- Caracteristicile și structura lipidelor saponificabile
- fosfolipidele
- trigliceridele
- sfingolipide
- Fosfosolingide sau sfingomieline
- Glucosphingolipids
- ceruri
- Caracteristici
- Importanță economică și industrială
- Exemple de lipide saponificabile
- Referințe
Cele lipide saponificabile sunt acele lipide au o grupare ester funcțional poate fi hidrolizat în condiții alcaline. Lipidele saponifiabile sunt ceara, fosfolipidele, trigliceridele și sfingolipidele.
Procesul chimic al hidrolizei alcaline a esterilor în prezența unei baze într-o soluție apoasă (NaOH sau KOH) este cunoscut sub numele de saponificare. Această reacție constă în ruperea legăturii carbon-oxigen care „deține” porțiunea acidă și porțiunea alcoolică a esterului.
Imagine de jacqueline macou de la www.pixabay.com
Saponificarea este procesul prin care se obțin săruri carboxilate, care sunt materia primă pentru fabricarea săpunurilor pe care le folosim zilnic pentru igiena personală sau casă.
Saponificarea lipidelor are ca rezultat eliberarea de molecule de glicerol și sărurile acizilor grași.
Saponificare sau hidroliză a unei lipide (Sursa: versiunea SVG: WhiteTimberwolfPNG versiune: Bryan Derksen, H Padleckas / Domeniu public, prin Wikimedia Commons)
Având în vedere faptul că lipidele care alcătuiesc țesuturile atât ale animalelor, cât și ale plantelor sunt, în mare parte, lipide saponificabile, de-a lungul istoriei, omul a folosit diferite surse naturale pentru a obține substanțe săpun cu diferite utilități interne și industriale.
În mod tradițional, s-au folosit cățea bovină (grăsime de vită) și înălbitor (cenușă, sursă impură de KOH), însă, astăzi se folosesc grăsimi animale și vegetale de diferite tipuri, iar alcaliul este de obicei carbonat de sodiu.
Caracteristicile și structura lipidelor saponificabile
Lipidele saponificabile, după cum am menționat deja, sunt ceară, fosfolipide, trigliceride și sfinolipide. Ca toate lipidele cunoscute în natură, acestea sunt molecule amfipatice, adică sunt molecule cu capăt polar (hidrofil) și capăt apolar (hidrofob).
Din punct de vedere structural, porțiunea apolară a lipidelor saponificabile constă dintr-unul sau două lanțuri de acizi grași de lungimi diferite și grade diferite de saturație, care pot fi sau nu ramificate.
Reprezentarea structurală a unui acid gras (Imagine de la WikimediaImages la www.pixabay.com)
Un acid gras are și caracteristici amfipatice, deoarece este un acid carboxilic format dintr-un lanț alifatic apolar (hidrocarburi). Acești compuși nu sunt liberi în contextul biologic, dar sunt întotdeauna asociați chimic cu alte molecule.
Astfel, caracteristica fundamentală a tuturor lipidelor saponificabile este aceea că sunt molecule compuse din acizi grași esterificați la diferite tipuri de „scheleturi” sau „cadre”.
fosfolipidele
Fosfolipidele sunt esterificate la o moleculă de glicerol, care are și o grupare fosfat atașată unuia dintre atomii săi de carbon capabili să interacționeze cu diferite grupuri pentru a forma, printr-o legătură fosfodiester, diferitele tipuri de fosfolipide care sunt cunoscute sub numele de fosfatidilcolină și fosfatidiletanolamina, de exemplu.
Structura generală a unui fosfolipid (Sursa: Rupertsciamenna. Versiunea spaniolă de Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) prin Wikimedia Commons)
trigliceridele
Trigliceridele, similare cu fosfolipidele, sunt molecule de lipide asamblate pe un schelet de glicerol, dar diferă de cele anterioare, prin faptul că, în loc de o grupare fosfat, sunt esterificate la un al treilea acid gras.
Formarea unei triacilgliceride (Sursa: Iacopo Leardini. Versiunea spaniolă de Alejandro Porto. / CC0, prin Wikimedia Commons)
sfingolipide
Singingolipidele sunt formate dintr-o moleculă de sfingosină (un alcool amino cu 18 atomi de carbon) care este legată de un acid gras printr-o legătură amidică.
Fosfosolingide sau sfingomieline
Există fosfosfingolipide sau sfingomieline, care sunt cele care au o grupare fosfat atașată la una dintre grupele OH ale sfingosinei și la care moleculele de colină sau etanolamină pot fi esterificate, constituind „capul” polar al moleculei.
Structura unui sfingolipid (Sursa: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) prin Wikimedia Commons)
Glucosphingolipids
Există, de asemenea, glicosfingolipidele, care în loc de o grupare fosfat au un carbohidrat (monosacharid sau oligozaharid) legat printr-o legătură glicozidică la una dintre grupele OH ale sfingosinei.
ceruri
În cele din urmă, cearele sunt de asemenea esteri cu acizi grași cu lanț foarte lung, a căror „coloană vertebrală” este un alcool cu greutate moleculară mare (cu lanțuri de până la 30 de atomi de carbon).
Caracteristici
Biologic vorbind, lipidele saponificabile au o importanță capitală pentru funcționarea tuturor ființelor vii, deoarece majoritatea acestora, în special fosfolipidele și sfingolipidele, îndeplinesc funcții de semnalizare structurale, metabolice și chiar intracelulare.
Membranele celulare ale organismelor eucariote și procariote sunt compuse din straturi lipidice.
Aceste straturi sunt constituite în principal din fosfolipide, care sunt organizate în așa fel încât capetele lor apolare să fie „protejate” de mediul apos din interiorul lor, în timp ce „capetele” polare ale acestora sunt în permanentă interacțiune cu mediul înconjurător.
Din cele de mai sus se înțelege importanța acestor molecule pentru existența celulelor așa cum le cunoaștem astăzi.
Singingolipidele îmbogățesc, de asemenea, membranele multor tipuri de celule și, pe lângă această funcție structurală, sunt foarte studiate pentru participarea lor la fenomenele de semnalizare celulară, deoarece au fost implicate în procese precum apoptoza, mitoza și proliferarea celulelor, printre alții.
Aceste molecule sunt deosebit de importante pentru celulele sistemului nervos al multor animale, deoarece acestea includ, de exemplu, mai mult de 5% din materia cenușie a creierului uman.
Importanță economică și industrială
Lipidele saponificabile au fost exploatate industrial de om de zeci de ani pentru producerea săpunurilor prin saponificare.
Utilizarea grăsimilor animale și mai recent a grăsimilor vegetale, cum ar fi uleiul de palmier și uleiul de nucă de cocos, de exemplu, a avut o mare relevanță pentru dezvoltarea săpunurilor cu proprietăți și caracteristici diferite.
Capacitatea de a elimina grăsimea și „puterea de curățare” a detergenților sau a săpunurilor utilizate în prezent pentru igiena personală, casnică și industrială este legată de structura ionilor prezenți în sărurile acizilor grași produși. prin saponificarea lipidelor.
Acest lucru se datorează capacității acestor ioni de a participa la formarea micelelor, care sunt structuri sferice formate din aceste molecule amfipatice, în care acizii grași se confruntă unul cu altul în centru, iar ionii se confruntă cu suprafața hidrofilă.
Exemple de lipide saponificabile
Datorită abundenței lor, cele mai recunoscute exemple de lipide saponificabile sunt fosfolipidele. Fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina și fosfatidilinositolul sunt, de exemplu, fosfolipide.
Ceara de albine și ceara de palmier sunt exemple bune de lipide asemănătoare cu ceara saponificabilă, între timp grăsimea corporală de la animale, precum și multe dintre grăsimile vegetale sunt exemple bune de lipide tip trigliceride saponificabile.
Referințe
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wother, P. (2001). Chimie organica.
- Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Conversia și recuperarea lipidelor saponificabile din microalge folosind un solvent nepolar prin extracție asistată de lipază. Tehnologia Bioresource, 260, 338-347.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Principiile biochimiei Lehninger. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Chimie generală, organică și biologică. Nelson Education.
- Vance, DE, & Vance, JE (Eds.). (o mie nouă sute nouăzeci și șase). Biochimia lipidelor, lipoproteinelor și membranelor. Elsevier.