ACETAT DE IZOAMIL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acetat de izoamil este un ester a cărui formulă moleculară este CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂ . La temperatura camerei este format dintr-un lichid uleios, limpede, incolor, inflamabil și volatil. De fapt, este un ester prea volatil și parfumat.

Principala sa caracteristică este de a emana un miros care contribuie la aroma multor fructe, în special a celor din banană sau plantan. De asemenea, acest ultim fruct constituie una dintre sursele sale naturale prin excelență.

Banane, a căror aromă caracteristică se datorează acetatului de izoamil. Sursa: Pixabay.

De aici denumirea de ulei de banană care se dă unei soluții de acetat de izoamil sau unui amestec de acetat de izomil cu nitroceluloză. Compusul este utilizat pe scară largă ca aromă pentru alimente, înghețată și bomboane.

În plus, este utilizat la producerea de parfumuri cu diferite utilizări. Este, de asemenea, un solvent utilizat în extracția metalelor și a compușilor organici, cum ar fi acidul acetic.

Acetatul de izoamil este rezultatul esterificării alcoolului izoamilic cu acid acetic. În laboratoarele de predare a chimiei organice, această sinteză reprezintă o experiență interesantă în implementarea esterificării, în timp ce inunda laboratorul cu parfum de banană.

Structura acetatului de izoamil

Structura acetatului de izoamil. Sursa: Ben Mills

Imaginea superioară arată structura moleculară a acetatului de izoamil folosind un model de sfere și bare. Sferele roșii corespund atomilor de oxigen, în special celor care identifică acest compus ca un ester; porțiunea sa de eter, ROR și gruparea carbonil, C = O, având apoi formula structurală R ^' COOR.

Pe stânga, R ^' , este izopentil radical alchil, (CH ₃ ) ₂ CHCHs ₂ CH ₂ ; și la dreapta, R, la gruparea metil, căreia i se datorează „acetatul” numelui acestui ester. Este un ester relativ mic, capabil să interacționeze cu receptorii chimici ai mirosului din nasurile noastre, provocând semnale că creierul interpretează ca parfum.

Interacțiuni intermoleculare

Molecula de acetat de izoamil în sine este flexibilă; Cu toate acestea, radicalul izopentil nu beneficiază de interacțiuni intermoleculare, deoarece este ramificat, prevenind steric interacțiunea atomilor de oxigen prin forțele dipol-dipol.

De asemenea, acești doi oxigen nu pot accepta legături de hidrogen; structural molecula nu are cum să le doneze. Comparativ cu dipolii întrerupeți, acetatul de izoamil poate interacționa intermolecular cu ajutorul forțelor de dispersie londoneze; care sunt direct proporționale cu masa sa moleculară.

Acesta fiind cazul, masa moleculară a esterului este responsabilă pentru moleculele sale formând un lichid cu punct de fierbere mare (141 ° C). De asemenea, este responsabil pentru topirea solidă a acesteia la o temperatură de -78 ° C.

Parfum de banana

Forțele sale intermoleculare sunt atât de slabe încât lichidul este suficient de volatil pentru a pătrunde împrejurimile sale cu mirosuri de banană. Interesant este că mirosul dulce al acestui ester se poate schimba dacă numărul de atomi de carbon este redus sau crescut.

Adică, dacă în loc să aibă șase atomi de carbon alifatici ar avea cinci (cu radicalul izobutil) mirosul său ar fi asemănător cu cel al zmeurii; dacă radicalul ar fi secbutil, mirosul ar fi încărcat cu urme de solvenți organici; și dacă ar avea mai mult de șase atomi de carbon, mirosul ar începe să devină săpun și metalic.

Proprietăți

Denumiri chimice

-Acetat de izoamil

-Etanopat de izopentil

Acetat de 3-metilbutil

-Acetat de izopentil

-Banana sau ulei de plantan.

Formulă moleculară

C ₇ H ₁₄ O ₂ sau CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Greutate moleculară

130,187 g / mol.

Descriere Fizica

Este un lichid uleios, limpede și incolor.

Miros

La temperatura camerei are un miros intens și plăcut de banane.

Gust

Are o aromă similară cu cea a perei și mărului.

Punct de fierbere

124,5 ° C.

Punct de topire

-78,5 ° C.

punct de aprindere

Cupa inchisa 92ºF (33ºC); cana deschisă 100ºF (38ºC).

Solubilitatea apei

2.000 mg / L la 25 ° C.

Solubilitate în solvenți organici

Amestecă cu alcool, eter, acetat de etil și alcool amilic.

Densitate

0,876 g / cm ³ .

Densitatea vaporilor

4,49 (în raport cu aerul = 1).

Presiunea de vapori

5,6 mmHg la 25 ° C.

Temperatură de autoaprindere

680 ° F (360 ° C).

Viscozitate

-1.03 cPoise la 8,97 ºC

-0,872 cPoise la 19,91 ° C.

Căldura de ardere

8.000 cal / g.

Pragul de miros

Aer = 0,025 pL / L

Apa = 0,017 mg / L.

Indicele de refracție

1.400 la 20 ° C.

Rata de evaporare relativă

0,42 (în raport cu acetat de butil = 1).

Constantă dielectrică

4,72 la 20 ° C.

Depozitare

Acetatul de izoamil este un compus inflamabil și volatil. Prin urmare, trebuie depozitat la rece în containere complet etanșe, departe de substanțele combustibile.

Sinteză

Este produs prin esterificarea alcoolului izoamilic cu acid acetic glacial, într-un proces cunoscut sub numele de esterificarea lui Fisher. Acidul sulfuric este frecvent utilizat ca catalizator, dar, de asemenea, acidul p-toluenesulfonic catalizează reacția:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ - CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH (CH ₃ ) ₂

Aplicații

Arome alimentare și băuturi

Este folosit pentru a oferi o aromă de pere în apă și în siropuri. Este utilizat în China pentru a pregăti arome de fructe, cum ar fi căpșuni, mure, ananas, pere, măr, struguri și banane. Dozele utilizate sunt: ​​190 mg / kg în cofetărie; 120 mg / kg în patiserie; 56 mg / kg în înghețată; și 28 mg / kg în băuturi răcoritoare.

Solvent și mai subțire

Este un solvent pentru:

-Nitroceluloză și celuloid

-Laci rezistente la apă

-Guma de est

-Rezina vinilica

-Rasina de carburan si ulei de ricin

Este utilizat ca solvent pentru determinarea cromului și este utilizat ca agent de extracție pentru fier, cobalt și nichel. Este, de asemenea, utilizat ca un diluant pentru vopsele în ulei și lacuri vechi. În plus, este utilizat la fabricarea lacului de unghii.

Acest ester este utilizat ca diluant în producerea acidului acetic. Petrolul este utilizat ca materie primă într-un proces de oxidare care produce o soluție apoasă de acid acetic și alți compuși, cum ar fi acidul formic și acidul propionic.

Ca solvent și purtător pentru alte substanțe, a fost utilizat în primele zile ale industriei aeronautice pentru a proteja țesăturile aripilor aeronavei.

Parfumuri

-Este folosit ca un parfum de aer pentru a acoperi mirosurile rele.

-Este folosit ca parfum în lacul pantofilor.

-Pentru a testa eficiența măștilor de gaz, deoarece acetatul de izoamil are un prag de miros foarte mic și nu este foarte toxic.

-Este utilizat la producerea de parfumuri precum Cipru; osmanthus cu parfum moale; zambile; și aroma puternică orientală, fiind utilizată în doze mici, sub 1%.

Alții

Este utilizat la fabricarea mătase și perle artificiale, filme fotografice, lacuri impermeabile și bronzere. De asemenea, este utilizat în industria textilă la vopsire și finisare. Se folosește la curățarea uscată a articolelor de îmbrăcăminte și a mobilierului din stofă.

În plus, acetatul de izoamil este utilizat la producerea raionului, o țesătură sintetică; în extracția penicilinei și ca substanță standard în cromatografie.

riscuri

Acetatul de izoamil poate irita pielea și ochii la contactul fizic. Inhalarea poate provoca iritații ale nasului, gâtului și plămânilor. Între timp, expunerea la concentrații mari poate provoca dureri de cap, somnolență, vertij, amețeli, oboseală și leșin.

Contactul prelungit cu pielea îl poate determina să se usuce și să se crape.

Referințe

1. Bilbrey Jenna. (30 iulie 2014). Acetat de izoamil. Chemistry World de The Royal Society of Chemistry. Recuperat de la: chemistryworld.com
2. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Acetat de izoamil. Baza de date PubChem. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Acetat de izoamil. Recuperat de la: en.wikipedia.org
4. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acetat de izoamil. Chemspider. Recuperat de la: chemspider.com
5. Departamentul de sănătate din New Jersey și servicii pentru seniori. (2005). Acetat de izoamil. . Recuperat din: nj.gov
6. Carte chimică. (2017). Acetat de izoamil. Recuperat din: chemicalbook.com