Riboza este un cinci - zahăr de carbon , care este prezent în ribonucleozide, ribonucleotide și derivații săi. Poate fi găsit sub alte denumiri precum β-D-ribofuranoză, D-riboză și L-riboză.
Nucleotidele sunt „blocurile de construcție” ale coloanei vertebrale a acidului ribonucleic (ARN). Fiecare nucleotid este compus dintr-o bază care poate fi adenină, guanină, citozină sau uracil, o grupare fosfat și un zahăr, riboză.
Proiecția lui Fisher pentru D- și L-Ribose (Sursa: NEUROtiker prin Wikimedia Commons)
Acest tip de zahăr este deosebit de abundent în țesuturile musculare, unde este asociat cu ribonucleotide, în special adenozina trifosfat sau ATP, care este esențială pentru funcția musculară.
D-riboza a fost descoperită în 1891 de Emil Fischer și, de atunci, s-a acordat multă atenție caracteristicilor fizico-chimice și rolului său în metabolismul celular, adică ca parte a scheletului acidului ribonucleic, ATP și diferitelor coenzime.
La început, acest lucru a fost obținut numai din hidroliza ARN-ului drojdiilor, până când, în anii 1950, a reușit să fie sintetizat din D-glucoză în cantități mai mult sau mai puțin accesibile, permițând industrializarea producției sale.
caracteristici
Riboza este o aldopenteză extrasă în mod obișnuit ca un compus chimic pur sub formă de D-riboză. Este o substanță organică solubilă în apă, cu aspect alb și cristalin. Fiind un carbohidrat, riboza are caracteristici polare și hidrofile.
Riboza respectă regula comună a carbohidraților: are același număr de atomi de carbon și oxigen și de două ori acest număr în atomi de hidrogen.
Prin atomii de carbon în pozițiile 3 sau 5, acest zahăr se poate lega de o grupare fosfat, iar dacă se leagă la una dintre bazele azotate ale ARN, se formează un nucleotid.
Cea mai comună modalitate de a găsi riboza în natură este ca D-riboza și 2-deoxi-D-riboza, acestea sunt componente ale nucleotidelor și acizilor nucleici. D-riboza este o parte a acidului ribonucleic (ARN) și 2-deoxi-D-ribozei acidului dezoxiribonucleic (ADN).
Diferențe structurale între Ribose și Deoxyribose (Sursa: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)
La nucleotide, ambele tipuri de pentoză sunt sub formă de β-furanoză (inel pentagonal închis).
În soluție, riboza liberă este în echilibru între forma aldehidă (lanț deschis) și forma ciclică β-furanoză. Cu toate acestea, ARN conține numai forma ciclică β-D-ribofuranoză. Forma biologic activă este de obicei D-riboza.
Structura
Riboza este un zahăr derivat din glucoză care aparține grupului de aldopenteze. Formula sa moleculară este C5H10O5 și are o greutate moleculară de 150,13 g / mol. Întrucât este un zahăr monosacharid, hidroliza sa separă molecula în grupele sale funcționale.
Are, după cum indică formula sa, cinci atomi de carbon care pot fi găsiți ciclic ca parte a inelelor cu cinci sau șase membri. Acest zahăr are o grupă aldehidă la carbonul 1 și o grupare hidroxil (-OH) la atomii de carbon din poziția 2 până la poziția 5 a inelului pentozoic.
Molecula de riboză poate fi reprezentată în proiecția Fisher în două moduri: D-riboza sau L-riboza, forma L fiind stereoizomerul și enantiomerul formei D și invers.
Clasificarea formei D sau L depinde de orientarea grupărilor hidroxil ale primului atom de carbon după grupa aldehidă. Dacă acest grup este orientat spre partea dreaptă, molecula reprezentând Fisher corespunde D-ribozei, altfel dacă este spre partea stângă (L-riboza).
Proiecția Haworth a ribozei poate fi reprezentată în două structuri suplimentare, în funcție de orientarea grupării hidroxil asupra atomului de carbon care este anomeric. În poziția β, hidroxilul este orientat spre partea superioară a moleculei, în timp ce poziția α orientează hidroxilul spre fund.
Proiecție Haworth pentru Ribopyranose și Ribofuranose (Sursa: NEUROtiker prin Wikimedia Commons)
Astfel, conform proiecției Haworth, pot exista patru forme posibile: β-D-riboză, α-D-riboză, β-L-riboză sau α-L-riboză.
Când grupurile fosfat sunt atașate la riboză, acestea sunt adesea denumite α, β și Ƴ. Hidroliza trifosfatului nucleozidic furnizează energia chimică pentru a conduce o mare varietate de reacții celulare.
Caracteristici
S-a propus ca fosfatul de riboză, produs al descompunerii ribonucleotidelor, să fie unul dintre principalii precursori ai furanului și tiofenolilor, care sunt responsabili pentru mirosul caracteristic al cărnii.
În celule
Plasticitatea chimică a ribozei face ca molecula implicată în marea majoritate a proceselor biochimice din interiorul celulei, unele precum traducerea ADN-ului, sinteza aminoacizilor și nucleotidelor etc.
Riboza acționează constant ca un vehicul chimic în interiorul celulei, deoarece nucleotidele pot avea una, două sau trei grupe fosfat legate covalent între ele prin legături anhidre. Acestea sunt cunoscute sub denumirea de mono-, di- și trifosfat nucleozide.
Legătura dintre riboză și fosfat este de tip ester, hidroliza acestei legături eliberează aproximativ 14 kJ / mol în condiții standard, în timp ce cea a fiecăreia dintre legăturile anhidride eliberează aproximativ 30 kJ / mol.
În ribozomi, de exemplu, grupa 2'-hidroxil a ribozei poate forma o legătură de hidrogen cu diverși aminoacizi, o legătură care permite sinteza proteinelor din ARNt-uri în toate organismele vii cunoscute.
Veninul majorității șerpilor conține o fosfodiesterază care hidrolizează nucleotidele de la capătul 3 'care au un hidroxil liber, rupând legăturile dintre 3' hidroxil de riboză sau dezoxiriboză.
În medicină
În contexte medicinale este utilizat pentru a îmbunătăți performanța și capacitatea de exercițiu prin creșterea energiei musculare. Sindromul de oboseală cronică este, de asemenea, tratat cu această zaharidă, precum și fibromialgia și anumite boli ale arterei coronare.
În termeni preventivi, este utilizat pentru prevenirea oboselii musculare, crampelor, durerii și rigidității după exerciții fizice la pacienții cu tulburare moștenită de deficiență de mioadenilat deaminază sau deficiență de AMP deaminază.
Referințe
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Biologia moleculară a celulei (ediția a 6-a). New York: Știința Garlandului.
- Angyal, S. (1969). Compoziția și transformarea zahărului. Angewandte Chemie - Ediția Internațională, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Proprietăți conformaționale ale părților dezoxiribozei și riboziei acizilor nucleici: Un studiu mecanic cuantic, 5647 (98), 6669-6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biochimie (ediția a 4-a). Boston, SUA: Brooks / Cole. CENGAGE Învățare.
- Guttman, B. (2001). Nucleotide și nucleozide. Presă academică, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochimie (ediția a III-a). San Francisco, California: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Formarea aromelor în carne și produse din carne: o revizuire. Chimia alimentelor, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Câteva derivate etimologice interesante ale terminologiei chimice. Terminologie chimică, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Principiile biochimiei Lehninger. Ediții Omega (ediția a 5-a). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Shapiro, R. (1988). Sinteza prebiotică a ribosei: o analiză critică. Origini ale vieții și evoluția biosferei, 18, 71–85.
- Indicele Merck online. (2018). Preluat de pe www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). Deteriorarea ADN-ului cauzat de riboză: Inhibare la concentrații mari de riboză. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Preluat 11 aprilie 2019, de pe www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Sinteza microbiană a D-ribozei: Dezlegarea metabolică și procesul de fermentare. Progrese în microbiologie aplicată, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L -Ribozul izomeraza și manoza-6-fosfat izomeraza: proprietăți și aplicații pentru producția de L-riboză. Microbiologie aplicată și biotehnologie, 1-9.