ACIDUL BENZOIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul benzoic este cel mai simplu dintre toate acid aromatic, cu formula moleculară C ₆ H ₅ COOH. Acesta își datorează numele faptului că principala sa sursă de mult timp a fost benzoina, o rășină obținută din scoarța diferitor copaci din genul Styrax.

Se găsește în multe plante, în special fructe, precum caisul și afine. De asemenea, este produs în bacterii ca produs secundar al metabolismului aminoacidului fenilalanină. De asemenea, este generat în intestin prin procesarea bacteriană (oxidativă) a polifenolilor prezenți în unele alimente.

Sursa: Norsci, de la Wikimedia Commons

După cum se arată în imaginea de mai sus, C ₆ H ₅ COOH este, spre deosebire de mulți acizi, un compus solid. Solidul său este format din cristale ușoare, albe și filiforme, care emană o aromă de migdale.

Aceste ace sunt cunoscute încă din secolul al XVI-lea; de exemplu, Nostradamus în 1556 descrie distilarea sa uscată din gingia benzoină.

Una dintre principalele capacități ale acidului benzoic este de a inhiba creșterea drojdiei, mucegaiului și a unor bacterii; pentru care este folosit ca conservant alimentar. Această acțiune depinde de pH.

Acidul benzoic are mai multe acțiuni medicinale, fiind utilizat ca o componentă a produselor farmaceutice care sunt utilizate în tratamentul bolilor de piele, cum ar fi viermele inelar și piciorul de atlet. De asemenea, este utilizat ca un decongestionant inhalant, expectorant și calmant.

O mare proporție de acid benzoic produs industrial este destinată producției de fenol. De asemenea, o parte din aceasta este destinată producției de benzoați de glicol, folosiți la fabricarea plastifianților.

Deși acidul benzoic nu este un compus deosebit de toxic, acesta are unele acțiuni dăunătoare pentru sănătate. Din acest motiv, OMS recomandă o doză maximă de 5 mg / Kg de greutate corporală / zi, ceea ce este echivalent cu un aport zilnic de 300 mg de acid benzoic.

Structura acidului benzoic

Sursa: Jynto și Ben Mills prin Wikipedia

Imaginea superioară arată structura acidului benzoic cu un model de bare și sferă. Dacă se numără numărul de sfere negre, se va constata că există șase dintre ele, adică șase atomi de carbon; două sfere roșii corespund celor doi atomi de oxigen ai grupării carboxilice - COOH; iar în final, sferele albe sunt atomii de hidrogen.

După cum se poate vedea, în stânga se află inelul aromatic, a cărui aromatitate este ilustrată de liniile rupte din centrul inelului. Și pe dreapta, grupa –COOH, responsabilă pentru proprietățile acide ale acestui compus.

Molecular, C ₆ H ₅ COOH are o structură plană, datorită faptului că toți atomii săi (cu excepția hidrogeni) au sp ² hibridizare .

Pe de altă parte, grupul extrem de polar -COOH permite existenței unui dipol permanent în structură; dipol care ar putea fi observat la prima vedere dacă harta potențialului său electrostatic ar fi disponibil.

Acest fapt are drept consecință C ₆ H ₅ COOH poate interacționa cu el însuși prin forțe dipol-dipol; în special, cu legăturile speciale de hidrogen.

Dacă te uiți la grupul –COOH, vei constata că oxigenul din C = O poate accepta o legătură de hidrogen; în timp ce oxigenul din OH le donează.

Legături de cristal și hidrogen

Acidul benzoic poate forma două legături de hidrogen: îl primește și îl acceptă simultan. Prin urmare, se găsește formând dimeri; adică, molecula sa este „legată” de alta.

Aceste perechi sau dimerii, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , sunt baza structurală care definește produsul solid rezultat din aranjamentul în spațiu.

Acești dimeri compun un plan de molecule care, având în vedere interacțiunile lor puternice și direcționale, reușesc să stabilească un model ordonat în solid. Inelele aromatice participă, de asemenea, la această ordonare prin interacțiuni prin forțe de dispersie.

Drept urmare, moleculele construiesc un cristal monoclinic, ale cărui caracteristici structurale exacte pot fi studiate prin tehnici instrumentale, cum ar fi difracția cu raze X.

De aici se poate aranja o pereche de molecule plate în spațiu, predominant prin legarea de hidrogen, pentru a da naștere acelor albe și cristaline.

Proprietati fizice si chimice

Denumiri chimice

Acid:

-benzoic

benzen carboxilic

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Formulă moleculară

C ₇ H ₆ O ₂ sau C ₆ H ₅ COOH.

Greutate moleculară

122.123 g / mol.

Descriere Fizica

Solid sau sub formă de cristale, de obicei de culoare albă, dar poate avea culoare bej dacă conține anumite impurități. Cristalele sale sunt solzoase sau în formă de ac (vezi prima imagine).

Miros

Miroase a migdale și este plăcut.

Gust

Inutil sau ușor amar. Limita de detectare a gustului este de 85 ppm.

Punct de fierbere

480 ° F până la 760 mmHg (249 ° C).

Punct de topire

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

punct de aprindere

121 ° C (250 ° F).

sublimare

Se poate sublima de la 100ºC.

Solubilitatea apei

3,4 g / L la 25 ° C.

Solubilitate în solvenți organici

-1 g de acid benzoic se dizolvă într-un volum egal cu: 2,3 ml alcool rece; 4,5 ml cloroform; 3 ml eter; 3 ml acetona; 30 ml tetraclorură de carbon; 10 ml benzen; 30 ml de disulfură de carbon; și 2,3 ml de ulei de terebentină.

-Este, de asemenea, solubil în uleiuri volatile și fixe.

-Este ușor solubil în eter de petrol.

-Solubilitatea sa în hexan este de 0,9 g / L, în metanol 71,5 g / L, și în toluen 10,6 g / L.

Densitate

1.316 g / mL la 82,4 ° F și 1.2659 g / mL la 15 ° C.

Densitatea vaporilor

4.21 (în raport cu aerul preluat ca referință = 1)

Presiunea de vapori

1 mmHg la 205 ° F și 7,0 x 10 ^-4 mmHg la 25 ° C.

Stabilitate

O soluție cu o concentrație de 0,1% în apă este stabilă cel puțin 8 săptămâni.

Descompunere

Se descompune la încălzire, emit fum acrid și iritant.

Viscozitate

1,26 cPoe la 130 ° C.

Căldura de ardere

3227 KJ / mol.

Căldură de vaporizare

534 KJ / mol la 249 ° C.

pH

Aproximativ 4 în apă.

Tensiune de suprafata

31 N / m la 130 ° C.

pKa

4.19 la 25 ° C.

Indicele de refracție

1.504 - 1.5397 (ηD) la 20 ° C.

reacţii

-În contact cu bazele (NaOH, KOH etc.) formează săruri benzoate. De exemplu, în cazul în care reacționează cu NaOH, se formează benzoat de sodiu, C ₆ H ₅ COONa.

-Refectează cu alcooli pentru a forma esteri. De exemplu, reacția sa cu alcoolul etilic produce esterul etilic. Unii esteri ai acidului benzoic servesc drept plastifianți.

-Reacționează cu pentaclorura de fosfor, PCl ₅ , pentru a forma clorura de benzoil, o halogenă acidă. Clorura de benzoil poate reacționa cu amoniu (NH ₃ ) sau o amină cum ar fi metilamina (CH ₃ NH ₂ ) pentru a forma benzamidă.

-Reacția acidului benzoic cu acidul sulfuric produce sulfonarea inelului aromatic. Gruparea funcțională -SO ₃ H înlocuiește un atom de hidrogen în poziția meta a inelului.

-Poate reacționa cu acidul azotic, cu utilizarea acidului sulfuric ca catalizator, formând acid meta-nitrobenzoic.

-În prezența unui catalizator, cum ar fi clorura ferică, FeCl ₃ , acidul benzoic reacționează cu halogenii; de exemplu, reacționează cu clorul formând acid meta-clorobenzoic.

producere

Unele metode de producție pentru acest compus sunt enumerate mai jos:

-Cele mai multe acid benzoic sunt produse industrial prin oxidarea toluenului cu oxigenul prezent în aer. Procesul este catalizat prin naftenat de cobalt, la o temperatură de 140-160 ° C și la o presiune de 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluolul, pe de altă parte, poate fi clorat pentru a produce benzotriclorură, care este ulterior hidrolizată în acid benzoic.

-Hidroliza benzonitrilului și benzamidei, într-un mediu acid sau alcalin, poate da naștere acidului benzoic și bazelor sale conjugate.

-Alcoolul benzilic într-o oxidare mediată de permanganatul de potasiu, într-un mediu apos, produce acid benzoic. Reacția are loc prin încălzire sau distilare la reflux. După terminarea procesului, amestecul este filtrat pentru a elimina dioxidul de mangan, în timp ce supernatantul este răcit pentru a obține acid benzoic.

-Cele Compusul benzotrichloride reacționează cu hidroxid de calciu, folosind săruri de fier sau de fier drept catalizatori, formând inițial benzoat de calciu, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Apoi, această sare prin reacție cu acid clorhidric este transformată în acid benzoic.

Aplicații

Industrial

-Utilizat la producerea de fenol prin decarboxilarea oxidativă a acidului benzoic la temperaturi de 300 - 400 ºC. Cu ce ​​scop? Deoarece fenolul poate fi utilizat în sinteza Nylonului.

-De la el, se formează benzoat glicol, un precursor chimic al esterului dietilen glicol și al esterului trietilenglicol, substanțe utilizate ca plastifianți. Poate cea mai importantă aplicație pentru plastifianți este formulările adezive. Unele estere cu lanț lung sunt utilizate pentru înmuierea materialelor plastice precum PVC.

-Utilizat ca activator de polimerizare din cauciuc. În plus, este un intermediar în fabricarea de rășini alchidice, precum și aditivi pentru aplicații în recuperarea petrolului brut.

-În plus, este utilizat la producerea de rășini, coloranți, fibre, pesticide și ca agent modificator pentru rășina poliamidică pentru producția de poliester. Este folosit pentru a menține aroma tutunului.

-Este un precursor al clorurii de benzoil, care este un material de pornire pentru sinteza compușilor cum ar fi benzoatul de benzii, utilizat în elaborarea aromelor artificiale și a repelenților de insecte.

Medicinal

-Este o componentă a unguentului Whitfield, care este folosită pentru tratamentul bolilor de piele cauzate de ciuperci, cum ar fi viermele de inel și piciorul de atlet. Unguentul de Whitfield este format din 6% acid benzoic și 3% acid salicilic.

-Este un ingredient în tinctura de benzoin care a fost folosit ca antiseptic și decongestionant inhalant actual. Acidul benzoic a fost utilizat ca expectorant, analgezic și antiseptic până la începutul secolului XX.

-Acidul benicic a fost utilizat în terapia experimentală a pacienților cu boli reziduale de acumulare de azot.

Conservarea alimentelor

Acidul benzoic și sărurile sale sunt utilizate în conservarea alimentelor. Compusul este capabil să inhibe creșterea mucegaiului, a drojdiei și a bacteriilor, printr-un mecanism dependent de pH.

Aceștia acționează asupra acestor organisme atunci când pH-ul lor intracelular scade la un pH mai mic de 5, inhibând aproape în totalitate fermentarea anaerobă a glucozei pentru producerea acidului benzoic. Această acțiune antimicrobiană necesită un pH cuprins între 2,5 și 4 pentru o acțiune mai eficientă.

-Utilizat pentru conservarea alimentelor precum sucuri de fructe, băuturi carbogazoase, sodă cu acid fosforic, murături și alte alimente acidulate.

Incomod

Poate reacționa cu acidul ascorbic (vitamina C) prezent în unele băuturi, producând benzen, un compus cancerigen. Din această cauză, căutăm alți compuși cu capacitatea de a conserva alimentele care nu au probleme cu acidul benzoic.

Alții

-Este utilizat într-un ambalaj activ, fiind prezent în filmele cu ionomeri. Acidul benzoic este eliberat din ele, capabil să inhibe creșterea speciilor din genurile Penicillium și Aspergillus în mediile microbiene.

-Este utilizat ca agent conservant pentru aroma sucului de fructe și a parfumului. Se folosește și cu această aplicație în tutun.

-Acidul benicic este utilizat ca erbicid selectiv pentru a controla buruienile și ierburile cu frunze largi în soia, castraveți, pepeni, alune și plante ornamentale lemnoase.

Toxicitate

-În contact cu pielea și ochii, poate provoca roșeață. Inhalarea poate provoca iritații ale căilor respiratorii și tuse. Ingerarea unor cantități mari de acid benzoic poate provoca afecțiuni gastro-intestinale, ceea ce poate duce la afectarea ficatului și a rinichilor.

-Acidul benicic și benzoatul pot elibera histamina care poate provoca reacții alergice și iritarea ochilor, pielii și a mucoaselor.

-Ii lipsește efectul cumulativ, mutagen sau cancerigen, deoarece este absorbit rapid în intestin, eliminat în urină fără a se acumula în organism.

-Doza maximă admisă conform OMS este de 5 mg / Kg greutate corporală / zi, aproximativ 300 mg / zi. Doza de toxicitate acută la om: 500 mg / kg.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Carte chimică. (2017). Acid benzoic. Recuperat din: chemicalbook.com
4. Extract. (2018). Acid benzoic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Acid benzoic. Recuperat de la: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 mai 2018). Proprietățile chimice ale acidului benzoic. Sciencing. Recuperat de la: știința.com
7. Ministerul Muncii și Afacerilor Sociale Spania. (Sf). Acid benzoic . Carduri internaționale de siguranță chimică. Recuperat din: insht.es