CETOZE: CARACTERISTICI, FUNCȚII, EXEMPLE - BIOLOGIE - 2025

Cetoza este termenul utilizat pentru a denumi monosacharide care conțin cel puțin o grupă "cetonă" în structura lor moleculară, adică un grup caracterizat drept RC (= O) R ', care reprezintă cel mai oxidat grup funcțional al molecula.

Monozaharidele sunt cele mai simple zaharuri. Sunt în general compuși solizi, cristalini și incolori; au mai ales un gust dulce și sunt foarte solubile în apă și insolubile în solvenții nepolari.

Câteva cetone cunoscute (Sursa: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm prin Wikimedia Commons)

Din punct de vedere structural, majoritatea monosacaridelor care sunt prezente în natură există sub una dintre cele două forme: aldoză sau ketoză; care sunt molecule care se disting prin prezența unei grupe aldehide sau, respectiv, a unei grupări "ceto".

Cele mai frecvente exemple de zaharuri ketoză sunt dihidroxiacetona, eritruloza, xiluloza și ribuloza, fructoza, sorboza sau izomaltuloza, printre altele.

caracteristici

Așa cum se întâmplă la majoritatea monosacharidelor, ketozele sunt molecule formate din atomi de carbon, hidrogen și oxigen legați împreună prin legături unice, neîncheiate.

În configurația lor „deschisă” a lanțului, caracteristica generală a tuturor monosacharidelor este aceea că au un atom de carbon dublu legat de un atom de oxigen, formând o grupare carbonil.

Structura dihidroacetonei, cea mai simplă ketoză (Sursa: Emeldir prin Wikimedia Commons)

Cetozele diferă de alte monosacharide strâns legate, aldoze (care au o grupă aldehidă, R-HC = O), prin aceea că gruparea carbonilă nu se găsește la sfârșitul lanțului de carbon, dar poate fi în orice altă poziție a monosacharidei, deci formează o grupare "ceto", cunoscută și sub denumirea de RC (= O) R '.

Este o regulă generală faptul că cele mai simple monosacharide sunt „triosele”, adică acele zaharuri care au doar trei atomi de carbon. Astfel, cea mai simplă ketoză care poate fi găsită în natură este ketotrioza dihidroxiacetona.

Nomenclatură

În funcție de numărul de atomi de carbon, cetozele pot fi:

- Ketotrioze: cetetozele cu trei atomi de carbon, cum ar fi dihidroxiacetona.

- Ketotetroza: cetetoze cu 4 atomi de carbon, cum ar fi eritruloza.

- Ketopenteze: cetetoze cu cinci atomi de carbon, cum ar fi ribuloza.

- Cetohexoze: cetoze cu șase atomi de carbon, cum ar fi fructoza.

- Cetoheptose: cetoze cu șapte atomi de carbon, cum ar fi sedoheptuloza.

Formele D și L

Cu excepția excepției dihidroxiacetonei, toate monosacharidele (fie aldozele sau cetetozele) posedă unul sau mai mulți centri sau atomi „carbonici” asimetrici. Deci pot fi găsite sub două forme sau izomeri care sunt „optic activi” și care se numesc enantiomeri, care sunt stereoizomeri neimpozabili (imagini în oglindă).

Proiecția lui Fisher pentru sedoheptuloză, o cetoheptosă (Sursa: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

Apoi, cele două forme posibile sunt cunoscute în mod convențional sub denumirea de izomeri D și izomeri L și cantitatea acestor enantiomeri pe care o moleculă monosacharidă le depinde depinde de numărul de centre chirale sau carbuni (n), adică fiecare monosacharid posedă 2 la puterea n stereoizomeri.

Formele α și β, ketofuranoză și ketopiran

Într-o soluție apoasă, cetozele de 5 sau mai mulți atomi de carbon (de asemenea, aldozele) se găsesc sub formă de structuri ciclice sau inelare, unde grupa carbonil este legată covalent de atomul de oxigen al unei grupări hidroxil din lanțul de carbon, care formează un compus derivat cunoscut sub denumirea de "hemiketal".

Hemicetalele se caracterizează prin prezența unui atom de carbon asimetric suplimentar, astfel încât pot exista alte două stereoizomere pentru fiecare ceteto, cunoscute prin litere grecești α și β, care se numesc anomeri.

În plus, cetozele pot fi găsite în forme ciclice de 5 sau 6 atomi de carbon, care sunt cunoscute sub denumirea de ketofuranoză și ketopirană.

Caracteristici

Cele mai frecvente monosacharide din natură sunt hexozele, fie aldohexozele, fie cetohexozele. Un exemplu important de cetohexoză este fructoza, care este o parte fundamentală a dietei multor animale, insecte, ciuperci și bacterii, deoarece se găsește în principal în fructe, miere și legume.

Sucroza, care este zahărul pe care omul îl consumă zilnic, este un dizaharid format dintr-o moleculă de fructoză și o altă glucoză.

Comparație în structura a două zaharuri cu hexoză: glucoză (o aldohexoză) și fructoză (o cetohexoză) (Sursa: Prokaryote2 prin Wikimedia Commons)

Deoarece poate apărea o proporție semnificativă de izomerizare între fructoză și glucoză, această cetohexoză este foarte importantă din punct de vedere metabolic celular, deoarece glucoza este unul dintre principalele substraturi pe care le utilizează celulele pentru a obține energie sub formă. de ATP.

În context structural, cetetozele sunt, de asemenea, esențiale, deoarece unele ketopenteze funcționează ca intermediari sau precursori în sinteza zaharurilor utilizate în scheletele de carbon ale acizilor nucleici, care sunt prezente în toate ființele vii și sunt moleculele care conțin Informații genetice.

Exemple

Fructoza, așa cum am menționat deja, este poate cel mai reprezentativ exemplu dintre zaharurile ketozei, deoarece este extrem de frecventă în țesuturile plantelor și în multe dintre alimentele preparate pe care le consumăm zilnic.

Cu toate acestea, există și alte cetone importante care au o anumită semnificație din punct de vedere industrial, deoarece sunt ușor și ieftin de obținut. Mai mult, la fel ca restul monosacharidelor cunoscute, sunt compuși polifuncționali, polari și solubili în apă, ceea ce implică faptul că pot fi supuși la transformări chimice multiple.

Printre aceste monosacharide se numără:

L-sorboză

Este o cetohexoză care este 5-epimer de fructoză. Această ceteto este un intermediar în producția industrială de vitamina C din glucoză.

Izomaltuloza

Acesta este un dizaharid care este produsul fermentației bacteriene a zaharozei (compus din glucoză și fructoză). Importanța sa industrială are legătură cu posibila sa conversie în D-manitol sau „izomalt”, utilizat pe scară largă în gastronomie.

Lactuloza

Această cetetoză este obținută ca „produs secundar” al industriei de prelucrare a produselor lactate și poate fi transformată artificial în N-acetilactozamină, care este un dizaharid prezent în multe oligozaharide importante din punct de vedere biologic. Mai mult, este disponibil comercial ca un laxativ osmotic numit "laevulac".

Referințe

1. Finch, P. (Ed.). (2013). Carbohidrați: structuri, sinteze și dinamică. Springer Media științifică și de afaceri.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochimie. Adăuga. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Principiile biochimiei Lehninger. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Chimie organică: structură, mecanism și sinteză. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Dicționar de biochimie și biologie moleculară. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Carbohidrați: moleculele esențiale ale vieții. Elsevier.