ACETAT DE ETIL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acetat de etil sau etanoat de etil (denumirea IUPAC) este un compus organic a cărui formulă chimică este CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Este format dintr-un ester, în care componenta alcoolică derivă din etanol, în timp ce componenta sa de acid carboxilic provine din acid acetic.

Este un lichid în condiții normale de temperatură și presiune, prezentând o aromă fructată plăcută. Această proprietate este perfect în armonie cu ceea ce se așteaptă de la un ester; care este de fapt natura chimică a acetatului de etil. Din acest motiv își găsește utilizarea în produsele alimentare și în băuturile alcoolice.

Acetat etilic. Sursa: Commons Wikimedia.

Imaginea superioară prezintă structura scheletică a acetatului de etil. Notă în stânga componenta sa de acid carboxilic, iar în dreapta componenta alcoolică. Din punct de vedere structural, s-ar putea aștepta ca acest compus să se comporte ca un hibrid între oțet și alcool; cu toate acestea, își prezintă propriile sale proprietăți.

Este aici că astfel de hibrizi numiți esteri ies în evidență pentru că sunt diferiți. Acetatul de etil nu poate reacționa ca un acid și nici nu poate fi deshidratat din cauza absenței unei grupe OH. În schimb, suferă hidroliză de bază în prezența unei baze puternice, cum ar fi hidroxidul de sodiu, NaOH.

Această reacție de hidroliză este folosită în laboratoarele de predare pentru experimente cinetice chimice; unde reacția este de asemenea a doua ordine. Când apare hidroliza, etanatoatul de etil revine practic la componentele sale inițiale: acidul (deprotonat prin NaOH) și alcoolul.

În scheletul său structural se observă că atomii de hidrogen predomină peste atomii de oxigen. Acest lucru influențează capacitatea lor de a interacționa cu specii care nu sunt la fel de polare ca grăsimile. De asemenea, este utilizat pentru a dizolva compuși precum rășini, coloranți și, în general, solide organice.

Deși are o aromă plăcută, expunerea prelungită la acest lichid are un impact negativ (ca aproape toți compușii chimici) asupra organismului.

Structura acetatului de etil

Model de sferă și bare pentru acetat de etil. Sursa: Benjah-bmm27

Imaginea superioară arată structura acetatului de etil cu un model de sferă și bară. În acest model, atomii de oxigen sunt evidențiați cu sfere roșii; în stânga sa este fracția derivată din acid, iar în dreapta sa este fracția derivată din alcool (grupa alcoxi, -OR).

Grupul carbonil este văzut de legătura C = O (barele duble). Structura din jurul acestui grup și a oxigenului adiacent este plană, datorită faptului că există o delocalizare a încărcăturii prin rezonanță între ambii oxigeni; fapt ce explică aciditatea relativ scăzută a hidrogeni alfa (cele ale -CH ₃ gruparea , legat la C = O).

Prin rotirea a două dintre legăturile sale, molecula favorizează direct modul în care interacționează cu alte molecule. Prezența celor doi atomi de oxigen și asimetria în structură îi conferă un moment dipol permanent; care, la rândul său, este responsabil pentru interacțiunile lor dipol-dipol.

De exemplu, densitatea de electroni este mai mare în apropierea celor doi atomi de oxigen, diminuându considerabil în CH ₃ gruparea , și , treptat , în OCH ₂ CH _{grupa 3} .

Datorită acestor interacțiuni, moleculele de acetat de etil formează un lichid în condiții normale, care are un punct de fierbere considerabil ridicat (77ºC).

Absența atomilor de donatori de legături de hidrogen

Dacă te uiți atent la structură, vei observa absența unui atom capabil să doneze o legătură de hidrogen. Cu toate acestea, atomii de oxigen sunt astfel de acceptoare, iar din cauza acetatului de etil este foarte solubil în apă și interacționează într-un grad estimabil cu compușii polari și donatorii de legături de hidrogen (cum ar fi zaharurile).

De asemenea, acest lucru îi permite să interacționeze excelent cu etanolul; motiv pentru care prezența sa în băuturi alcoolice nu este ciudată.

Pe de altă parte, grupul său alcoxi face capabil să interacționeze cu anumiți compuși apolari, cum ar fi cloroform, CH ₃ Cl.

Proprietati fizice si chimice

Nume

-Acetat etilic

-Etan etil

-Ester etetic acetic

-Acetoxyethane

Formulă moleculară

C ₄ H ₈ O ₂ sau CH ₃ COOC ₂ H ₅

Greutate moleculară

88,106 g / mol.

Descriere Fizica

Lichid incolor transparent.

Culoare

Lichid incolor.

Miros

Caracteristic eterilor, similar cu mirosul ananasului.

Gust

Plăcut când este diluat, adaugă o aromă fructată la bere.

Pragul de miros

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (miros mic); 665 mg / m ³ (miros ridicat).

Miros detectabil la 7 - 50 ppm (medie = 8 ppm).

Punct de fierbere

171 ° F până la 760 mmHg (77,1 ° C).

Punct de topire

-83,8 ° C (-118,5 ° F).

Solubilitatea apei

80 g / L.

Solubilitate în solvenți organici

Amestecă cu etanol și eter etilic. Foarte solubil în acetonă și benzen. De asemenea miscibil cu cloroform, uleiuri fixe și volatile și, de asemenea, cu solvenți oxigenati și clorurați.

Densitate

0.9003 g / cm ³ .

Densitatea vaporilor

3,04 (raport aer: 1).

Stabilitate

Se descompune lent cu umezeala; incompatibil cu diverse materiale plastice și agenți de oxidare puternici. Amestecarea cu apa poate fi explozivă.

Presiunea de vapori

93,2 mmHg la 25 ºC

Viscozitate

0,423 mPoe la 25 ° C.

Căldura de ardere

2,238,1 kJ / mol.

Căldură de vaporizare

35,60 kJ / mol la 25 ° C.

Tensiune de suprafata

24 dyne / cm la 20 ° C.

Indicele de refracție

1,373 la 20 ° C / D.

Temperatura de depozitare

2-8 ° C.

pKa

16-18 la 25 ° C.

Sinteză

Reacția Fisher

Acetatul de etil este sintetizat industrial prin reacția Fisher, în care etanolul este esterificat cu acid acetic. Reacția se efectuează la temperatura camerei.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reacția este accelerată prin cataliză acidă. Echilibrul se deplasează spre dreapta, adică spre producția de acetat de etil, prin îndepărtarea apei; conform Legii acțiunii în masă.

Reacția Tișchenko

Acetatul de etil este de asemenea preparat în mod industrial folosind reacția de Tishchenko, conjugând doi echivalenți de acetaldehidă cu utilizarea unui alcoxid ca catalizator.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Alte metode

-Acetatul de etil este sintetizat ca un coproducție în oxidarea butanului la acid acetic, într-o reacție efectuată la o temperatură de 175 ºC și 50 atm de presiune. Ionii de cobalt și crom sunt folosiți ca catalizatori.

-Acetatul de etil este un coprodus al etanolizei acetat de polivinil la alcoolul polivinilic.

-Acetatul de etil este produs și în industrie prin deshidrogenarea etanolului, catalizând reacția prin utilizarea cuprului la o temperatură ridicată, dar sub 250 ºC.

Aplicații

Solvent

Acetatul de etil este utilizat ca solvent și diluant, fiind utilizat la curățarea plăcilor de circuit. Este utilizat ca solvent pentru fabricarea extractului de hamei modificat, precum și în decaffeinarea frunzelor de cafea și ceai. Se folosește în cernelurile folosite pentru a marca fructe și legume.

Acetatul de etil este utilizat în industria textilă ca agent de curățare. Este utilizat la calibrarea termometrelor, utilizat în separarea zaharurilor. În industria vopselelor este utilizat ca solvent și diluant pentru materialele utilizate.

Arome artificiale

Este utilizat la producerea aromelor de fructe; de exemplu: banana, perele, piersica și ananasul, precum și aroma de struguri etc.

Google Analytics

Este utilizat în determinarea bismutului, borului, aurului, molibdenului și platinei, precum și a unui solvent pentru taliu. Acetatul de etil are capacitatea de a extrage mulți compuși și elemente prezente într-o soluție apoasă, cum ar fi: fosfor, cobalt, tungsten și arsenic.

Sinteze organice

Acetatul de etil este utilizat în industrie ca reductor de vâscozitate pentru rășinile utilizate în formulările fotorezistente. Este utilizat în producția de acetamidă, acetat de acetil și metil heptanonă.

Prin cromatografie

Acetatul de etil este utilizat în laboratoare ca fază mobilă a cromatografiei pe coloană și ca solvent de extracție. Deoarece acetatul de etil are un punct de fierbere relativ scăzut, este ușor de evaporat, ceea ce permite concentrarea substanțelor dizolvate în solvent.

Entomologie

Acetatul de etil este utilizat în entomologie pentru a sufoca insectele plasate într-un recipient, permițând colectarea și studiul acestora. Vaporii cu acetat de etil omoară insecta fără a o distruge și împiedică întărirea acesteia, facilitând asamblarea acesteia pentru colectare.

riscuri

-L50 ₅₀ de acetat de etil la șobolani indică o toxicitate scăzută. Cu toate acestea, poate irita pielea, ochii, pielea, nasul și gâtul.

-Expunerea la niveluri ridicate poate provoca amețeli și leșin. De asemenea, expunerea pe termen lung poate afecta ficatul și rinichii.

-Inhalarea acetatului de etil la o concentrație de 20.000 - 43.000 ppm poate provoca edem pulmonar și hemoragie.

-Limita expunerii profesionale a fost stabilită de OSHA la 400 ppm în aer, în medie, în timpul unui schimb de lucru de 8 ore.

Referințe

1. Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: acetat de etil (EtOAc). Recuperat din: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
3. Morrison, RT și Boyd, RN (1990). Chimie organica. ( Ediția 5 ^ta ). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Acetat etilic. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Bumbacul S. (nd). Acetat etilic. Recuperat din: chm.bris.ac.uk
6. Extract. (2019). Acetat etilic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Subsemnele chimice (2018). Aplicații și utilizări ale acetatului de etil. Recuperat de la: Foodweeteners.com
8. Departamentul de sănătate din New Jersey al serviciilor pentru seniori. (2002). Acetat etilic. . Recuperat din: nj.gov