Acetonitrilul este o substanță de origine organică formată doar prin carbon, hidrogen și azot. Această specie chimică aparține grupului nitrililor, acetonitrilul având structura cea mai simplă dintre cele de tip organic.
Nitrilele sunt o clasă de compuși chimici a căror structură este formată dintr-o grupare cianură (CN - ) și un lanț radical (-R). Aceste elemente sunt reprezentate de următoarea formulă generală: RC≡N.
Se știe că această substanță își are originea în primul rând în timpul producției unei alte specii numite acrilonitril (o altă nitrilă simplă, cu formula moleculară C 3 H 3 N, care este utilizată la fabricarea produselor din industria textilă) ca produs secundar al acesteia.
Mai mult, acetonitrilul este considerat un solvent cu proprietăți de polaritate medie, motiv pentru care este utilizat destul de regulat în analizele RP-HPLC (cromatografie lichidă de înaltă performanță în faza inversă).
Structura
Așa cum am menționat anterior, acetonitrilul aparține grupului funcțional al nitrililor, având o formulă moleculară reprezentată în mod obișnuit ca C 2 H 3 N, care poate fi observată în formula structurală care este exemplificată în figura de mai sus.
Această imagine arată un fel de lob atașat la atomul de azot, care reprezintă perechea de electroni neperecheți pe care acest atom o are și care îi conferă o mare parte din proprietățile de reactivitate și stabilitate care îi sunt caracteristice.
În acest fel, această specie prezintă un comportament foarte deosebit datorită dispunerii sale structurale, care se traduce într-o slăbiciune de a primi legături de hidrogen și capacitate mică de a dona electroni.
De asemenea, această substanță își are originea pentru prima dată în a doua jumătate a anilor 1840, fiind fabricată de omul de știință numit Jean-Baptiste Dumas, a cărui naționalitate era franceză.
Conformația structurală a acestei substanțe îi permite să aibă caracteristici ale propriului solvent de natură organică.
La rândul său, această proprietate permite amestecarea acetonitrilului cu apă, pe lângă o serie de alți solvenți de origine organică, cu excepția hidrocarburilor sau a speciilor de hidrocarburi saturate.
Proprietăți
Acest compus are o serie de proprietăți care îl disting de altele din aceeași clasă, care sunt enumerate mai jos:
- Se află în stare de agregare lichidă în condiții standard de presiune și temperatură (1 atm și 25 ° C).
- Configurația sa moleculară îi conferă o masă molară sau o greutate moleculară de aproximativ 41 g / mol.
- Este considerat nitrilul care are cea mai simplă structură, printre tipurile organice.
- Proprietățile sale optice îi permit să fie incolore în această fază lichidă și cu caracteristici limpezi, pe lângă faptul că are un miros aromatic.
- Are un punct de aprindere de aproximativ 2 ° C, care este echivalent cu 35,6 ° F sau 275,1 K.
- Are un punct de fierbere în intervalul 81,3 până la 82,1 ° C, o densitate de aproximativ 0,786 g / cm 3 și un punct de topire care este cuprins între -46 până la -44 ° C.
- Este mai puțin dens decât apa, dar miscibil cu ea și cu o varietate de solvenți organici.
- Prezintă o constantă dielectrică de 38,8 pe lângă un moment dipol de aproximativ 3,92 D.
- Este capabil să dizolve o mare varietate de substanțe de origine ionică și de natură nepolară.
- Este utilizat pe scară largă ca fază mobilă în analiza HPLC, care are proprietăți mari de inflamabilitate.
Aplicații
Printre numărul mare de aplicații pe care le are acetonitrilul, se pot număra următoarele:
- Într-un mod similar, alte specii de nitrili, acest lucru poate trece printr-un proces de metabolizare la microsomi (elemente veziculare care fac parte din ficat), în special în acest organ, pentru a produce acid hidrocianic.
- Este utilizat pe scară largă ca fază mobilă în tipul de analiză numit cromatografie lichidă de înaltă performanță în fază inversă (RP-HPLC); adică ca o substanță eluantă care are stabilitate ridicată, putere mare de eluare și vâscozitate scăzută.
- În cazul aplicațiilor la scară industrială, acest compus chimic este utilizat în rafinăriile de țiței ca solvent în anumite procese, cum ar fi purificarea alchenului numit butadienă.
- De asemenea, este utilizat ca ligand (o specie chimică care se combină cu un atom al unui element metalic, considerat a fi central în molecula dată, pentru a forma un compus sau un complex de coordonare) într-un număr mare de compuși de nitril cu metale din grupul de tranziție.
- În mod similar, este utilizat în sinteza organică pentru un număr mare de substanțe chimice avantajoase precum acidul acetic α-naftalen, tiamina sau clorhidratul de acetamidină.
riscuri
Riscurile asociate expunerii la acetonitril sunt diverse. Printre acestea se numără o toxicitate scăzută atunci când expunerea este pentru o perioadă redusă de timp și în cantități mici, fiind metabolizată pentru producerea acidului hidrocianic.
De asemenea, rar au existat cazuri de persoane care au fost intoxicate cu această specie chimică, fiind otrăvite de cianura prezentă în moleculă după ce au fost în contact cu acetonitril în diferite grade (atunci când sunt inhalate, ingerate sau absorbite prin piele ).
Din acest motiv, consecințele toxicității sale sunt întârziate, deoarece organismul nu metabolizează cu ușurință această substanță în cianură, deoarece durează două până la douăsprezece ore.
Cu toate acestea, acetonitrilul este absorbit cu ușurință din zona plămânilor și a tractului gastrointestinal. Ulterior, este distribuit în întregul corp, întâmplându-se la oameni și chiar la animale și ajungând la rinichi și splină.
Pe de altă parte, pe lângă riscurile de inflamabilitate pe care le prezintă, acetonitrilul este un precursor al substanțelor la fel de toxice precum acidul hidrocianic sau formaldehida. Utilizarea sa în produsele aparținând zonei cosmetice a fost chiar interzisă în așa-numitul Spațiu Economic European în 2000.
Referințe
- Wikipedia. (Sf). Acetonitril. Preluat de pe en.wikipedia.org
- Extract. (Sf). Acetonitril. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Brown, PR (2000). Avansuri în Cromatografie. Obținut din books.google.co.ve
- ScienceDirect. (Sf). Acetonitril. Preluat de pe sciencedirect.com
- ChemSpider. (Sf). Acetonitril. Preluat de pe chemspider.com