, -COOH, adoptă terminologia „hidroxi”. Cele trei grupuri –COOH sunt ușor de recunoscut la capătul stâng și la dreapta și în partea de sus a structurii; de la acestea sunt eliberate H ⁺ .

Pe de altă parte, grupa –OH este de asemenea capabilă să piardă un proton acid, astfel încât în ​​total nu ar exista trei H ⁺ , ci patru. Totuși, acesta din urmă necesită o bază considerabil puternică și, prin urmare, contribuția sa la aciditatea caracteristică a acidului citric este mult mai mică în comparație cu cea a grupelor -COOH.

Din toate cele de mai sus rezultă că acidul citric mai poate fi numit: 2-hidroxi-1,2,3-tricarboxilic propan.

Există o grupare –OH în C-2, care este adiacentă grupului –COOH (uitați-vă la centrul superior al structurii). Din această cauză, acidul citric se încadrează și în clasificarea acizilor alfa-hidroxi; unde alfa înseamnă „adiacent”, adică există un singur atom de carbon care separă –COOH și –OH.

Interacțiuni intermoleculare

După cum se poate aprecia, structura acidului citric are o capacitate ridicată de a dona și accepta legături de hidrogen. Acest lucru o face foarte legată de apă și, de asemenea, motivul pentru care formează foarte ușor un solid monohidratat, cristale romboedrice.

Aceste legături de hidrogen sunt, de asemenea, responsabile de construirea cristalelor monoclinice incolore ale acidului citric. Cristalele anhidre (fără apă) pot fi obținute după formarea în apă fierbinte, urmată de o evaporare completă.

Proprietati fizice si chimice

Greutate moleculară

210,14 g / mol.

Aspectul fizic

Cristale de acid incolor și inodor.

Gust

Acid și amar.

Punct de topire

153 ° C.

Punct de fierbere

175 ° C.

Densitate

1,66 g / ml.

Solubilitate

Este un compus foarte solubil în apă. Este, de asemenea, foarte solubil în alți solvenți polari, cum ar fi etanol și acetat de etil. În solvenții apolari și aromatici precum benzenul, toluenul, cloroformul și xilena, acesta este insolubil.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Acestea sunt valorile pKa pentru fiecare dintre cele trei grupuri –COOH. Rețineți că cel de-al treilea pKa (6,4) este abia ușor acid, deci se disociază puțin.

Descompunere

La temperaturi extreme sau peste 175 ° C se descompune cu degajare de CO ₂ și apă. Prin urmare, lichidul nu ajunge la o fierbere semnificativă, deoarece se descompune mai întâi.

Instrumente financiare derivate

Pe măsură ce pierde H ⁺ , alte cationi își iau locul, dar într-un mod ionic; adică încărcările negative ale grupurilor –COO ^- atrag alte specii de sarcini pozitive, cum ar fi Na ⁺ . Cu cât acidul citric este mai deprotonat, cu atât vor avea mai mulți cationi derivații săi numiți citrați.

Un exemplu este citratul de sodiu, care are un efect de chelare foarte util ca un coagulant. Prin urmare, aceste citrate se pot complexa cu metale în soluție.

Pe de altă parte, H ⁺ al grupurilor -COOH poate fi chiar substituit cu alte specii legate covalent, cum ar fi lanțurile laterale R, dând naștere la esterii citratului: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Diversitatea este foarte mare, deoarece nu toate H trebuie neapărat înlocuite de R, ci și de cationi.

producere

Acidul citric poate fi produs în mod natural și comercial obținut prin fermentarea carbohidraților. Producția sa a fost realizată, de asemenea, sintetic folosind procese chimice care nu sunt foarte actuale în prezent.

Pentru producerea sa au fost utilizate mai multe procese biotehnologice, deoarece acest compus este la cerere mare la nivel mondial.

Sinteză chimică sau sintetică

-Unul dintre aceste procese de sinteză chimică se realizează în condiții de înaltă presiune din săruri de calciu ale izocitratului. Sucul extras din citrice este tratat cu hidroxid de calciu și se obține citrat de calciu.

Această sare este apoi extrasă și reacționată cu o soluție diluată de acid sulfuric, a cărei funcție este de a protona citratul în forma sa acidă inițială.

-Acidul acid citric a fost sintetizat din glicerină prin înlocuirea componentelor sale cu o grupare carboxil. După cum am menționat, aceste procese nu sunt optime pentru producția pe scară largă de acid citric.

natural

În organism, acidul citric este produs în mod natural în metabolismul aerob: ciclul acidului tricarboxilic. Când acetil coenzima A (acetil-CoA) intră în ciclu, se leagă de acid oxaloacetic, formând acid citric.

Și de unde vine acetil-CoA?

In reacțiile de catabolism ale acizilor grași, hidrați de carbon, printre alte substraturi, acetil-CoA este produs în prezența O ₂ . Aceasta este formată ca un produs al beta-oxidării acizilor grași, al transformării piruvatului generat în glicoliză.

Acidul citric format în ciclul Krebs sau ciclul acidului citric va fi oxidat la acidul alfa-cetoglutaric. Acest proces reprezintă o cale de reducere a oxidării amfibolice, din care sunt generate echivalente care vor produce apoi energie sau ATP.

Cu toate acestea, producția comercială de acid citric ca intermediar pentru metabolismul aerob nu a fost nici profitabilă și nici satisfăcătoare. Doar în condiții de dezechilibru organic se poate crește concentrația acestui metabolit, ceea ce nu este viabil pentru microorganisme.

Prin fermentare

Microorganismele, cum ar fi ciupercile și bacteriile, produc acid citric prin fermentarea zaharurilor.

Producția de acid citric din fermentația microbiană a obținut rezultate mai bune decât obținerea prin sinteză chimică. Au fost dezvoltate linii de cercetare legate de această metodă de producție comercială masivă, care a oferit avantaje economice mari.

Tehnicile de cultivare la nivel industrial au variat de-a lungul timpului. Au fost utilizate culturi pentru fermentația de suprafață și submersiune. Culturile scufundate sunt cele în care microorganismele produc fermentarea din substraturile conținute în mediile lichide.

Procesele de producție a acidului citric prin fermentația scufundată, care are loc în condiții anaerobe, au fost optime.

Unii ciuperci precum Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp și bacterii precum Bacillus licheniformis au permis obținerea unui randament ridicat cu acest tip de fermentație.

Ciupercile precum Aspergillus niger sau candida sp produc acid citric ca urmare a fermentației melasei și amidonului. Canele, porumbul și zahărul din sfeclă, printre altele, sunt de asemenea utilizate ca substraturi de fermentație.

Aplicații

Acidul citric este utilizat pe scară largă în industria alimentară, la fabricarea produselor farmaceutice. De asemenea, este utilizat în nenumărate procese chimice și biotehnologice.

În industria alimentară

-Acidul citric este folosit mai ales în industria alimentară, deoarece le oferă un gust plăcut de acid. Este foarte solubil în apă, de aceea se adaugă în băuturi, dulciuri, bomboane, jeleuri și fructe congelate. La fel, este utilizat la prepararea vinurilor, berilor, printre alte băuturi.

-Pe lângă faptul că adaugă o aromă acidă, inactivează oligoelementele oferind protecție acidului ascorbic sau vitaminei C. De asemenea, acționează ca un emulsionant în înghețată și brânzeturi. Contribuie la inactivarea enzimelor oxidative prin scăderea pH-ului alimentelor.

-Crește eficacitatea conservanților adăugați la alimente. Prin furnizarea unui pH relativ scăzut, scade probabilitatea ca microorganismele să supraviețuiască în alimentele procesate, crescând astfel durata de valabilitate.

-În grăsimi și uleiuri, acidul citric este utilizat pentru a consolida efectul antioxidant sinergic (al tuturor componentelor grase) pe care îl poate avea acest tip de nutrienți.

În industria farmaceutică

-Acidul acid citric este utilizat pe scară largă ca excipient în industria farmaceutică pentru a îmbunătăți gustul și dizolvarea medicamentelor.

-În combinație cu bicarbonatul, se adaugă acid citric la produsele sub formă de pulbere și comprimate, astfel încât să acționeze ca un efect efervescent.

-Sărurile acidului citric permit utilizarea lui ca anticoagulant, deoarece are capacitatea de a chela calciul. Acidul citric este administrat în suplimente minerale, cum ar fi sărurile de citrat.

-Acidul acid prin acidifierea mediului procesului de absorbție la nivel intestinal optimizează absorbția de vitamine și unele medicamente. Forma sa anhidră este administrată ca adjuvant la alte medicamente în dizolvarea pietrelor.

-Este, de asemenea, utilizat ca acidifiant, astringent, ca agent care facilitează dizolvarea ingredientelor active ale diverselor produse farmaceutice.

În industria cosmetică și în general

-În articole de toaletă și produse cosmetice, acidul citric este utilizat ca agent de chelare pentru ionii metalici.

-Este utilizat pentru curățarea și lustruirea metalelor în general, îndepărtând oxidul care le acoperă.

-La concentrații scăzute servește ca aditiv în produsele de curățare ecologice, care sunt benigne pentru mediu și natură.

-Are o mare varietate de utilizări: este utilizat în reactivi fotografici, textile, în bronzarea pieilor.

-Adăugat la cernelurile de tipărire.

Toxicitate

Rapoartele privind toxicitatea acestuia sunt asociate cu o concentrație mare de acid citric, timp de expunere, impurități, printre alți factori.

Soluțiile de acid citric diluate nu prezintă niciun risc sau pericol pentru sănătate. Cu toate acestea, acidul citric pur sau concentrat prezintă un pericol pentru siguranță și, prin urmare, nu trebuie consumat.

Pur sau concentrat, este coroziv și iritant la contactul cu pielea și mucoasele ochilor, nasului și gâtului. Poate provoca reacții alergice ale pielii și toxicitate acută dacă este ingerat.

Inhalarea prafului cu acid citric pur poate afecta și mucoasa tractului respirator. Inhalarea poate provoca scurtarea respirației, alergii, sensibilizarea mucoasei respiratorii și poate provoca chiar astm.

Sunt raportate efecte toxice asupra reproducerii. Acidul citric poate provoca defecte genetice, provocând mutații în celulele germinale.

Și în sfârșit, este considerat periculos sau toxic pentru habitatul acvatic și, în general, acidul citric concentrat este coroziv pentru metale.

Referințe

1. BellChem (21 aprilie 2015). Utilizările acidului citric în industria alimentară. Recuperat de la: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Producția microbiană de acid citric. Arhivele braziliene de biologie și tehnologie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Extract. (2018). Acid citric. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Acid citric. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. și Stanley, G. (2008). Chimie. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Învățare: Mexic.
6. Berovic, M. și Legisa, M. (2007). Producția de acid citric. Analiza anuală a biotehnologiei. Recuperat de la: researchgate.net