MANNOZA: CARACTERISTICI, STRUCTURĂ, FUNCȚII - BIOLOGIE - 2025

Manoza este o monozaharidă sau monoglucoside aldohexoses grup care apare în mod natural în organisme din regnul vegetal și se găsește în unele animale proteine glicozilate.

Mannoza poate fi obținută sintetic ca un derivat al arabinozei, folosind metoda de sinteză Kiliani-Fischer, în care monosacharidele sunt obținute prin hidroliza compușilor cianhidrici derivați din zaharurile aldozice.

Structura chimică a alfa-D-manopiranoză (Paginazero prin Wikimedia Commons)

Bergmann și Schotte, în 1921, au fost primii care au izolat monohidratul de 4-glucozid-manoză prin oxidarea compusului celobial. Mai târziu, chimistul Julius von Braun a obținut același compus prin acțiunea fluorurii de hidrogen anhidru asupra celobiozei.

Mannoza este unul dintre cele mai utilizate zaharuri în industria alimentară pentru a „bloca” sau „a ascunde” aromele, deoarece stabilește legături intramoleculare între monomerii săi, ceea ce reduce interacțiunile cu receptorii activi ai papilelor gustative.

Oamenii de știință au descoperit că D-manoza acționează ca un puternic inhibitor al bacteriilor patogene din mucoasa gastrointestinală a mamiferelor. Au fost efectuate chiar studii care furnizează D-mannoză diferitelor tipuri de păsări de curte pentru a preveni infecția cu agentul patogen Salmonella typhimurium.

Mannoza, în diferitele sale izoforme, constituie o parte importantă a emulgatorilor comestibili care sunt folosiți în industria alimentară pentru a produce înghețată, iaurt, prăjituri, precum și în industria de fabricație a hârtiei.

Plantele reprezintă principala sursă de manoză naturală, cu toate acestea, puține specii metabolizează acest carbohidrat pentru a-l utiliza ca sursă de energie și această particularitate a făcut-o folosită ca mecanism de selecție în mediile de cultură transgenice.

Caracteristici și structură

Mannoza este alcătuită din șase atomi de carbon care pot fi conectați sub formă de inel, la care participă toți cei 6 atomi (piranoză) sau doar 5 dintre aceștia (furanoză). Întrucât carbonul din poziția 1 conține o grupă aldehidă (CHO), manoza este clasificată ca zahăr aldozal.

Această monosacharidă are aceeași formulă și aceeași greutate moleculară a glucozei (C6H12O6 = 180,156 g / mol), prin urmare, manoza este un epimer al glucozei. Epimerii sunt stereoizomeri care diferă unul de celălalt în ceea ce privește configurația centrului lor „achiral” sau „stereogenic”.

Glucoza are grupa hidroxil (OH) atașată carbonului în poziția 2 orientată spre dreapta, în timp ce același grup OH de manoză este orientat spre stânga, ceea ce poate fi văzut când se compară ambii compuși reprezentați de proiecțiile de Pescar.

Despre nomenclatură

Carbonul 1 al mannozei, unde este atașată grupa aldehidă, este clasificat ca chiral, deoarece are patru substituenți diferiți pe fiecare din cele patru legături ale sale. Mannoza poate fi găsită în două configurații structurale diferite: D-mannoză și L-mannoză, care sunt enantiomeri între ei.

În D-mannoză, grupările hidroxil atașate la carbonii 2 și 3 sunt orientate spre stânga (proiecția Fisher), în timp ce în L-manoză grupele hidroxil din aceiași carbuni sunt orientate spre dreapta.

Mannoza este clasificată în general ca piranoză, deoarece poate forma inele cu 6 atomi de carbon și, conform proiecției Haworth, poate fi reprezentată structural ca doi enantiomeri:

- α-mannoză atunci când grupa hidroxil a carbonului 1 este orientată „în jos” și

- β-mannoză atunci când grupa hidroxil din carbonul 1 este orientată „în sus”

La diferitele dizaharide și oligozaharide mixte care posedă reziduuri de manoză, se adaugă de obicei "mannan". De exemplu, galactomannanul este un oligozaharid compus în principal din galactoză și manoză.

Caracteristici

Mannoza este unul dintre reziduurile de carbohidrați care participă la interacțiunea dintre ovul și sperma animalelor.

Numeroase studii au stabilit că incubația spermatozoizilor cu manoză și fucoză îi face să nu poată lega zona pellucida (stratul interior al ovocitului mamifer), deoarece receptorii lor de manoază sunt blocați cu reziduuri de fucoză.

Receptorii de manoză din spermatozoizi mediază fuziunea dintre gameți în timpul fertilizării ovulului la om. Acestea activează reacția „acrosomală”, unde membranele celulare ale fiecărui gamet sunt degradate, astfel încât se produce fuziunea lor ulterioară.

Această monosacharidă participă la formarea a numeroase tipuri de glicoproteine ​​cu membrană în celulele animale.

De asemenea, face parte din una dintre cele mai importante glicoproteine ​​din ou: conalbumina sau ovotransferrina conține mannoză și glucozamină și se caracterizează prin legarea sau „chelarea” fierului și a altor ioni metalici, care inhibă creșterea virusurilor și a altor microorganisme.

Legarea și aderența bacteriilor Escherichia coli de celulele epiteliale din mucoasa intestinală depind de o substanță specifică, compusă în principal din mannoză.

Alte aplicații și funcții industriale

Proprietățile de îndulcire ale carbohidraților depind de stereochimia grupărilor hidroxilice, de exemplu, β-D-glucoza este un îndulcitor puternic, în timp ce epimerul β-D-manoză este utilizat pentru a adăuga amărăciunea la alimente.

Manoza este, în general, parte a hemicelulozei sub formă de "glucomannan" (glucoză, manoză și galactoză). Hemiceluloza este unul dintre polizaharidele structurale tipice întâlnite la plante și este asociat în principal cu pectine, celuloze și alți polimeri ai peretelui celular.

Β-D-mannopiranoza face parte din structura gumei de guar, unul dintre agenții de gelifiere cei mai folosiți în industria alimentară. Acest compus are un raport monosacharid de 2: 1, adică pentru fiecare moleculă de D-manoză există două molecule de D-galactoză.

Guma de fasole de lăcustă este structurată printr-un heteropolizaharid format din D-mannoză atașată la mai multe ramuri ale D-galactozei. Acest compus este unul dintre hidrocolidele cele mai utilizate în industria alimentară pentru a oferi consistență și textură alimentelor precum înghețată și iaurt.

În prezent, diverse publicații sugerează că manoza poate fi consumată ca un substitut pentru zahărul comun (zaharoză), care este compus în principal din glucoză.

În plus, manoza se acumulează în celule sub formă de manoză-6-fosfat, o formă care este slab asimilată de celulele tumorale, motiv pentru care a fost sugerată utilizarea sa în lupta împotriva cancerului.

Referințe

1. Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Reversibilitatea legăturilor de cetoamină ale aldozelor cu proteinele. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW și Chen, WL (1979). Fibre vegetale. Metabolizarea glucidelor și a lipidelor. Revista americană de nutriție clinică, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Manuca în alimente, hrană și industrie. Presă CRC
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., și Ploegh, H. (1984). Un nou inhibitor al mannosidazei care blochează conversia mannozei mari în oligozaharide complexe Nature, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Reguli tentative pentru nomenclatura de carbohidrați. Partea 1, 1969. Biochimie, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analiza selecției mannozei utilizate pentru transformarea sfeclei de zahăr. Crescătorie moleculară, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Prevenirea colonizării de pui de carne cu Salmonella typhimurium cu D-mannoză. Știința păsărilor de curte, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., și Jouannet, P. (2000). Reacția acrosomă în spermatozoizii umani. Biologia celulei, 92 (3-4), 255-266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Studii structurale ale oligozaharidelor fosforilate de tip mannoză înaltă. Journal of Biological Chemistry, 255 (22), 10847-10858.