TERBUTIL: STRUCTURĂ, CARACTERISTICI, FORMARE, EXEMPLE - CHIMIE - 2025

Terțbutil sau îerț este o grupare alchil sau substituent având formula -C (CH ₃ ) ₃ și derivate din izobutan. Prefixul terț - provine din terțiar, deoarece atomul de carbon central, cu care acest grup se leagă de o moleculă, este terțiar (al 3-lea); adică formează legături cu alte trei atomi de carbon.

Tert-butilul este poate cea mai importantă grupă butilică, mai presus de izobutil, n-butil și sec-butil. Acest fapt este atribuit dimensiunii sale voluminoase, care crește obstacolele sterice care afectează modul în care o moleculă participă la o reacție chimică.

Grupa terbutil. Sursa: Pngbot prin Wikipedia.

În imaginea superioară, este reprezentată gruparea terț-butil, legată de o lanț lateral R. Acest lanț poate consta dintr-un schelet carbon și alifatic (deși poate fi și aromatic, Ar), o grupare funcțională organică sau un heteroatom.

Terbutilul seamănă cu lamele ventilatoarelor sau cu un picior cu trei picioare. Atunci când cuprinde o mare parte a structurii unei molecule, ca în cazul alcoolului terț-butilic, se spune că compusul este derivat din acesta; și dacă, dimpotrivă, este doar o fracțiune sau fragment din moleculă, atunci se spune că nu este altceva decât un substituent.

Nomenclator și antrenament

Formarea terbutilului din izobutan. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.

La început a fost clarificat care este motivul pentru care acest grup se numește terbutil. Totuși, acesta este numele comun cu care este cunoscut.

Numele său guvernat de nomenclatura sistematică veche, și în prezent și de nomenclatura IUPAC, este 1,1-dimetiletil. În dreapta imaginii superioare avem listele de carbon și se poate observa într-adevăr că doi metil sunt legați de carbonul 1.

De asemenea, se spune că terbutilul derivă din izobutan, care este izomerul structural cel mai ramificat și simetric al butanului.

Pornind de la izobutan (stânga imaginii), cel de-al treilea carbon central trebuie să-și piardă singurul atom de hidrogen (în cerc roșu), rupându-și legătura CH astfel încât să apară radicalul terbutil, · C (CH ₃ ) ₃ . Când acest radical reușește să se lege cu o moleculă sau cu o lanț lateral R (sau Ar), devine un substituent sau o grupare terț-butil.

În acest fel, cel puțin pe hârtie, compușii cu formula generală RC (CH ₃ ) ₃ sunt obținute sau Rt-Bu.

Structura și caracteristicile

Gruparea terț-butil este alchil, ceea ce înseamnă că este derivată dintr-un alcan, și că constă numai din legături CC și CH. În consecință, este hidrofob și apolar. Dar acestea nu sunt caracteristicile sale cele mai remarcabile. Este un grup care ocupă prea mult spațiu, este voluminos și nu este surprinzător, deoarece are trei grupuri CH ₃ , mari în sine, legate de același carbon.

Fiecare CH ₃ al –C (CH ₃ ) ₃ se rotește, vibrează, contribuie la interacțiunile sale cu mediul molecular din forțele dispersive londoneze. Nefiind de ajuns cu unul, există trei CH ₃ , care se rotesc ca și în cazul în care acestea au fost palele unui ventilator, întregul grup terțbutil fiind extrem de voluminos în comparație cu alți substituenți.

Prin urmare, apare o piedică sterică constantă; adică o dificultate spațială pentru două molecule să se întâlnească și să interacționeze eficient. Terbutilul afectează mecanismele și modul în care se desfășoară o reacție chimică, care va căuta să se desfășoare astfel încât obstacolul steric să fie cel mai puțin posibil.

De exemplu, atomii aproape de -C (CH ₃ ) ₃ va fi mai puțin sensibile la reacții de substituție; CH ₃ va preveni molecula sau grupul care dorește să fie încorporată în molecula de abordare.

În plus față de cele menționate deja, terbutilul tinde să provoace o scădere a punctelor de topire și fierbere, o reflectare a interacțiunilor intermoleculare mai slabe.

Exemple de terbutil

O serie de exemple de compuși în care este prezent terț-butil vor fi discutate mai jos. Acestea sunt obținute prin simpla modificare a identităților R în formula RC (CH ₃ ) ₃ .

halogenuri

Înlocuind R cu un atom de halogen, obținem halogenuri de tertbutil. Astfel, avem fluorura, clorura, bromura și iodura respective:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Dintre acestea, CCJ (CH ₃ ) ₃ și BRC (CH ₃ ) ₃ sunt cele mai cunoscute, fiind solvenți organici și precursori ai altor compuși organici clorurați și bromurați, respectiv.

Tert-butil alcool

Alcoolul terțiar butilic, (CH ₃ ) COH sau t-BuOH, este un alt dintre cele mai simple exemple derivate din tert-butil, care constă, de asemenea, din cel mai simplu alcool terțiar dintre toate. Punctul său de fierbere este de 82 ºC, fiind cel al alcoolului izobutil 108 ºC. Acest lucru arată cum prezența acestui grup mare are un impact negativ asupra interacțiunilor intermoleculare.

Hipoclorit de terbutil

Substituind R pentru hipoclorit, OCI ^- sau clo ^- avem hipocloritul compus terțbutil, (CH ₃ ) ₃ COCI, în care iese in evidenta covalente COCl legăturii sale.

Terocutil izocianură

Formula structurală de terocutil izocianură. Sursa: Edgar181 / Domeniu public

Acum , substituind R pentru Izocianura, NC sau -N≡C, avem compus Izocianura terț-butil, (CH ₃ ) ₃ CNC sau (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. În imaginea de mai sus putem vedea formula sa structurală. În el, terbutilul iese în evidență la ochiul liber ca un evantai sau un picior cu trei degete și poate fi confundat cu izobutilul (în formă de Y).

Acetat de butil terțiar

Formula structurală de terț-butil acetat. Sursa: Edgar181 / Domeniu public

Avem , de asemenea acetat de terț-butil, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (imaginea de sus), care obținem prin substituirea R pentru gruparea acetat. Terbutilul începe să piardă prioritatea structurală, deoarece este legat de o grupă oxigenată.

Diterbutileter

Formula structurală a diterbutileterului. Sursa: Wolfmankurd la Wikipedia engleză. / Domeniu public

Diterbutileterul (imaginea superioară) nu mai poate fi descris cu formula RC (CH ₃ ) ₃ , deci tert-butilul în acest caz se comportă pur și simplu ca un substituent. Formula acestui compus este (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Rețineți că, în structura lor, cele două grupuri sau substituenți terbutil seamănă cu două picioare, unde legăturile OC sunt picioarele acestora; un oxigen cu două picioare cu trei degete.

Până în prezent, exemple prezentate au fost compuși lichizi. Ultimele două vor fi solide.

buprofezine

Formula structurală a buprofezinei. Sursa: Domeniul public / Meodipt

În imaginea de mai sus avem structura buprofezinei, un insecticid, unde în extrema dreaptă putem vedea „piciorul” terbutilului. În partea de jos avem și grupul izopropil.

avobenzone

Formula structurală a avobenzonei. Sursa: Fvasconcellos (discuție • contribuții) / Domeniu public

În sfârșit, avem avobenzona, un ingredient pentru protecția solară datorită capacității sale mari de a absorbi radiațiile UV. Terbutilul, din nou, este situat în dreapta structurii datorită asemănării sale cu cea a unui picior.

Terbutilul este un grup prea comun în mulți compuși organici și farmaceutici. Prezența sa modifică modul în care molecula interacționează cu mediul său, deoarece este considerabil voluminoasă; și, prin urmare, respinge în calea sa tot ceea ce nu este alifatic sau apolar, cum ar fi regiunile polare ale biomoleculelor.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Grupul Butil. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: Tert-butil. Recuperat din: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butil. Recuperat din: masterorganicchemistry.com