ACIDUL ACETIC: ISTORIC, STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul acetic sau acidul etanoic este un lichid incolor organic având formula chimică CH ₃ COOH. Când este dizolvat în apă, obțineți un amestec bine-cunoscut numit oțet, utilizat ca aditiv în alimente pentru o lungă perioadă de timp. Oțetul este o soluție apoasă de acid acetic cu o concentrație de aproximativ 5%.

După cum indică numele său, este un compus acid și, prin urmare, oțetul are valori ale pH-ului mai mici de 7. În prezența sării sale de acetat, constituie un sistem tampon eficient în reglarea pH-ului între 2,76 și 6,76; adică menține pH-ul în intervalul respectiv cu adăugări moderate ale unei baze sau a unui acid.

Sursa: Pixabay

Formula sa este suficient pentru a realiza că este format prin unirea unei grupări metil (CH ₃ ) și o grupare carboxil (COOH). După acidul formic, HCOOH, este unul dintre cei mai simpli acizi organici; ceea ce reprezintă și punctul final al multor procese de fermentare.

Astfel, acidul acetic poate fi produs prin fermentație bacteriană aerobă și anaerobă și prin sinteză chimică, procesul de carbonilare a metanolului fiind principalul mecanism al producției sale.

Pe lângă utilizarea zilnică ca pansament pentru salată, în industrie reprezintă materia primă pentru producerea acetatului de celuloză, un polimer care este utilizat pentru a realiza filme fotografice. În plus, acidul acetic este utilizat în sinteza acetatului de polivinil, utilizat la fabricarea unui clei pentru lemn.

Când oțetul a devenit puternic concentrat, acesta nu mai este numit ca atare și se numește acid acetic glacial. La aceste concentrații, chiar dacă este un acid slab, este foarte coroziv și poate provoca iritații ale pielii și ale căilor respiratorii doar prin respirația superficială. Acidul acetic glacial găsește utilizarea ca solvent în sintezele organice.

Istorie

Omul aparținând mai multor culturi, a folosit fermentarea multor fructe, leguminoase, cereale etc., pentru a obține băuturi alcoolice, produs al transformării zaharurilor, cum ar fi glucoza, în etanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Probabil pentru că metoda inițială pentru producerea alcoolului și a oțetului este fermentația, probabil încercând să producă alcool la un moment nedeterminat, cu multe secole în urmă, oțetul a fost obținut din greșeală. Rețineți asemănarea dintre formulele chimice ale acidului acetic și etanol.

Încă din secolul al III-lea î.Hr., filozoful grec Theophastus a descris acțiunea oțetului asupra metalelor pentru producerea de pigmenți, cum ar fi albul de plumb.

1800

În 1823, în Germania a fost proiectat un echipament în formă de turn pentru fermentarea aerobă a diferitelor produse, pentru a obține acid acetic sub formă de oțet.

În 1846, Herman Foelbe a obținut pentru prima dată sinteza acidului acetic prin utilizarea de compuși anorganici. Sinteza a început cu clorurarea disulfurii de carbon și a concluzionat, după două reacții, cu o reducere electrolitică la acid acetic.

La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului XX, datorită cercetărilor lui J. Weizmann, bacteria Clostridium acetobutylicum a început să fie utilizată pentru producerea acidului acetic, prin fermentația anaerobă.

1900

La începutul secolului XX, tehnologia dominantă a fost producerea de acid acetic prin oxidarea acetaldehidei.

În 1925, Henry Dreyfus, al companiei britanice Celanese, a proiectat o plantă pilot pentru carbonilarea metanolului. Mai târziu, în 1963, compania germană BASF a introdus utilizarea de cobalt ca catalizator.

Otto Hromatka și Heinrich Ebner (1949) au proiectat un rezervor cu sistem de agitare și alimentare cu aer pentru fermentația aerobă, destinat producției de oțet. Această aplicație, cu unele adaptări, este încă în uz.

În 1970, compania nord-americană Montsanto a folosit un sistem de catalizator bazat pe rodiu pentru carbonilarea metanolului.

Ulterior, compania BP din 1990 a introdus procesul Cativa cu utilizarea catalizatorului de iridiu în același scop. Această metodă s-a dovedit a fi mai eficientă și mai puțin agresivă pentru mediu decât metoda Montsanto.

Structura acidului acetic

Sursa: Pixabay

Imaginea superioară arată structura acidului acetic reprezentat cu un model de sfere și bare. Sferele roșii corespund atomilor de oxigen, care la rândul lor aparțin grupului carboxil, –COOH. Prin urmare, este un acid carboxilic. Pe partea dreaptă a structurii este gruparea metil, -CH ₃ .

După cum se poate observa, este o moleculă foarte mică și simplă. Prezintă un moment dipol permanent datorită grupului –COOH, care permite, de asemenea, acidului acetic să formeze două legături de hidrogen consecutiv.

Este aceste poduri care orientează spațial CH ₃ COOH molecule pentru a forma dimeri în stare lichidă (și gazoasă).

Sursa: Pixabay

Mai sus, în imagine, puteți vedea cum cele două molecule sunt aranjate pentru a forma cele două legături de hidrogen: OHO și OHO. Pentru a evapora acidul acetic, trebuie furnizată suficientă energie pentru a rupe aceste interacțiuni; motiv pentru care este un lichid cu un punct de fierbere mai mare decât cel al apei (aproximativ 118 ° C).

Proprietati fizice si chimice

Denumiri chimice

Acid:

-Acetic

-Etanoic

-Etil

Formulă moleculară

C ₂ H ₄ O ₂ sau CH ₃ COOH.

Aspectul fizic

Lichid incolor.

Miros

Acre caracteristic.

Gust

Ardere

Punct de fierbere

244 ° F până la 760 mmHg (117,9 ° C).

Punct de topire

61,6 ° F (16,6 ° C).

punct de aprindere

112ºF (cupă deschisă) 104ºF (cană închisă).

Solubilitatea apei

10 ⁶ mg / ml la 25 ºC (este miscibil în toate proporțiile).

Solubilitate în solvenți organici

Este solubil în etanol, eter etilic, acetonă și benzen. De asemenea, este solubil în tetraclorura de carbon.

Densitate

1,051 g / cm ³ la 68 ° F (1,044 g / cm ³ la 25 ° C).

Densitatea vaporilor

2,07 (raportat la aer = 1).

Presiunea de vapori

15,7 mmHg la 25 ° C.

Descompunere

Când este încălzit peste 440 ºC, se descompune să producă dioxid de carbon și metan.

Viscozitate

1.056 mPascal la 25 ° C.

corozivitatii

Acidul acetic glacial este foarte coroziv, iar ingestia sa poate provoca leziuni severe ale esofagului și pilorului la om.

Căldura de ardere

874,2 kJ / mol.

Căldură de vaporizare

23,70 kJ / mol la 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol la 25,0 ° C.

pH

-Soluția de concentrație de 1 M are un pH de 2,4

- Pentru o soluție 0,1M, pH-ul său este 2,9

- Și 3.4 dacă soluția este 0.01M

Tensiune de suprafata

27,10 mN / m la 25 ° C.

pKa

4.76 la 25 C.

Reacții chimice

Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, eliberând gaz H ₂ și formând săruri metalice numite acetate. Cu excepția acetatului de crom (II), acetatele sunt solubile în apă. Reacția sa cu magneziu este reprezentată de următoarea ecuație chimică:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Prin reducerea acidului acetic formează etanol. De asemenea, poate forma anhidridă acetică din pierderea apei din două molecule de apă.

producere

După cum sa menționat anterior, fermentația produce acid acetic. Această fermentare poate fi aerobă (în prezența oxigenului) sau anaerobă (fără oxigen).

Fermentare oxidativă sau aerobă

Bacteriile din genul Acetobacter pot acționa asupra etanolului sau a alcoolului etilic, determinând oxidarea acestuia la acidul acetic sub formă de oțet. Prin această metodă se poate produce oțet cu o concentrație de 20% acid acetic.

Aceste bacterii sunt capabile să producă oțet, acționând pe o mare varietate de aporturi care includ diferite fructe, leguminoase fermentate, malț, cereale precum orezul sau alte legume care conțin sau pot produce alcool etilic.

Reacția chimică facilitată de bacteriile din genul Acetobacter este următoarea:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Fermentarea oxidativă se realizează în rezervoare cu agitare mecanică și alimentare cu oxigen.

Fermentare anaerobă

Se bazează pe capacitatea unor bacterii de a produce acid acetic acționând direct asupra zaharurilor, fără a necesita intermediari pentru producerea acidului acetic.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bacteria care intervine în acest proces este Clostridium acetobutylicum, care este capabilă să intervină în sinteza altor compuși, pe lângă acidul acetic.

Bacteriile acetogene pot produce acid acetic, acționând asupra moleculelor formate dintr-un singur atom de carbon; așa este cazul metanolului și monoxidului de carbon.

Fermentarea anaerobă este mai puțin costisitoare decât fermentația oxidativă, dar are limitarea faptului că bacteriile din genul Clostridium nu sunt foarte rezistente la aciditate. Aceasta limitează capacitatea sa de a produce oțet cu o concentrație mare de acid acetic, cum este obținut în fermentația oxidativă.

Carbonilarea metanolului

Metanolul poate reacționa cu monoxidul de carbon pentru a produce acid acetic în prezența catalizatorilor

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Folosind iodometan ca catalizator, carbonilarea metanolului are loc în trei etape:

Într - o primă etapă, acid iodhidric (HI) reacționează cu metanol, producând iodometan, care reacționează într - o a doua etapă , cu monoxid de carbon, formând compusul cu iod acetaldehidă (CH ₃ COI). CH ₃ ITO este apoi hidratat pentru a produce acid acetic și HI regenerate.

Procedeul Monsanto (1966) este o metodă pentru fabricarea acidului acetic prin carbonilarea catalitică a metanolului. Este dezvoltat la o presiune de 30 până la 60 atm, la o temperatură de 150-200 ° C și folosind un sistem de catalizator de rodiu.

Procesul Monsanto a fost în mare parte înlocuit de procesul Cativa (1990) dezvoltat de BP Chemicals LTD, care utilizează un catalizator de iridiu. Acest proces este mai ieftin și mai puțin poluant.

Oxidarea acetaldehidei

Această oxidare necesită catalizatori metalici, cum ar fi naftenati, săruri de mangan, cobalt sau crom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Oxidarea cu acetaldehidă poate avea un randament foarte ridicat care poate atinge 95% cu catalizatori adecvați. Produsele secundare ale reacției sunt separate de acidul acetic prin distilare.

După metoda de carbonilare a metanolului, oxidarea acetaldehidei este a doua formă în procent de producție industrială de acid acetic.

Aplicații

Industrial

-Acidul acetic reacționează cu etilena în prezența oxigenului pentru a forma monomerul acetat de vinil, folosind paladiu ca catalizator de reacție. Acetatul de vinil polimerizează acetatul de polivinil, care este utilizat ca o componentă în vopsele și material adeziv.

-Reacționează cu diferiți alcooli pentru a produce esteri, inclusiv acetat de etil și acetat de propil. Esterii acetatici sunt folosiți ca solvenți pentru cerneluri, nitroceluloză, acoperiri, lacuri și lacuri acrilice.

-Pentru condensarea a două molecule de acid acetic, pierzând o moleculă a unei molecule, se formează anhidridă acetică, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Acest compus este implicat în sinteza acetatului de celuloză, un polimer care constituie o țesătură sintetică și este utilizat la producerea de filme fotografice.

Ca solvent

-Este un solvent polar cu capacitatea de a forma legături de hidrogen. Este capabil să dizolve compuși polari ca săruri și zaharuri anorganice, dar dizolvă și compuși nepolari ca uleiuri și grăsimi. Mai mult, acidul acetic este miscibil cu solvenții polari și nonpolari.

-Miscibilitatea acidului acetic în alcani depinde de extensia lanțului lor: pe măsură ce lungimea lanțului alcalin crește, miscibilitatea acestuia cu acidul acetic scade.

Medicii

-Acidul acetic diluat este utilizat ca antiseptic, aplicat topic, cu capacitatea de a ataca bacterii precum streptococi, stafilococi și pseudomonas. Datorită acestei acțiuni este utilizat în tratamentul infecțiilor cutanate.

-Acidul acetic este utilizat în endoscopia esofagului Barrett. Aceasta este o afecțiune în care mucoasa esofagului se schimbă, devenind similară cu mucoasa intestinului subțire.

-Un gel de acid acetic 3% pare a fi un adjuvant eficient pentru tratamentul cu medicamentul vaginal Misoprostol, inducând avort medical în trimestrul mediu, în special la femeile cu un pH vaginal de 5 sau mai mult.

-Utilizat ca substitut pentru exfolierea chimică. Cu toate acestea, au apărut complicații cu această utilizare, deoarece a fost raportat cel puțin un caz de arsuri suferite de un pacient.

În mâncare

Oțetul a fost folosit ca condiment și aromatizant pentru alimente de mult timp, motiv pentru care aceasta este cea mai cunoscută aplicare a acidului acetic.

Referințe

1. lui byju. (2018). Ce este acidul etanoic? Recuperat din: byjus.com
2. Extract. (2018). Acid acetic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Acid acetic. Recuperat de la: en.wikipedia.org
4. Carte chimică. (2017). Acid acetic glacial. Recuperat din: chemicalbook.com
5. Acidul acetic: pentru ce este și pentru ce este folosit? Recuperat din: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, doctorat. (22 iunie 2018). Ce este acidul acetic glacial? Recuperat de la: thinkco.com