- Structura unui alcool secundar
- Proprietăți
- Puncte de fierbere
- Aciditate
- reacţii
- Deshidratare
- Reacția cu metale active
- Esterificarea
- Oxidare
- Nomenclatură
- Aplicații
- Exemple
- 2-Octanol
- Estradiol sau 17β-Estradiol
- 20-Hidroxi-leucotrienă
- 2-heptanol
- Referințe
Un alcool secundar are carbonul purtător pentru grupa hidroxil (OH), atașat la doi atomi de carbon. Între timp, în alcoolul primar, carbonul care poartă grupa hidroxil este atașat la un atom de carbon și în alcoolul terțiar atașat la trei atomi de carbon.
Alcoolii sunt acizi ceva mai slabi decât apa, cu următorul pKa: apă (15.7); metil (15.2), etil (16), izopropil (alcool secundar, 17) și alcool tert-butil (18). După cum se poate observa, alcoolul izopropilic este mai puțin acid decât alcoolii metilici și etilici.
Formula structurală a unui alcool secundar. Sursa: Jü, de la Wikimedia Commons
Imaginea superioară arată formula structurală pentru un alcool secundar. Carbonul în roșu este purtătorul OH și este legat de două grupări alchil (sau arii) R și de un singur atom de hidrogen.
Toți alcoolii au formula generică ROH; dar , în cazul în care carbonul purtător se observă în detaliu, apoi primar (RCH 2 OH), secundar (R 2 CHOH, aici a ridicat) și terțiar (R 3 COH) se obțin alcooli . Acest fapt face o diferență în proprietățile sale fizice și în reactivitate.
Structura unui alcool secundar
Structurile alcoolilor depind de natura grupărilor R. Cu toate acestea, pentru alcoolii secundari se poate face o anumită exemplificare, considerând că pot exista doar structuri liniare cu sau fără ramuri, sau structuri ciclice. De exemplu, aveți următoarea imagine:
Un alcool secundar ciclic și un alcool secundar cu lanț ramificat. Sursa: Gabriel Bolívar
Rețineți că pentru ambele structuri există ceva în comun: OH este legat de un "V". Fiecare capăt al V reprezintă o grupare R egală (partea superioară a imaginii, structura ciclică) sau diferită (partea inferioară, lanțul ramificat).
În acest fel, orice alcool secundar este foarte ușor identificat, chiar dacă nomenclatura sa nu este deloc cunoscută.
Proprietăți
Puncte de fierbere
Proprietățile alcoolilor secundari fizic nu diferă prea mult de alți alcooli. De obicei sunt lichide transparente și pentru a fi un solid la temperatura camerei trebuie să formeze mai multe legături de hidrogen și să aibă o masă moleculară ridicată.
Cu toate acestea, aceeași formulă structurală R 2 CHOH sugerează anumite proprietăți , în general , unice pentru acești alcooli. De exemplu, gruparea OH este mai puțin expusă și disponibile pentru interacțiunile de legare a hidrogenului, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Acest lucru se datorează faptului că grupele R, adiacente carbonului purtător de OH, pot intra în calea și împiedică formarea legăturilor de hidrogen. Drept urmare, alcoolii secundari au puncte de fierbere mai mici decât cele primare (RCH 2 OH).
Aciditate
Conform definiției Brönsted-Lowry, un acid este unul care donează protoni sau ioni de hidrogen, H + . Când se întâmplă acest lucru cu un alcool secundar, aveți:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Baza conjugată R 2 CHO - , un anion alcoxid, trebuie să se stabilizeze sarcinii sale negative. Pentru alcoolul secundar, stabilizarea este mai mică, deoarece cele două grupuri R au densitate electronică, ceea ce respinge încărcarea negativă a atomului de oxigen într-o oarecare măsură.
Intre timp, pentru anionul alcoxid al unui alcool primar, RCH 2 O - , există repulsie mai puțin electronic deoarece există doar un singur grup R și nu două. Mai mult, atomii de hidrogen nu exercită repulsie semnificativă și, dimpotrivă, contribuie la stabilizarea încărcăturii negative.
Prin urmare, alcoolii secundari sunt mai puțin acide decât alcoolii primari. Dacă este așa, atunci sunt mai de bază și din aceleași motive:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Acum, grupele R stabilizează sarcina pozitivă asupra oxigenului, renunțând la o parte din densitatea electronilor săi.
reacţii
Halogură de hidrogen și trihalogenură de fosfor
Un alcool secundar poate reacționa cu o halogenură de hidrogen. Ecuația chimică a reacției dintre alcoolul izopropilic și acidul bromhidric, într-un mediu cu acid sulfuric și care produce bromură de izopropil este arătată:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Și poate reacționa, de asemenea, cu un trihalogen fosforos, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 CHOH-CH 2 CH 2 CH 3 + PBrs 3 => CH3-CHBr-CH 2 - CH 2 CH 3 + H 3 PO 3
Ecuația chimică de mai sus corespunde reacției dintre sec-pentanol și tribromură fosforică, rezultând bromură de sec-pentil.
De notat că în ambele reacții o halogenură de alchil secundar (R 2 este produs CHX).
Deshidratare
În această reacție, un H și un OH din carbunii vecini se pierd, formând o dublă legătură între acești doi atomi de carbon. Prin urmare, există formarea unui alquen. Reacția necesită un catalizator acid și furnizarea de căldură.
Alcool => Alchene + H 2 O
De exemplu, avem următoarea reacție:
Ciclohexanolul => Ciclohexena + H 2 O
Reacția cu metale active
Alcoolii secundari pot reacționa cu metalele:
CH 3 CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Aici alcoolul izopropilic reacționează cu potasiul pentru a forma sa izoproxid de ioni de potasiu și hidrogen.
Esterificarea
Alcoolul secundar reacționează cu un acid carboxilic pentru a forma un ester. De exemplu, ecuația chimică pentru reacția alcoolului sec-butilic cu acid acetic pentru a produce acetat de sec-butil este prezentată:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oxidare
Alcoolii primari se oxidează la aldehide, iar aceștia sunt la rândul lor oxidați la acizi carboxilici. Dar, alcoolii secundari sunt oxidati la acetona. Reacțiile sunt de obicei catalizată de dicromat de potasiu (K 2 CrO 7 ) și acid cromic (H 2 CrO 4 ).
Reacția generală este:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenclatură
Alcoolii secundari sunt numiți prin indicarea poziției grupului OH în lanțul principal (cel mai lung). Acest număr precede numele sau poate veni după numele alcanului respectiv pentru lanțul respectiv.
De exemplu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 este 2-hexanol sau hexan-2-ol.
Dacă structura este ciclică, nu este necesar să plasați un numărător; cu excepția cazului în care există alți substituenți. Acesta este motivul pentru care alcoolul ciclic din imaginea a doua se numește ciclohexanol (inelul este hexagonal).
Și pentru celălalt alcool din aceeași imagine (cel ramificat), numele său este: 6-etil-heptan-2-ol.
Aplicații
-Sec-butanolul este utilizat ca solvent și intermediar chimic. Este prezent în lichidele hidraulice pentru frâne, agenți de curățare industriali, lustruitori, striptezi, agenți de flotație minerală și esențe și parfumuri de fructe.
-Alcoolul izopropanol este utilizat ca solvent industrial și ca anticoagulant. Este utilizat în uleiuri și cerneluri de uscare rapidă, ca antiseptic și înlocuitor al etanolului în produsele cosmetice (de exemplu, loțiuni pentru piele, tonifiante pentru păr și alcool).
-Isopropanolul este un ingredient în săpunuri lichide, produse de curățat sticlă, arome sintetice în băuturi nealcoolice și alimente. În plus, este un intermediar chimic.
-Ciclohexanolul este utilizat ca solvent, la finisarea țesăturilor, la prelucrarea pielii și ca emulsionant în săpunuri și în detergenți sintetici.
-Metilciclohexanolul este un ingredient în îndepărtarea petelor pe bază de săpun și în detergenții speciali ai țesăturilor.
Exemple
2-Octanol
2-octanol molecula. Sursa: Jü, de la Wikimedia Commons
Este un alcool gras. Este un lichid incolor, ușor solubil în apă, dar solubil în majoritatea solvenților nepolari. Este utilizat, printre alte utilizări, la producerea de arome și parfumuri, vopsele și acoperiri, cerneluri, adezivi, îngrijire la domiciliu și lubrifianți.
Estradiol sau 17β-Estradiol
Molecula de estradiol. Sursa: NEUROtiker, de la Wikimedia Commons
Este un hormon sexual steroidic. Are două grupe hidroxil în structura sa. Este estrogenul predominant în anii de reproducere.
20-Hidroxi-leucotrienă
Este un metabolit care provine probabil din oxidarea lipidei leucotriene. Este clasificat ca leucotrienă cistinil. Acești compuși sunt mediatori ai procesului inflamator care contribuie la caracteristicile fiziopatologice ale rinitei alergice.
2-heptanol
Este un alcool găsit în fructe. De asemenea, se găsește în uleiul de ghimbir și căpșuni. Este transparent, incolor și insolubil în apă. Este utilizat ca solvent pentru diferite rășini și este implicat în faza de flotare în procesarea mineralelor.
Referințe
- James. (17 septembrie 2014). Alcooli (1) - Nomenclator și proprietăți. Recuperat din: masterorganicchemistry.com
- Enciclopedia sănătății și securității în muncă. (Sf). Alcooli. . Recuperat din: insht.es
- Clark J. (16 iulie 2015). Structura și clasificarea alcoolilor. Chimie Libretexts. Recuperat din: chem.libretexts.org
- Extract. (2019). 20-Hidroxi-leucotriene E4. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția 5 ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția a 10- a .) Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-Octanol. Recuperat de la: en.wikipedia.org