ALCOOLI: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, NOMENCLATOR ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Cei Alcoolii sunt compuși organici caracterizați prin având o grupare hidroxil (-OH) , legat la un atom de carbon saturat; adică un carbon care este legat de patru atomi prin legături simple (fără legături duble sau triple).

Formula generică pentru această vastă și versatilă familie de compuși este ROH. Pentru a fi considerat un alcool într-un sens strict chimic, grupa OH trebuie să fie cea mai reactivă în structura moleculară. Acest lucru este important pentru a putea spune, printre mai multe molecule cu grupe OH, care dintre ele este un alcool.

Sursa: Băuturi alcoolice. Pixabay

Unul dintre alcoolii chintesența și cel mai bine cunoscut în cultura populară este alcool etilic sau etanol, CH ₃ CH ₂ OH. În funcție de originea lor naturală și, prin urmare, de mediul lor chimic, amestecurile lor pot genera un spectru nelimitat de arome; unii, care chiar arată schimbări pozitive ale palatului odată cu zborul anilor.

Sunt amestecuri de compuși organici și anorganici cu alcool etilic, ceea ce dă naștere consumului său în evenimente sociale și religioase încă de dinainte de Hristos; cum ar fi cu vin de struguri sau cu pahare servite pentru o sărbătoare, pe lângă pumni, bomboane, panettone etc.

Bucurarea acestor băuturi, cu moderatie, este rezultatul sinergiei dintre alcoolul etilic și matricea sa chimică învelitoare; Fără ea, ca substanță pură, devine extrem de periculoasă și declanșează o serie de consecințe negative asupra sănătății.

Din acest motiv, consumul de amestecuri apoase de CH ₃ CH ₂ OH, cum ar fi cele cumpărate în farmacii în scopuri antiseptice, reprezintă un mare risc pentru organism.

Alți alcooli care sunt de asemenea foarte populari sunt mentolul și glicerolul. Acesta din urmă, precum și eritrolul, se găsesc ca aditivi în multe alimente pentru a-i îndulci și conserva în timpul depozitării. Există entități guvernamentale care dictează alcoolii care pot fi folosiți sau consumați fără efecte colaterale.

Lăsând în urmă utilizarea zilnică a alcoolilor, din punct de vedere chimic sunt substanțe foarte versatile, deoarece pornind de la aceștia, alți compuși organici pot fi sintetizați; într-o asemenea măsură, încât unii autori consideră că, cu o duzină dintre ei, se pot crea toți compușii necesari pentru a trăi pe o insulă pustie.

Structura alcoolilor

Alcoolii au o formulă generală de ROH. Grupa OH este legată de grupa alchil R, a cărei structură variază de la un alcool la altul. Legătura dintre R și OH se face printr-o legătură covalentă unică, R-OH.

Următoarea imagine prezintă trei structuri generice pentru alcooli, ținând cont că atomul de carbon este saturat; adică formează patru legături simple.

Sursa: Structura generică a alcoolilor. Secalinum, de la Wikimedia Commons

După cum se poate observa, R poate fi orice schelet de carbon atâta timp cât nu are substituenți mai reactivi decât grupa OH.

În cazul alcoolului primar, grupa OH este legată de un carbon primar. Acest lucru se verifică cu ușurință observând că atomul din centrul tetraedrului stâng este legat la un R și doi H.

Alcoolul secundar, 2º, este verificat cu carbonul tetraedrului din centru legat acum de două grupe R și o H.

Și în sfârșit, există alcoolul terțiar, al 3-lea, cu carbonul legat de trei grupe R.

Caracter amfifil

În funcție de tipul de carbon legat de OH, există clasificarea alcoolilor primari, secundari și terțiari. În tetraedru, diferențele structurale dintre ele au fost deja detaliate. Dar toți alcoolii, indiferent de structura lor, au ceva în comun: caracterul amfifil.

Nu trebuie să abordați o structură pentru a o observa, ci doar formula sa chimică ROH. Gruparea alchil este alcătuită aproape în totalitate din atomi de carbon, „asamblând” un schelet hidrofob; adică interacționează foarte slab cu apa.

Pe de altă parte, grupa OH poate forma legături de hidrogen cu moleculele de apă, fiind deci hidrofilă; adică iubește sau are o afinitate pentru apă. Deci, alcoolii au o coloană vertebrală hidrofobă, atașată la o grupare hidrofilă. Sunt apolare și polare în același timp, ceea ce înseamnă că sunt substanțe amfifile.

R-OH

(Hidrofobe) - (Hidrofile)

După cum se va explica în secțiunea următoare, caracterul amfifil al alcoolilor definește unele dintre proprietățile lor chimice.

Structura lui R

Grupa alchil R poate avea orice structură și, totuși, este importantă, deoarece permite catalogarea alcoolilor.

De exemplu, R poate fi un lanț deschis, cum este cazul etanolului sau propanolului; ramificat, cum ar fi alcoolul t-butil, (CH ₃ ) ₂ CHCHs ₂ OH; poate fi ciclic, ca în cazul ciclohexanolului; sau poate avea un inel aromatic, ca în alcool benzilic, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, sau în 3-fenilpropanol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

Lanțul R poate avea chiar și substituenți , cum ar fi halogeni sau legături duble, cum ar fi pentru alcoolii 2-cloretanol și 2-buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CH - ₂ OH).

Având în vedere structura R, clasificarea alcoolilor devine complexă. Din acest motiv, clasificarea bazată pe structura lor (1, 2 și 3 alcooli) este mai simplă, dar mai puțin specifică, deși este suficientă explicarea reactivității alcoolilor.

Proprietati fizice si chimice

Punct de fierbere

Sursa: Poduri cu hidrogen în alcooli. Yikrazuul, de la Wikimedia Commons

Una dintre principalele proprietăți ale alcoolilor este aceea că se asociază prin legături de hidrogen.

În imaginea de mai sus, puteți vedea cum două molecule ROH formează legături de hidrogen unele cu altele. Datorită acestui fapt, alcoolii sunt de obicei lichide cu puncte de fierbere ridicate.

De exemplu, alcoolul etilic are un punct de fierbere de 78,5 ° C. Această valoare crește pe măsură ce alcoolul devine mai greu; adică grupa R are o masă sau un număr mai mare de atomi. Astfel, alcoolul n-butilic, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, are un punct de fierbere de 97ºC, ușor mai scăzută decât cea a apei.

Glicerolul este unul dintre alcoolii cu cel mai mare punct de fierbere: 290ºC.

De ce? Deoarece nu numai masa sau structura lui R influențează, ci și numărul grupelor OH. Glicerolul are trei lui OH în structura sa: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Acest lucru îl face capabil să formeze multe legături de hidrogen și să țină moleculele împreună mai strâns.

Pe de altă parte, unii alcooli sunt solizi la temperatura camerei; ca același glicerol la o temperatură sub 18ºC. Prin urmare, afirmația potrivit căreia toți alcoolii sunt substanțe lichide este incorectă.

Capacitatea solventului

În case, este foarte frecvent să folosești alcool izopropilic pentru a îndepărta o pată dificil de îndepărtat pe o suprafață. Această capacitate de solvent, foarte utilă pentru sinteza chimică, se datorează caracterului său amfifil, explicat anterior.

Grăsimile sunt caracterizate prin faptul că sunt hidrofobe: de aceea este dificil să le îndepărtați cu apă. Cu toate acestea, spre deosebire de apă, alcoolii au o parte hidrofobă în structura lor.

Astfel, grupa sa alchil R interacționează cu grăsimile, în timp ce grupa OH formează legături de hidrogen cu apa, contribuind la deplasarea lor.

Amphotericism

Alcoolii pot reacționa ca acizi și baze; adică sunt substanțe amfoterice. Aceasta este reprezentată de următoarele două ecuații chimice:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- este formula generală pentru ceea ce este cunoscut sub numele de alcoxid.

Nomenclatură

Există două moduri de a numi alcooli, a căror complexitate va depinde de structura lor.

Denumirea comună

Alcoolii pot fi numiți după numele lor comune. Care sunt? Pentru aceasta, trebuie cunoscut numele grupului R, la care se adaugă finalul -ico și este precedat de cuvântul „alcool”. De exemplu, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH este alcoolul propilic.

Alte exemple sunt:

CH ₃ OH: alcool metilic

- (CH ₃ ) ₂ CHCHs ₂ OH: alcool izo - butilic

- (CH ₃ ) ₃ COH: alcool terț-butilic

Sistemul IUPAC

În ceea ce privește denumirile comune, trebuie să începeți prin identificarea R. Avantajul acestui sistem este că este mult mai precis decât celălalt.

R, fiind un schelet de carbon, poate avea ramuri sau mai multe lanțuri; cel mai lung lanț, adică cu mai mulți atomi de carbon, este cel care va primi numele de alcool.

La numele alcanului celui mai lung lanț, se adaugă sfârșitul „l”. De aceea , CH ₃ CH ₂ OH este numită etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

În general, OH ar trebui să aibă cea mai mică enumerare posibilă. De exemplu, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ se numește 4-brom-2-butanol, și nu 1-brom-3-butanol.

Sinteză

Hidratarea alchenelor

Procesul de fisurare a uleiului produce un amestec de alchene de patru sau cinci atomi de carbon, care pot fi ușor separate.

Aceste alchene pot fi transformate în alcooli prin adăugarea directă a apei sau prin reacția alchenului cu acid sulfuric, urmată de adăugarea apei care scindează acidul, originând alcoolul.

Procesul Oxo

În prezența unui catalizator adecvat, alchenele reacționează cu monoxid de carbon și hidrogen pentru a genera aldehide. Aldehidele pot fi ușor reduse la alcooli printr-o reacție de hidrogenare catalitică.

Există adesea o astfel de sincronizare a procesului oxo încât reducerea aldehidelor este aproape simultană cu formarea lor.

Cel mai utilizat catalizator este octobarbonilul de dicobalt, obținut prin reacția dintre cobalt și monoxid de carbon.

Fermentarea carbohidraților

Fermentarea carbohidraților prin drojdie este încă de mare importanță în producerea de etanol și alți alcooli. Zaharurile provin din trestie de zahăr sau amidon obținute din diferite cereale. Din acest motiv, etanolul se mai numește „alcool din cereale”

Aplicații

băuturi

Deși nu este principala funcție a alcoolilor, prezența etanolului în unele dintre băuturi este una dintre cele mai populare cunoștințe. Astfel, etanolul, un produs al fermentării cananei, strugurilor, merelor etc., este prezent în numeroase băuturi destinate consumului social.

Materii prime chimice

-Metanolul este utilizat la producerea formaldehidei, prin oxidarea sa catalitică. Formaldehida este utilizată la fabricarea materialelor plastice, vopselelor, textilelor, explozivilor etc.

-Butanolul este utilizat în producția de etanat de butan, un ester folosit ca aromă în industria alimentară și în cofetărie.

-Alcoolul alilic este utilizat în producția de esteri, incluzând dialitil ftalat și dializil izoftalat, care servesc ca monomeri.

-Fenolul este utilizat în producția de rășini, fabricarea nailonului, deodorante, produse cosmetice etc.

-Alcoolii cu un lanț drept de 11-16 atomi de carbon sunt folosiți ca intermediari pentru obținerea plastifianților; de exemplu, clorura de polivinil.

-Acum numiții alcooli grași sunt folosiți ca intermediari în sinteza detergenților.

solvenţi

-Metanolul este utilizat ca solvent pentru vopsea, la fel ca alcoolul 1-butanol și izobutilul.

-Alcoolul etilic este folosit ca solvenți pentru mulți compuși insolubili în apă, fiind utilizat ca solvent în vopsele, produse cosmetice etc.

-Alcoolii grași sunt folosiți ca solvenți în industria textilă, în coloranți, în detergenți și în vopsele. Isobutanolul este utilizat ca solvent în materialele de acoperire, vopsele și adezivi.

combustibili

-Metanolul este utilizat ca combustibil în motoarele cu combustie internă și ca aditiv pentru benzină pentru a îmbunătăți arderea.

-Alcoolul etilic este utilizat în combinație cu combustibilii fosili din vehiculele cu motor. În acest scop, regiuni extinse din Brazilia sunt destinate cultivării trestiei de zahăr pentru producția de alcool etilic. Acest alcool are avantajul de a produce numai dioxid de carbon în timpul arderii sale.

Când alcoolul etilic este ars, produce o flacără curată și fără fum, motiv pentru care este folosit ca combustibil în bucătăriile de câmp.

-Alcoolul gelificat este produs prin combinarea metanolului sau etanolului cu acetat de calciu. Acest alcool este utilizat ca sursă de căldură în sobele de câmp și, deoarece se varsă, este mai sigur decât alcoolii lichizi.

-Așa-numitul biobutanol este folosit ca combustibil în transport, precum și alcool izopropilic care poate fi folosit ca combustibil; deși utilizarea sa nu este recomandată.

antiseptice

Alcoolul izopropilic la o concentrație de 70% este utilizat ca antiseptic extern pentru a elimina germenii și a întârzia creșterea acestora. De asemenea, alcoolul etilic este utilizat în acest scop.

Alte utilizări

Ciclohexanolul și metilciclohexanolul sunt utilizate în finisarea textilelor, prelucrarea mobilierului și înlăturarea petelor.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Morrison și Boyd. (1987). Chimie organica. (Ediția a cincea). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (Sf). Alcooli. Recuperat din: colapret.cm.utexas.edu
5. Parteneriatul pentru Educație în Farmacologie pentru Alcool (Sf). Ce este alcoolul? Duke University. Recuperat de pe: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Tipuri și consumuri de alcool. Recuperat de la: livesrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alcool. Recuperat de la: en.wikipedia.org