BUTANAL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI RISCURI - CHIMIE - 2025

Butanal este o aldehidă cu catenă deschisă , constând din patru atomi de carbon, și este analog cu butan; este de fapt a doua cea mai oxidată formă a hidrocarburului butanului după acid butiric. Formula sa moleculara este CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, unde -CHO este gruparea formil.

Această aldehidă, una dintre cele mai ușoare, este formată dintr-un lichid transparent, inflamabil, mai puțin dens decât apa. În plus, este solubil în apă și miscibil cu majoritatea solvenților organici; prin urmare, poate fi utilizat pentru a avea amestecuri organice monofazate.

Molecula butanal sau butiraldehida. Sursa: Jynto

Prezența grupării carbonil (cea cu sfera roșie, imaginea superioară) conferă polaritate chimică moleculei butanal și, prin urmare, capacitatea de a experimenta interacțiunea dipol-dipol între moleculele sale; deși între ele nu se formează legături de hidrogen.

Aceasta are consecința că butanal are puncte de fierbere și topire mai mari decât butanul, dar mai mici decât cele prezentate de alcoolul n-butilic.

Butanal este utilizat ca solvent și este un intermediar pentru a obține numeroase produse; cum ar fi acceleratoarele pentru vulcanizarea cauciucurilor, rășinilor, produselor farmaceutice și agrochimice.

Butanal este un compus toxic care prin inhalare poate provoca inflamația tractului respirator superior, bronhiilor și edemului pulmonar, care poate avea chiar consecințe fatale.

Structura butanalului

S-a menționat doar că gruparea formil, -CHO, conferă polaritatea moleculei butanal sau butiraldehidă datorită electronegativității superioare a atomului de oxigen. Drept urmare, moleculele sale pot interacționa între ele prin forțe dipol-dipol.

În imaginea superioară se arată, cu un model de sfere și bare, că molecula butanal are o structură liniară. Carbonul grupării -CHO are sp ² hibridizare , în timp ce atomii de carbon rămași au sp ³ hibridizare .

Nu numai că, dar este și flexibil, iar legăturile sale se pot roti pe propriile axe; și astfel, sunt generate diferite conformații sau conforme (același compus, dar cu legăturile lor rotite).

conformerilor

Următoarea imagine explică mai bine acest punct:

Conformatorii Butanal. Sursa: Gabriel Bolívar.

Primul conformerul (cel superior) corespunde moleculei din prima imagine: gruparea metil din stânga, CH ₃ , iar gruparea -CHO, se află în poziții anti paralele între ele; unul indică în sus, respectiv celălalt în jos.

Intre timp, a doua conformerul (cel inferior) corespunde moleculei cu CH ₃ și -CHO în pozițiile eclipsat; adică amândoi indică în aceeași direcție.

Ambele conforme sunt schimbate rapid și, prin urmare, molecula butanal se rotește și vibrează constant; și a adăugat faptul că are un dipol permanent, acest lucru permite interacțiunilor sale să fie suficient de puternice încât să fiarbă la 74,8 ºC.

Proprietăți

Denumiri chimice

-Butanal

butiraldehida

-1-butanal

-Butiral

-N-butiraldehidă.

Formulă moleculară

C ₄ H ₈ O sau CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Aspectul fizic

Este un lichid transparent, transparent.

Miros

Miros caracteristic, înțepător, de aldehidă.

Punct de fierbere

167 ° F până la 760 mmHg (74,8 ° C).

Punct de topire

-146 ° F (-96,86 ° C).

punct de aprindere

-8ºF (-22ºC) geam închis.

Solubilitatea apei

7 g / 100 ml la 25 ° C.

Solubilitate în solvenți organici

Amestecă cu etanol, eter, acetat de etil, acetonă, toluen și mulți alți solvenți organici.

Densitate

0,803 g / cm ³ la 68 ° F.

Densitatea vaporilor

2.5 (în raport cu aerul luat egal cu 1).

Presiunea de vapori

111 mmHg la 25 ° C.

Autoaprindere

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viscozitate

0,45 cPoe la 20 ° C.

Căldura de ardere

2479,34 kJ / mol la 25 ° C.

Căldură de vaporizare

33,68 kJ / mol la 25 ° C.

Tensiune de suprafata

29,9 dyne / cm la 24 ° C.

Pragul de miros

0,009 ppm.

Indicele de refracție

1.3843 la 20 ° C.

Moment dipol

2,72 D.

Lungimi de undă (λ) de absorbție maximă în apă

225 nm și 282 nm (lumină ultravioletă).

polimerizarea

Butanal poate polimeriza în contact cu alcaline sau acid, polimerizarea fiind periculoasă.

reactivitatea

Când este expus la aer se oxidează, formând acid butiric. La temperatura de 230 ° C, butanal se aprinde spontan cu aerul.

Condensarea Aldol

Două molecule de butanal pot reacționa între ele, în prezența KOH și la o temperatură de 6-8 ° C, pentru a forma compusul 2-etil-3-hidroxihexanol. Acest tip de compus se numește aldol, deoarece are în structura sa o grupă aldehidă și o grupă alcoolică.

Sinteză

Butanal poate fi produs prin deshidrogenarea catalitică a alcoolului n-butilic; hidrogenarea catalitică a crotonaldehidei; și hidroformilarea propilenei.

Aplicații

Industrial

-Butanul este un solvent industrial, dar este și un intermediar în sinteza altor solvenți; de exemplu 2-etilhexanol, n-butanol și trimetilpropan.

-Este, de asemenea, utilizat ca intermediar în producerea de rășini sintetice, printre ele, polivinil butiric; acceleratoare de vulcanizare a cauciucului; fabricarea produselor farmaceutice; produse pentru protecția culturilor; pesticide; antioxidanți; auxiliare pentru bronzare

-Butanul este utilizat ca materie primă pentru producerea aromelor sintetice. În plus, este utilizat ca agent aromatizant alimentar.

Alții

-La om, butanal este folosit ca biomarker indicativ pentru deteriorarea oxidativă, experimentat de lipide, proteine ​​și acizi nucleici.

-A fost folosit experimental, împreună cu formalina și glutardehidă, pentru a încerca să reducă înmuierea experimentată de copitele bovinelor, din cauza expunerii la apă, urină și fecale a bovinelor în sine. Rezultatele experimentale au fost pozitive.

riscuri

Butanal este distructiv pentru membranele țesuturilor mucoase ale tractului respirator superior, precum și pentru țesuturile pielii și ochilor.

La contactul cu pielea, provoacă roșeață și arsuri. La ochi apar aceleași leziuni, însoțite de durere și deteriorarea țesutului ocular.

Inhalarea butanalului poate avea consecințe grave, deoarece poate produce inflamație și edem în laringe și bronhii; în timp ce în plămâni produce pneumonie chimică și edem pulmonar.

Semnele supraexpunerii includ: senzații de arsură în tractul respirator superior, tuse, respirație șuierătoare, adică respirație șuierătoare la respirație; laringită, respirație, dureri de cap, greață și vărsături.

Inhalarea poate fi fatală ca urmare a spasmului tractului respirator.

Ingestia butanalului provoacă o senzație de „arsură” în tractul digestiv: cavitatea bucală, faringele, esofagul și stomacul.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, RN (1987). Chimie organica. ( Ediția 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Extract. (2019). Butanal. Recuperat din: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Recuperat de la: es.wikipedia.org
5. Carte chimică. (2017). Butanal. Recuperat din: chemicalbook.com
6. Basf. (Mai 2017). N-butiraldehidă. . Recuperat de la: solvents.basf.com